(5'R)-N⁴-benzoyl-1-[3'-O-trimethylsilyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3'-C,5'-C-[(5'-C,6'-C-methano)ethano]-D-ribofuranosyl]cytosine | 440115-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5'R)-N⁴-benzoyl-1-[3'-O-trimethylsilyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3'-C,5'-C-[(5'-C,6'-C-methano)ethano]-D-ribofuranosyl]cytosine
• 英文别名: N-[1-[(1S,2R,4S,6S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-trimethylsilyloxy-9-oxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 440115-00-4
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₅Si₂
• 分子量: 555.822
• InChiKey: WMYSELCMSTUWHG-BKNYKXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'R)-N⁴-benzoyl-1-[3'-O-trimethylsilyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3'-C,5'-C-[(5'-C,6'-C-methano)ethano]-D-ribofuranosyl]cytosine 在 四丁基氟化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 (5'R)-N⁴-benzoyl-1-[2'-deoxy-3'-C,5'-C-[(5'-C,6'-C-methano)ethano]-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  三环 DNA 的 Watson-Crick 碱基配对特性

  摘要：

  三环-DNA 属于构象受限的寡脱氧核苷酸类似物家族。它在结构上与 DNA 的不同之处在于核苷中心 C(3') 和 C(5') 之间的额外亚乙基桥，环丙烷单元融合到该亚乙基桥上以进一步增强结构刚性。描述了迄今为止未知的包含碱基胞嘧啶和鸟嘌呤的三环脱氧核苷以及相应的亚磷酰胺结构单元的合成，以及通过 X 射线分析对α-和β-三环脱氧核苷代表的结构描述。所有四种碱基的三环脱氧核苷结构单元都用于合成完全修饰的混合碱基寡核苷酸。他们的 Watson-Crick 配对特性与互补的 DNA、RNA、并通过紫外熔解曲线、CD 光谱和分子模型对其进行了研究。发现三环 DNA 是一种非常稳定的 Watson-Crick 碱基配对系统。十聚体 tcd(pcgtgacagtt) 和 tcd(paactgtcacg) 的 UV 熔解曲线分析表明热稳定性增加，高达 DeltaT(m)/mod。= +1.2 摄氏度（具有互补

  DOI：

  10.1021/ja025569+
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苯甲酰胞苷 、 (1aR,1bS,4aS,5aR)-1a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-hexahydro-2-oxa-cyclopropa[a]pentalen-4a-ol 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(5'R)-N⁴-benzoyl-1-[3'-O-trimethylsilyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3'-C,5'-C-[(5'-C,6'-C-methano)ethano]-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  三环 DNA 的 Watson-Crick 碱基配对特性

  摘要：

  三环-DNA 属于构象受限的寡脱氧核苷酸类似物家族。它在结构上与 DNA 的不同之处在于核苷中心 C(3') 和 C(5') 之间的额外亚乙基桥，环丙烷单元融合到该亚乙基桥上以进一步增强结构刚性。描述了迄今为止未知的包含碱基胞嘧啶和鸟嘌呤的三环脱氧核苷以及相应的亚磷酰胺结构单元的合成，以及通过 X 射线分析对α-和β-三环脱氧核苷代表的结构描述。所有四种碱基的三环脱氧核苷结构单元都用于合成完全修饰的混合碱基寡核苷酸。他们的 Watson-Crick 配对特性与互补的 DNA、RNA、并通过紫外熔解曲线、CD 光谱和分子模型对其进行了研究。发现三环 DNA 是一种非常稳定的 Watson-Crick 碱基配对系统。十聚体 tcd(pcgtgacagtt) 和 tcd(paactgtcacg) 的 UV 熔解曲线分析表明热稳定性增加，高达 DeltaT(m)/mod。= +1.2 摄氏度（具有互补

  DOI：

  10.1021/ja025569+

文献信息

• Watson−Crick Base-Pairing Properties of Tricyclo-DNA
  作者：Dorte Renneberg、Christian J. Leumann

  DOI：10.1021/ja025569+

  日期：2002.5.1

  de building blocks of all four bases were used for the synthesis of fully modified mixed-base oligonucleotides. Their Watson-Crick pairing properties with complementary DNA, RNA, and with itself were investigated by UV melting curves, CD spectroscopy, and molecular modeling. Tricyclo-DNA was found to be a very stable Watson-Crick base-pairing system. A UV melting curve analysis of the decamers tcd(pcgtgacagtt)

  三环-DNA 属于构象受限的寡脱氧核苷酸类似物家族。它在结构上与 DNA 的不同之处在于核苷中心 C(3') 和 C(5') 之间的额外亚乙基桥，环丙烷单元融合到该亚乙基桥上以进一步增强结构刚性。描述了迄今为止未知的包含碱基胞嘧啶和鸟嘌呤的三环脱氧核苷以及相应的亚磷酰胺结构单元的合成，以及通过 X 射线分析对α-和β-三环脱氧核苷代表的结构描述。所有四种碱基的三环脱氧核苷结构单元都用于合成完全修饰的混合碱基寡核苷酸。他们的 Watson-Crick 配对特性与互补的 DNA、RNA、并通过紫外熔解曲线、CD 光谱和分子模型对其进行了研究。发现三环 DNA 是一种非常稳定的 Watson-Crick 碱基配对系统。十聚体 tcd(pcgtgacagtt) 和 tcd(paactgtcacg) 的 UV 熔解曲线分析表明热稳定性增加，高达 DeltaT(m)/mod。= +1.2 摄氏度（具有互补