苯甲酰胞苷 | 13089-48-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 苯甲酰胞苷
• 中文别名: 苯甲酰胞嘧啶核苷；N4-苯甲酰基-D-胞苷；N4-苯甲酰胞苷；N4-苯甲酰胞嘧啶核苷；N-苯甲酰胞苷
• 英文名称: N4-benzoylcytidine
• 英文别名: 4-N-benzoylcytidine；N⁴-benzoylcytosine；N-benzoylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 13089-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: BNXBRFDWSPXODM-BPGGGUHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-234 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于1NNaOH，浓度为10mg/ml。也溶于甲醇或DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰胞苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 乙炔基胞苷
  参考文献：
  名称：

  抗癌药物 3'-C-乙炔基胞苷的新实验室规模合成

  摘要：

  描述了制备大量抗癌核苷类似物 3-C-乙炔基胞苷的新合成路线。以三步正交保护的胞苷为原料，通过氧化未保护的3-羟基得到酮核苷类似物作为关键中间体。在 3-羰基上立体选择性加成三甲基甲硅烷基保护的乙炔残基，然后完全脱保护，在 7 个步骤中以 24% 的总产率得到 3-C-乙炔基胞苷。乙炔化核糖核苷类似物已显示出它们在体外和体内对多种不同细胞系以及肿瘤模型的抗肿瘤潜力。1 这些测试结果表明 1-(3-C-ethynyl--D-ribopentafuranosyl) 胞嘧啶 (3-C-ethynylcytidine, ECyd）作为这一新药物类别中最有希望的代表，已进入实体瘤患者的 I 2 期临床试验。由于其抗肿瘤潜力 1 和独特的作用机制 3,4，我们认为 ECyd 可能是新开发的抗癌药物的新关键结构，具有通过衍生这种母体核苷类似物获得的优化抗肿瘤潜力。这激发了对以制备量和高产率制备ECyd的

  DOI：

  10.1055/s-2002-35221
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 苯甲酰胞苷
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide synthesis. Part 21. Synthesis of ribooligonucleotides using the 4-methoxybenzyl group as a new protecting group for the 2'-hydroxyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a010
• 作为试剂：
  描述：

  胞苷 、 苯甲酸酐 、 水 在 甲醇 、 苯甲酰胞苷 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯甲酰胞苷
  参考文献：
  名称：

  ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开提供了替代核苷、核苷酸和核酸以及它们的使用方法。

  公开号：

  US20150167017A1

文献信息

• METHODS FOR TREATING HCV
  申请人：Delaney William E.

  公开号：US20130273005A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  这项发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。
• Studies on Nucleosides and Nucleotides. VIII. Preparation and Reactions of Triphenylphosphoranediylnucleosides
  作者：Junji Kimura、Kentaro Yagi、Hideyuki Suzuki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.53.3670

  日期：1980.12

  The reaction of uridine, N4-benzoylcytidine, guanosine, and N6-p-toluoyladenosine with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine resulted in the formation of the corresponding 2′,3′-O-(triphenylphosphoranediyl)-cyclonucleosides. On the other hand, adenosine afforded, under similar conditions, 3′,5′-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine (19). The difference can be explained in terms of the acidity

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...
• Effective Synthesis of 5-Iodo Derivatives of Pyrimidine Morpholino Nucleosides
  作者：Ivan P. Vohtancev、Yuliya V. Sherstyuk、Vladimir N. Silnikov、Tatyana V. Abramova

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462063

  日期：2018.5.4

  derivatives of nucleosides are most commonly used for further functionalization in the cross-coupling reaction because they are more reactive than bromine and chlorine. Previously, the synthesis of the N-Tr-protected morpholino nucleoside containing 1a was reported. The same authors published a procedure for the preparation of 40-N-Trand 20-OCH2-silyl protected morpholino nucleoside containing 5-iodocytosine

  核苷的吗啉衍生物作为合成 DNA 或 siRNA 类似物的单体广泛用于医学和生物学。它们被认为是抗癌、抗病毒、抗菌和抗寄生虫治疗以及生物分析应用的有前途的药物。Morpholino 寡核苷酸是反义治疗中影响深远的候选者。Eteplirsen，吗啉代磷酸二酰胺寡核苷酸，于 2016 年被 FDA 批准用于治疗杜兴氏肌营养不良症。吗啉代核苷三磷酸似乎是 DNA 聚合酶 b 和 HIV-1 逆转录酶的底物，而吗啉代胸苷三磷酸被发现是 Taq DNA 聚合酶的底物. 使用杂环碱基处卤化的核苷衍生物为核苷、核苷酸、和寡核苷酸。核苷的碘衍生物最常用于交叉偶联反应中的进一步官能化，因为它们比溴和氯更具反应性。此前，已报道了含有 1a 的 N-Tr 保护的吗啉代核苷的合成。同一作者发表了一种制备含有 5-碘胞嘧啶作为杂环碱基的 40-N-Trand 20-OCH2-甲硅烷基保护的吗啉代核苷的程序。该方法包
• Antisense molecules and method of controlling expression of gene function by using the same
  申请人：——

  公开号：US20030162739A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  An antisense molecule which acts on both directions of the inhibition and expression of a gene function and is capable of on-off switching of a gene function appropriately depending on the external factors (orientation controlling factors); and a method for reversibly controlling the expression of a gene function by using the antisense molecule. Such an antisense molecule, which has at least one sugar-base moiety consisting of sugar and a purine or pyrimidine base bonded thereto via a glucoside bond, can bind to a mRNA/gene and/or dissociate therefrom under the orientation control of the base moiety in the molecule by the orientation controlling factors.

  一种反义分子，可以作用于基因功能的抑制和表达的两个方向，并且能够根据外部因素（定向控制因子）适当地开关基因功能；以及一种通过使用该反义分子可逆地控制基因功能表达的方法。这样的反义分子至少包含一个由糖和通过葡苷键连接到糖上的嘌呤或嘧啶碱基部分，可以通过分子中碱基部分的定向控制因子的定向控制，结合到mRNA/基因上，和/或从中解离。
• Nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030208050A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Novel nucleoside derivatives represented by the following general formula (1): 1 wherein X is(are) the same or different and each represents a pyrimidine or purine base or a derivative thereof, Y-and Y′ are the same or different and each represents at least one amino acid or amino acid derivative selected from the group consisting of serine, threonine, ornithine, aspartic acid, glutamic acid, lysine, arginine, cysteine, methionine, &dgr;-hydroxylysine, N-aminoethylglycine, N-aminoethylserine, N-aminoethyllysine, N-aminoethylornithine, N-aminoethylaspartic acid, N-aminoethylglutamic acid, homoglutamic acid, &bgr;-thiocarbonylaspartic acid, &ggr;-thiocarbonylglutamic acid, and &dgr;-thiocarbonylhomoglutamic acid, R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, A represents a single bond or a carbonyl or thiocarbonyl group, 1 is an integer of 0 to 5, and n is an integer of 1 to 100.

  以下是通用公式（1）所代表的新型核苷衍生物： 其中X是相同或不同的，每个代表嘧啶或嘌呤碱基或其衍生物，Y和Y'是相同或不同的，每个代表丝氨酸、苏氨酸、鸟氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、δ-羟基赖氨酸、N-氨基乙基甘氨酸、N-氨基乙基丝氨酸、N-氨基乙基赖氨酸、N-氨基乙基鸟氨酸、N-氨基乙基天冬氨酸、N-氨基乙基谷氨酸、同谷氨酸、β-硫代羰基天冬氨酸、γ-硫代羰基谷氨酸和δ-硫代羰基同谷氨酸，R1代表氢原子或羟基，A代表单键或羰基或硫代羰基，1是0到5的整数，n是1到100的整数。

表征谱图