N⁴-benzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)cytidine | 72409-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)cytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)cytidine；N⁴-Benzoyl-5'-O-(4-methoxytrityl)cytidin；N⁴-benzoyl-O^5'-(4-methoxy-trityl)-cytidine；N-Benzoyl-5'-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]cytidine；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 72409-15-5
• 化学式: C₃₆H₃₃N₃O₇
• 分子量: 619.674
• InChiKey: QYIWBMZXHWIGQY-UVBUXLLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)cytidine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 乙炔基胞苷
  参考文献：
  名称：

  抗癌药物 3'-C-乙炔基胞苷的新实验室规模合成

  摘要：

  描述了制备大量抗癌核苷类似物 3-C-乙炔基胞苷的新合成路线。以三步正交保护的胞苷为原料，通过氧化未保护的3-羟基得到酮核苷类似物作为关键中间体。在 3-羰基上立体选择性加成三甲基甲硅烷基保护的乙炔残基，然后完全脱保护，在 7 个步骤中以 24% 的总产率得到 3-C-乙炔基胞苷。乙炔化核糖核苷类似物已显示出它们在体外和体内对多种不同细胞系以及肿瘤模型的抗肿瘤潜力。1 这些测试结果表明 1-(3-C-ethynyl--D-ribopentafuranosyl) 胞嘧啶 (3-C-ethynylcytidine, ECyd）作为这一新药物类别中最有希望的代表，已进入实体瘤患者的 I 2 期临床试验。由于其抗肿瘤潜力 1 和独特的作用机制 3,4，我们认为 ECyd 可能是新开发的抗癌药物的新关键结构，具有通过衍生这种母体核苷类似物获得的优化抗肿瘤潜力。这激发了对以制备量和高产率制备ECyd的

  DOI：

  10.1055/s-2002-35221
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N⁴-benzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  抗癌药物 3'-C-乙炔基胞苷的新实验室规模合成

  摘要：

  描述了制备大量抗癌核苷类似物 3-C-乙炔基胞苷的新合成路线。以三步正交保护的胞苷为原料，通过氧化未保护的3-羟基得到酮核苷类似物作为关键中间体。在 3-羰基上立体选择性加成三甲基甲硅烷基保护的乙炔残基，然后完全脱保护，在 7 个步骤中以 24% 的总产率得到 3-C-乙炔基胞苷。乙炔化核糖核苷类似物已显示出它们在体外和体内对多种不同细胞系以及肿瘤模型的抗肿瘤潜力。1 这些测试结果表明 1-(3-C-ethynyl--D-ribopentafuranosyl) 胞嘧啶 (3-C-ethynylcytidine, ECyd）作为这一新药物类别中最有希望的代表，已进入实体瘤患者的 I 2 期临床试验。由于其抗肿瘤潜力 1 和独特的作用机制 3,4，我们认为 ECyd 可能是新开发的抗癌药物的新关键结构，具有通过衍生这种母体核苷类似物获得的优化抗肿瘤潜力。这激发了对以制备量和高产率制备ECyd的

  DOI：

  10.1055/s-2002-35221

文献信息

• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• Flockerzi, Dieter; Silber, Gunter; Charubala, Ramamurthy, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1568 - 1585
  作者：Flockerzi, Dieter、Silber, Gunter、Charubala, Ramamurthy、Schlosser, Wilhelm、Varma, Rajendra Singh、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Partially Blocked Oxidized-Reduced Nucleosides
  作者：S. N. Mikhailov、V. L. Florentiev、W. Pfleiderer

  DOI：10.1055/s-1985-31215

  日期：——
• WU, TAIFENG;OGILVIE, KELVIN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4717-4724
  作者：WU, TAIFENG、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——
• POMAHOBA, E. A.;ORETSKAYA, T. S.;SUXOMLINOV, V. V.;KRYNETSKAYA, N. F.;MET+, BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N0, S. 1348-1354
  作者：POMAHOBA, E. A.、ORETSKAYA, T. S.、SUXOMLINOV, V. V.、KRYNETSKAYA, N. F.、MET+

  DOI：——

  日期：——