N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 | 4836-13-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷
• 中文别名: N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷；N-苯甲酰-2'-脱氧胞甙；N4-苯甲酰-2'-脱氧胞苷；N-苯甲酰-2"-脱氧胞苷；N-苯甲酰-2"-脱氧胞甙
• 英文名称: N4-benzoyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-benzoyl-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 4836-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• mdl: MFCD00010115
• 分子量: 331.328
• InChiKey: MPSJHJFNKMUKCN-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C (dec.)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇 (50 mg/ml)。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃下应避光、存于阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷
修改号码：5

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模块 1. 化学品
N4-Benzoyl-2'-deoxycytidine
产品名称：
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 4836-13-9
分子式： C16H17N3O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
207°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 1-methyl-2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状烯二醇磷酸化法合成脱氧核糖四核苷酸

  摘要：

  给出了磷酸二酯合成的二（1,2-二甲基亚乙基亚乙基）焦磷酸盐方法在dG，dA，dC和dT家族中将脱氧核糖核苷转化为脱氧核糖二核苷酸的完整实验细节。作为用于将脱氧核糖二核苷酸转化为脱氧核糖四核苷酸的试剂，N-（1,2-二甲基亚乙二基二氧基磷酰基）咪唑优于相应的焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91932-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  四个十氧代核糖核苷酸的简化液相制备及其初步光谱表征

  摘要：

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650803
• 作为试剂：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 、 三甲基氯硅烷 、 苯甲酰氯 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 ice water 、 甲醇 、 水 、 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 、 solvent 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以The title compound (6) was obtained in 65% yield (9.0 g)的产率得到N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  Aminooxy functionalized oligomers, oligomer arrays and methods of using them

  摘要：

  本发明提供了能够与所选的RNA或DNA序列特异性杂交的寡聚物，其中寡聚物的核苷酸基团中至少一个被修饰为含有氨氧基连接。这些寡聚物可用于诊断、治疗和研究目的。

  公开号：

  US20030113769A1

文献信息

• Selective Cleavage of O-(Dimethoxytrityl) Protecting Group with Sodium Periodate
  作者：Dominik Rejman、Šárka Králíková、Zdeněk Točík、Radek Liboska、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1135/cccc20020502

  日期：——

  Sodium periodate in aqueous organic solvents selectively removes, under mild reaction conditions, the O-(dimethoxytrityl) protecting group. Selectivity of the cleavage was studied using the nucleoside derivatives protected by various types of groups commonly used in nucleoside and nucleotide chemistry.

  在水有机溶剂中，过碘酸钠在温和的反应条件下选择性地去除了O-(二甲氧基三苯甲基)保护基团。利用核苷衍生物进行了裂解的选择性研究，这些核苷衍生物受到核苷和核苷酸化学中常用的各种基团的保护。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol for the removal of the 4,4′-DimethoxytrityI protecting group from the 5′-hydroxyl of acid-sensitive nucleosides and nucleotides
  作者：Nelson J. Leonard、Neelima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01673-6

  日期：1995.10

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol is introduced as a suitable reagent and solvent for the detritylution of 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-nucleosides and -deoxynucleosides, especially those that are susceptible to N-glycosyl cleavage under more strongly acidic conditions.

  引入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为合适的试剂和溶剂，用于5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-核苷和-deoxynucleosides，特别是那些的脱三苯胺稀释在更强的酸性条件下易受N-糖基裂解的影响。
• New Protected Protecting Groups for the 5′-Hydroxy Group of Deoxynucleosides by Use of 2-(Hydroxymethyl)- and 2-[(Methylamino)methyl]benzoyl Skeletons and Oxidatively Cleavable Tritylthio and (4-Methoxytrityl)thio Groups
  作者：Kohji Seio、Eri Utagawa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/hlca.200490207

  日期：2004.9

  The new protecting groups 1a,b and 2a,b were developed for the 5′-OH group of deoxynucleosides by utilizing the unique characters of the sulfenate and sulfenamide linkage. These new protecting groups have a 2-(hydroxymethyl)benzoyl or 2-[(methylamino)methyl]benzoyl skeleton whose hydroxy O-atom or amino N-atom was blocked with a tritylthio-type substituent. They are removable by intramolecular cyclization

  利用亚磺酸盐和亚磺酰胺键的独特特征，为脱氧核苷的5'-OH基团开发了新的保护基1a，b和2a，b。这些新的保护基具有2-（羟甲基）苯甲酰基或2-[（（甲基氨基）甲基]苯甲酰基]骨架，其羟基O-原子或氨基N-原子被三苯硫基型取代基封闭。在轻度氧化条件下，三苯硫基型取代基的氧化水解后，通过分子内环化可将它们除去（方案3和6）。其中，2-[（（4-甲氧基三苯甲基）亚磺酰基]氧基}甲基}苯甲酰基（MOB; 2b发现）对于保护脱氧核苷的5'-OH功能是最优选的。可以在各种脱氧核苷的5'-OH基团处引入MOB而无需保护3'-OH官能团（方案5）。通过四胸苷酸的固相合成（方案8）证明了MOB基团无需酸处理即可用于新的寡脱氧核苷酸合成方案。
• An Efficient One-pot N-Acylation of Deoxy- and Ribo-cytidine Using Carboxylic Acids Activated in situ with 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  作者：Ambadas B. Rode、Sang-Jun Son、In-Seok Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2061

  日期：2010.7.20

  acylation, Nucleoside protection, 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine, Activated acyl group, Single-step protectionSynthetic oligonucleotides (ODNs) are an emerging class of drug molecules with a broad spectrum for therapeutic appli-cations. In the ODNs synthesis, a fundamental process is the internucleotide-bond formation achieved

  : 选择性酰化，核苷保护，2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine，活化酰基，一步保护合成寡核苷酸 (ODN) 是一类新兴的药物分子，具有广泛的治疗作用应用程序。在 ODNs 合成中，一个基本过程是实现核苷酸间键的形成
• LARGE-SCALE SYNTHESIS OF 5′-<i>O</i>-PIXYL PROTECTED 2′-DEOXYNUCLEOSIDES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Robert T. Day、Dean Williams、Priscilla Soriano、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1081/ncn-200065966

  日期：2005.4.1

  Synthesis of 5′-O-pixylated 2′-deoxynucleosides 4 has been accomplished and the products are commercially available.

  5'-O-pixylated 2'-deoxynucleosides 4 的合成已经完成，产品已上市。

表征谱图