2'-O-Tetrahydrofuranyl-4-N-benzoylcytidine | 90865-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-Tetrahydrofuranyl-4-N-benzoylcytidine
• 英文别名: 2'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoylcytidine；N-Benzoyl-2'-O-oxolan-2-ylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 90865-72-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇
• 分子量: 417.419
• InChiKey: KQGIYHYGPNHJCG-RWNSOOOGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-Tetrahydrofuranyl-4-N-benzoylcytidine 在 mesitylenesulfonyl tetrazolide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XLIV。通过使用2'-O-四氢呋喃基核苷大规模合成甲酰基-蛋氨酸转移核糖核酸的反密码子七核苷酸。

  摘要：

  通过改进的3',5'-四异丙基二硅氧烷基核苷路线，制备了2'-O-四氢呋喃基核苷。采用磷酰三酯法，涉及具有2'-O-四氢呋喃保护基团的寡核苷酸的缩合反应，进行了大肠杆菌甲酰甲硫氨酰tRNA的反密码子七核苷酸C-U-C-A-U-A-A的大规模合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1910
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)胞啶 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2'-O-Tetrahydrofuranyl-4-N-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XLIV。通过使用2'-O-四氢呋喃基核苷大规模合成甲酰基-蛋氨酸转移核糖核酸的反密码子七核苷酸。

  摘要：

  通过改进的3',5'-四异丙基二硅氧烷基核苷路线，制备了2'-O-四氢呋喃基核苷。采用磷酰三酯法，涉及具有2'-O-四氢呋喃保护基团的寡核苷酸的缩合反应，进行了大肠杆菌甲酰甲硫氨酰tRNA的反密码子七核苷酸C-U-C-A-U-A-A的大规模合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1910

文献信息

• Chemical synthesis of the 5half molecule of E.coli tRNA2GLY
  作者：Eiko Ohtsuka、Akio Yamane、Takefumi Doi、Morio Ikehara

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85102-9

  日期：1984.1

  A tritriacontanucleotide which has the sequence of the 5half molecule of E.coli glycine tRNA2, was synthesized by the phosphotriester method involving p-anisidate protection for the 3phosphate ends. Di- and trinucleotide units were prepared from 5dimethoxytrityl-2O-tetrahydrofuranyl-3́-O-(o-chlorophenyl)phosphoryl derivatives of uridine, N-benzoylcytidine, N-benzolyadenosine and N-iso-butyrylguanosine

  通过磷酸三酯方法合成了具有大肠杆菌甘氨酸tRNA 2的5个半分子的序列的三糖核苷酸，该方法涉及对3个磷酸酯末端的对氨基苯甲酸酯保护。通过与3 5个未保护的核苷缩合，由5个二甲氧基三苯甲基-2 O-四氢呋喃基-3′ -O-（邻氯苯基）磷酰基衍生物的尿苷，N-苯甲酰基胞苷，N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰基鸟苷制备二核苷酸和三核苷酸单元。然后磷酸化得到3个磷酸二酯嵌段。的3个端子二聚体和三聚体，通过使用3合成（邻氯苯基）phosphoro- p-anisidates而不是3′，5′-未保护的核苷。通过用亚硝酸异戊酯去除3′-磷酸对氨基苯甲酸酯获得了链长大于5的寡核苷酸的3′-磷酸二酯。通过在无水条件下用溴化锌处理除去5-二甲氧基三苯甲基。片段设计为使用常见的二聚体嵌段，并减少了对较大片段进行5个解块的步骤。最后，将链长为20的3磷酸二酯嵌段与5OH组分（三核苷酸）缩合。将完全保护的33聚体解封并通过
• Ohtsuka, Eiko; Matsugi, Jitsuhiro; Yamane, Akio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4152 - 4159
  作者：Ohtsuka, Eiko、Matsugi, Jitsuhiro、Yamane, Akio、Morioka, Hiroshi、Ikehara, Morio

  DOI：——

  日期：——
• Ohtsuka, Eiko; Yamane, Akio; Ikehara, Morio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1534 - 1543
  作者：Ohtsuka, Eiko、Yamane, Akio、Ikehara, Morio

  DOI：——

  日期：——
• Kawase, Yasutoshi; Koizumi, Makoto; Iwai, Shigenori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2313 - 2317
  作者：Kawase, Yasutoshi、Koizumi, Makoto、Iwai, Shigenori、Ohtsuka, Eiko

  DOI：——

  日期：——
• Large scale synthesis of oligoribonucleotides on a solid support: synthesis of a catalytic RNA duplex
  作者：Shigenori Iwai、Toshiro Sasaki、Eiko Ohtsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87858-3

  日期：1990.1