4-N-benzoyl-2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine | 160905-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-N-benzoyl-2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
• 英文别名: N-[1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 160905-66-8
• 化学式: C₄₀H₅₇FN₄O₈Si₂
• 分子量: 797.084
• InChiKey: PLRYCOIMHPDZTQ-XHOUGWTJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 4-N-benzoyl-2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-3'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)cytidine 5'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  Sproat, Brian S.; Beijer, Barbro; Groetli, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 419 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 均三甲苯磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 4-N-benzoyl-2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Sproat, Brian S.; Beijer, Barbro; Groetli, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 419 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of the 1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl (Fpmp) protecting group in the solid-phase synthesis of oligo- and poly-ribonucleotides
  作者：M. Vaman Rao、Colin B. Reese、Volker Schehimann、Pak Sang Yu

  DOI：10.1039/p19930000043

  日期：——

  the use of building blocks in which two acid-labile groups, 1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl (Fpmp) and 9-phenylxanthen-9-yl (Px), respectively, are used to protect the 2′- and 5′-hydroxy functions of ribonucleoside building blocks. The adenine, cytosine and guanine base residues are protected with pivaloyl, benzoyl and phenylacetyl groups, respectively. 2-Cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidites

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU
• Sproat, Brian S.; Beijer, Barbro; Groetli, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 419 - 432
  作者：Sproat, Brian S.、Beijer, Barbro、Groetli, Morten、Ryder, Ursula、Morand, Kenneth L.、Lamond, Angus I.

  DOI：——

  日期：——