pent-4-enyl α-D-riboside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl α-D-riboside
• 英文别名: n-pentenyl β-D-ribofuranoside；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-pent-4-enoxyoxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: NNWSLGHJLRYQPC-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl α-D-riboside 在 叔丁基过氧化氢 、 5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 bis(2-cyanoethyl) (pent-4-enyl α-D-ribofuranos-5-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  未保护的碳水化合物和核苷中伯羟基的选择性磷酸化。

  摘要：

  [反应：见正文]通常使用保护/脱保护策略制备在较少受阻的伯羟基上含有磷酸盐的碳水化合物和核苷。本文中我们报道亚磷酰胺方法可用于将磷选择性地掺入O-未保护的碳水化合物和核苷的伯羟基上。所得亚磷酸三酯的原位氧化产生磷酸三酯。

  DOI：

  10.1021/ol990769k
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 卡培他滨杂质25 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 苯硼酸 、 山梨醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到pent-4-enyl α-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  硼酸作为低极性溶剂中费歇尔糖苷化的相转移试剂

  摘要：

  描述了在低极性有机溶剂中使用苯基硼酸作为相转移试剂进行费歇尔糖基化的方案。除了提供速率加速以外，底物衍生的硼酸酯的形成还通过选择性促进呋喃糖苷或吡喃糖苷选择性途径来改变反应过程。糖苷衍生的硼酸酯相对能量的计算模型提供的结果在质量上与呋喃糖苷与吡喃糖苷产品的分布相吻合。作为这些反应的直接产物获得的硼酸酯用作合成官能化糖苷的受保护中间体。特定的二醇基团与硼酸的络合也使得碳水化合物混合物的选择性转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01880