N⁴-benzoyl-2'-C-methyl-β-D-arabinofuranosylcytosine | 817204-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-2'-C-methyl-β-D-arabinofuranosylcytosine
• 英文别名: N4-benzoyl-2'-C-methyl-β-D-arabinofuranosylcytosine；2'-α-methyl-2'-β-hydroxy-N4-benzoyl-2'-deoxycytidine；Benzamide, N-[1,2-dihydro-1-(2-C-methyl--D-arabinofuranosyl)-2-oxo-4-pyrimidinyl]-；N-[1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 817204-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆
• 分子量: 361.354
• InChiKey: NAPFQFDTLKSGHO-MDRZDLKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-2'-C-methyl-β-D-arabinofuranosylcytosine 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 反应 2.67h， 生成 (2'R)-N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基胞苷 3',5'-二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING HCV

  摘要：

  这项发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。

  公开号：

  US20130273005A1
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 TEA 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N⁴-benzoyl-2'-C-methyl-β-D-arabinofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞苷（一种有效的丙型肝炎病毒复制抑制剂）的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  嘧啶核苷β-d-2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞嘧啶核苷（1）被设计为丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶（HCV RdRp）抑制剂。通过DAST氟化N（4）-苯甲酰基-1-（2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基]胞嘧啶，得到N（4）-苯甲酰基-标题化合物，得到标题化合物。 1- [2-氟-2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖基]胞嘧啶，从DAST氟化得到的副产物为2'-C-甲基胞嘧啶核苷，并用于由共同的前体制备两种具有生物活性的化合物，在亚基因组HCV复制子检测系统中测定了化合物1和2'-C-甲基胞嘧啶核苷，发现它们是有效且选择性的HCV复制抑制剂，化合物1在HCV中显示出更高的抑制活性复制子测定与2'相比

  DOI：

  10.1021/jm0502788

文献信息

• NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES
  申请人：Or Yat Sun

  公开号：US20090274686A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention discloses compounds of formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit, preventing or treating abnormal cellular proliferation and/or a viral infection, particularly by HIV, HCV or HBV. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the replication cycle of a virus and are also useful as antiviral agents, or interfere with host cellular biochemical process and are also useful as antiproliferative agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from viral infection and/or cell proliferation. The invention also relates to methods of treating a viral infection and/or cell proliferation in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The present invention relates to novel antiviral/anti-proliferative compounds represented herein above, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for the treatment or prophylaxis of viral infection in a subject in need of such therapy with said compounds.

  本发明揭示了化合物的公式(I)或(II)，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制、预防或治疗异常细胞增殖和/或病毒感染，特别是HIV、HCV或HBV。因此，本发明的化合物干扰病毒的复制周期，同时也可用作抗病毒剂，或干扰宿主细胞的生化过程，同时也可用作抗增殖剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有病毒感染和/或细胞增殖的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的病毒感染和/或细胞增殖的方法。本发明涉及上述新型抗病毒/抗增殖化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防受试者的病毒感染的方法。
• 合成索非布韦关键中间体的方法
  申请人：湖南千金湘江药业股份有限公司

  公开号：CN109651472B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明提供了一种合成索非布韦关键中间体的方法。合成索非布韦关键中间体的方法，包括以下步骤：在微波反应器中加入醇和原料化合物；体系缓慢升温至第一温度，开启所述微波反应器并调节功率至第一功率进行反应；反应结束后浓缩，然后降温至第二温度，搅拌、抽滤得到所述索非布韦关键中间体。本申请提供的合成索非布韦关键中间体的方法，反应效率高，副产物少、收率高，降低后处理难度，减少对环境的污染，分离纯化操作简便。
• [EN] METHODS FOR TREATING HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV)
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013040492A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• [EN] MODIFIED FLUORINATED NUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES FLUORES MODIFIES
  申请人：PHARMASSET LTD

  公开号：WO2005003147A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• US9393256B2
  申请人：——

  公开号：US9393256B2

  公开（公告）日：2016-07-19