D-吡喃核糖 | 10257-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-吡喃核糖
• 英文名称: D-ribose
• 英文别名: D-ribopyranose；ribose；(3R,4R,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 10257-32-6
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  135.3 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃核糖 在 stannanol-based porous organic frameworks 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-(+)-arabinose
  参考文献：
  名称：

  多孔锡有机骨架作为水溶液中的选择性差向异构化催化剂

  摘要：

  糖的差向异构化是一种碳效率高的途径，它不仅可以生产稀有的碳水化合物，而且可以扩展未来生物精炼厂化学生产的产品范围。工业上可用于差向异构化的催化剂主要限于可溶性Mo（VI）物种以及底物特异性差向异构酶。在这里，我们报告高活性和选择性的锡有机骨架（Sn-OF）作为固态催化剂，用于在C-2位置醛糖的差向异构化，例如葡萄糖转化为甘露糖。该反应通过碳骨架重排进行，即通过破坏C-2 / C-3碳键并形成C-1 / C-3键来进行。部分水解的PH 3发现Sn-OH位点是催化活性中心。我们的结果表明，Sn-OFs对差向异构体的高催化活性取决于（1）锡的路易斯酸度；（2）游离的Sn-OH基团；（3）水溶液中使用的有机连接基的高疏水性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00806
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 stannanol-based porous organic frameworks 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-吡喃核糖
  参考文献：
  名称：

  多孔锡有机骨架作为水溶液中的选择性差向异构化催化剂

  摘要：

  糖的差向异构化是一种碳效率高的途径，它不仅可以生产稀有的碳水化合物，而且可以扩展未来生物精炼厂化学生产的产品范围。工业上可用于差向异构化的催化剂主要限于可溶性Mo（VI）物种以及底物特异性差向异构酶。在这里，我们报告高活性和选择性的锡有机骨架（Sn-OF）作为固态催化剂，用于在C-2位置醛糖的差向异构化，例如葡萄糖转化为甘露糖。该反应通过碳骨架重排进行，即通过破坏C-2 / C-3碳键并形成C-1 / C-3键来进行。部分水解的PH 3发现Sn-OH位点是催化活性中心。我们的结果表明，Sn-OFs对差向异构体的高催化活性取决于（1）锡的路易斯酸度；（2）游离的Sn-OH基团；（3）水溶液中使用的有机连接基的高疏水性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00806
• 作为试剂：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 disodium pyrophoshate 、 D-吡喃核糖 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以2.5 mmol的产率得到D-ribose 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072

文献信息

• Montmorillonite K-10 as a Reusable Catalyst for Fischer Type of Glycosylation under Microwave Irradiation
  作者：Dipak K. Roy、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1080/07328300802107437

  日期：2008.7

  Montmorillonite K10 catalyzed Fischer type glycosylation was studied for various monosacharides with different alcohols under microwave irradiation. The method was found to be efficient, economic, simple and time saving and the catalyst montmorillonite K-10 was reused three times without loss of catalytic activity and anomeric selectivity. With glycerol, the method gave products glycosylated at primary

  在微波辐射下，研究了蒙脱石K10催化的费歇尔型糖基化反应，研究了用不同醇制得的各种单糖。发现该方法是有效，经济，简单和省时的，并且催化剂蒙脱石K-10可重复使用三次，而不会损失催化活性和端基异构体选择性。对于甘油，该方法仅产生在伯醇处糖基化的产物。
• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• Studies on the constituents of Clematis species. III. On the saponins of the root of Clematis chinensis Osbeck.
  作者：HARUHISA KIZU、TSUYOSHI TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.28.3555

  日期：——

  Four triterpenoid prosapogenins named CP2b, CP3b, CP9 and CP10 were isolated from the alkaline hydrolysate of the crude saponin obtained from the root of Clematis chinensis OSBECK. On the basis of chemical and physicochemical evidence, they were characterized as follows : CP2b (I), oleanolic acid 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; CP3b (IV), hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; CP9 (V), oleanolic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-ribopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; CP10 (X), hederagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-ribopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside.

  从金线莲根部的粗皂苷的碱水解产物中分离得到四个三萜原皂苷元,命名为CP2b、CP3b、CP9和CP10。根据化学和物理化学证据,它们被鉴定为:CP2b(I),齐墩果酸3-O-β-D-吡喃木糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷;CP3b(IV),常春藤苷元3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷;CP9(V),齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃核糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷;CP10(X),常春藤苷元3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃核糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷。
• Substrate-dependent chemoselective aldose–aldose and aldose–ketose isomerizations of carbohydrates promoted by a combination of calcium ion and monoamines
  作者：Tomoaki Tanase、Tomoyuki Takei、Masanobu Hidai、Shigenobu Yano

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00156-2

  日期：2001.7

  with the CaCl(2) system in CD(3)OD revealed that the C-2 epimerization proceeds via stereospecific rearrangement of the carbon skeleton, or 1,2-carbon shift, and ketose formation proceeds partially through an intramolecular hydrogen migration or 1,2-hydride shift and, in part, via an enediol intermediate. These simultaneous aldose-aldose and aldose-ketose isomerizations showed interesting substrate-dependent

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Steroidal Glycoconjugates as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Zhichao Du、Guolong Li、Haixia Ge、Xiaoyang Zhou、Jian Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000966

  日期：2021.5.6

  was confirmed by crystal X‐ray diffraction. The compounds′ cytotoxicity on five human cancer cell lines was evaluated using a Cell Counting Kit‐8 assay, and structure–activity relationships (SAR) are discussed. 2‐deoxy‐d‐glucoside 5 k displayed the most potent antiproliferative activities against HepG2 cells with an IC50 value of 1.5 μM. Further pharmacological experiments on compound 5 k on HepG2

  为了系统地评估新糖基化对类固醇抗癌活性和选择性的影响，根据新糖基化方法设计并合成了薯蓣皂苷元、孕烯醇酮、脱氢表雄酮和雌酮四个系列的新糖苷。所有产物的结构均通过 NMR 分析阐明，C20-MeON-孕烯醇酮的立体化学通过晶体 X 射线衍射证实。使用细胞计数试剂盒-8 测定法评估了化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构活性关系 (SAR)。2-脱氧d葡糖苷为5K显示对HepG2细胞的最有效的抗增殖活性，其IC 50值为 1.5 μM。化合物5k在 HepG2 细胞上的进一步药理实验表明，它可以在 G0/G1 期引起形态变化和细胞周期停滞，然后诱导细胞凋亡，这可能与高迁移率组 Box 1 的表达增强有关。 HMGB1)。总之，这些发现证明类固醇的新糖基化可能是发现潜在抗增殖剂的有前途的策略。