isopropyl β-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-propan-2-yloxyoxolane-3,4-diol
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: BLNPDVJEUINLMO-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到isopropyl β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-Od-核呋喃糖基核苷，次要tRNA组分的高效合成及其理化性质

  摘要：

  摘要9-（2-O-β-D-呋喃核糖基-β-D-呋喃核糖基）腺嘌呤，鸟嘌呤和嘧啶类似物（胞嘧啶，胸腺嘧啶和尿嘧啶碱基部分）的高收率制备已实现，并且其构象性质使用NMR光谱和X射线研究了环系统的结构。

  DOI：

  10.1080/07328309708006511

文献信息

• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Matthias Pfaffe、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol203329u

  日期：2012.2.3

  Ligand exchange acetalization of acetals in the presence of catalytic amounts of mandelic acid and titanium tert-butoxide is reported. This transformation is successfully extended to glycosylation of unprotected and unactivated pentoses. Even unreactive pentoses such as d-arabinose or d-lyxose can be transformed by this new methodology into corresponding isopropyl glycosides.

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。
• Organocatalyzed Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates
  作者：Sebastian Schmalisch、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol402914v

  日期：2013.11.15

  Organocatalyzed direct glycosylation of unprotected and unactivated carbohydrates is reported. This process is catalyzed by triphenylphosphine and tetrabromomethane at room temperature under neutral conditions. With this operationally simple protocol thermodynamically favored, glycosides were obtained in a very straightforward reaction.