N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)胞啶 | 69304-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)胞啶
• 中文别名: N4-苄基-3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基）胞苷
• 英文名称: 1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-N⁴-benzoylcytosine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine；4-N-Benzoyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine；N4-Benzoyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)cytidine；N-[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 69304-43-4
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₇Si₂
• 分子量: 589.836
• InChiKey: NFIAUHQTSCWVMS-LYPBTDJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  101°C(lit.)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基 修改号码：5
)胞啶

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模块 1. 化学品
产品名称： N4-Benzoyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)cytidine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)胞啶
化学名(中文名)：
百分比： >97.0%(LC)(N)
CAS编码： 69304-43-4
分子式： C28H43N3O7Si2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
氧烷二基)胞啶

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
101°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
氧烷二基)胞啶

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
氧烷二基)胞啶

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

聚合试剂是一种常用的化学品，在生物化学和分子生物学实验中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)胞啶 在 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.8%的产率得到N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟胞苷
  参考文献：
  名称：

  一种阿兹夫定的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿兹夫定的合成方法，步骤包括，化合物4与碘单质进行羟基取代反应获得化合物5，对化合物5中的碘代基团进行消除反应获得化合物6，化合物6在ICl的催化下与叠氮化物进行反应获得化合物7，化合物7与羧酸进行碘取代反应获得化合物8，化合物8进行氨基与羟基脱保护反应获得化合物9，即为阿兹夫定。相比现有的合成方法，本发明合成路线短，反应时间缩短，反应条件温和，反应过程易于控制，可以更加廉价的制备阿兹夫定，具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN111892636A
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)胞啶
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞苷（一种有效的丙型肝炎病毒复制抑制剂）的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  嘧啶核苷β-d-2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞嘧啶核苷（1）被设计为丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶（HCV RdRp）抑制剂。通过DAST氟化N（4）-苯甲酰基-1-（2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基]胞嘧啶，得到N（4）-苯甲酰基-标题化合物，得到标题化合物。 1- [2-氟-2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖基]胞嘧啶，从DAST氟化得到的副产物为2'-C-甲基胞嘧啶核苷，并用于由共同的前体制备两种具有生物活性的化合物，在亚基因组HCV复制子检测系统中测定了化合物1和2'-C-甲基胞嘧啶核苷，发现它们是有效且选择性的HCV复制抑制剂，化合物1在HCV中显示出更高的抑制活性复制子测定与2'相比

  DOI：

  10.1021/jm0502788

文献信息

• Process for the preparation of 2'-O-alkyl purine phosphoramidites
  申请人：Isis Pharmceuticals, Inc.

  公开号：US05646265A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  2'-O-alkylated guanosine, uridine, cytidine, and 2,6-diaminopurine 3'-O-phosphoramidites are prepared by alkylating nucleoside precursors, adding suitable blocking groups and phosphitylating. Alkylation is effected on 2,6-diamino-9-(.beta.-D-ribofuranosyl)purine followed by deamination to prepare guanosine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites. Alkylation is effected on a dialkyl stannylene derivative of uridine to prepare uridine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites. Alkylation is effected directly on cytidine to prepare cytidine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites. Alkylation is effected directly on 2,6-diaminopurine to prepare 2,6-diaminopurine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites.

  2'-O-烷基化鸟苷、尿苷、胞苷和2,6-二氨基嘌呤3'-O-磷酰胺酯是通过烷基化核苷前体、添加适当的阻断基团和磷酰化来制备的。烷基化是在2,6-二氨基-9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤上进行的，随后进行去氨基化以制备鸟苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是在尿苷的二烷基基锡衍生物上进行的，以制备尿苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是直接在胞苷上进行的，以制备胞苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是直接在2,6-二氨基嘌呤上进行的，以制备2,6-二氨基嘌呤2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。
• 一种高收率索氟布韦的合成方法
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN105646626B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及一种高收率索氟布韦的合成方法，它包括以下步骤：（a）将胞嘧啶核苷和苯甲酸酐溶于第一有机溶剂中进行反应；加入TIDPSCl2反应；（b）再与DMP溶于第二有机溶剂中进行反应；（c）将格氏试剂溶于四氢呋喃中，降温至‑35℃~‑20℃；向其中滴加含有第三产物的四氢呋喃，反应后提纯得第四产物；（d）将第四产物溶于含有四丁基氟化铵的醋酸中，反应提纯得第六产物；（e）将第六产物溶于第二有机溶剂中，随后加入三溴化磷，反应提纯得第七产物；（f）将第七产物溶于含有甲醇钠的甲醇中，反应提纯得第八产物等步骤。这样减少反应步数，极大地降低了成本，提高了产品的产率。
• Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Wayne Lloyd、Colin B. Reese、Quanlai Song、Anthony M. Vandersteen、Cristina Visintin、Pei-Zhou Zhang

  DOI：10.1039/a908149f

  日期：——

  The comparative rates of acid-catalysed removal of ten 1-aryl-4-methoxypiperidin-4-yl 8 (R = Me) [including the previously reported Ctmp 5 and Fpmp 6] protecting groups for the 2′-hydroxy functions in oligoribonucleotide synthesis are discussed. These studies have led to the development of the 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl (Cpep) protecting group 8 (R = Et, R1 = R2 = H, R3 = Cl) which is both more stable than the Ctmp and Fpmp groups at pH 0.5 and more labile at pH 3.75. The influence of the ribonucleoside aglycone on the stability of the 2′-O-Fpmp and 2′-O-Ctmp protecting groups both at low and high pH is examined.

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。
• Semisynthesis of 3′(2′)-O-(Aminoacyl)-tRNA Derivatives as Ribosomal Substrate
  作者：Zhiyong Cui、Biliang Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200790034

  日期：2007.2

  An efficient synthesis of (3′-terminally) 3′(2′)-O-aminoacylated pCpA derivatives is described, which could lead to the production of (aminoacyl)-tRNAs following T4 RNA ligase mediated ligation. The tetrahydrofuranyl (thf) group was used as a permanent protective group for the 2′-OH of the cytidine moiety which can be removed during the purification of the 3′(2′)-O-aminoacylated-pCpA. This approach

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。
• Synthesis and DNA cleavage of 2′-O-amino-linked metalloporphyrin–oligonucleotide conjugates
  作者：Igor Dubey、Geneviève Pratviel、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/b004431h

  日期：——

  A new general method for an easy 2′-O-modification of nucleosides is reported. We describe the preparation of modified 19-mer oligonucleotides carrying an aminoalkyl linker at the 2′-position of cytidine residues and the covalent attachment of an artificial chemical nuclease, a manganese(III) tris(N-methylpyridinium-4-yl)porphyrin moiety, onto the functionalized linker. The positions of attachment of the manganese cationic porphyrin within the 19-mer vector sequence and the length of the tether were selected in order to have the DNA-cleaver entity close to an (AT)3-sequence in the duplex region formed by the 19-mer oligonucleotide vector and a single-stranded DNA target. The cleavage pattern of the target DNA by these new metalloporphyrin–oligonucleotide conjugates was compared with that obtained with the 19-mer oligonucleotide conjugate carrying the metalloporphyrin at the 5′-end.

  报道了一种新的通用方法，用于对核苷进行简便的2'位O-修饰。本文描述了制备在胞嘧啶残基的2'位携带氨基烷基连接子的修饰型19聚体寡核苷酸，并将一种人工化学核酸酶，即三（N-甲基吡啶鎓-4-基）卟啉锰（III）部分共价连接到该功能化连接子上。选择锰阳离子卟啉在19聚体载体序列中的连接位置和连接链的长度，以便使DNA切割实体靠近由19聚体寡核苷酸载体和单链DNA靶标形成的杂交区域中的（AT）3序列。比较了这些新型金属卟啉-寡核苷酸偶联物对靶DNA的切割模式与5'端携带金属卟啉的19聚体寡核苷酸偶联物所得的结果。