N-benzoyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinocytidine | 1415645-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-benzoyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinocytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-tritylmorpholin-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1415645-60-1
• 化学式: C₅₁H₅₀N₄O₄Si
• 分子量: 811.068
• InChiKey: SKHRHMSFVUWEMI-WYSKCGSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinocytidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到N-[1-[(2R,6S)-6-(羟甲基)-4-三苯甲基吗啉-2-基]-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由未保护的核糖核苷合成柔性保护的吗啉代单体的改进方案。

  摘要：

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.724491
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 sodium periodate 、 ammonium biborate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzoyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinocytidine
  参考文献：
  名称：

  由未保护的核糖核苷合成柔性保护的吗啉代单体的改进方案。

  摘要：

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.724491

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Phosphorodiamidate Morpholino Dimers
  作者：So Jeong Min、Na Young Kim、Hyun Young Chae、Keun Ho Chun

  DOI：10.1002/bkcs.11958

  日期：2020.3
• Improved Protocol for the Synthesis of Flexibly Protected Morpholino Monomers from Unprotected Ribonucleosides
  作者：Sankha Pattanayak、Sibasish Paul、Bappaditya Nandi、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/15257770.2012.724491

  日期：2012.11

  protected morpholino monomers from unprotected ribonucleosides in high overall yield, using oxidative glycol cleavage and reductive amination strategy. Unlike the previous methods, the present strategy allows installing the exocyclic amine protections at a later stage, and thus avoids the use of expensive, or commercially unavailable, exocyclic amine-protected ribonucleosides as starting materials. To

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。