1'-uracil-3'-deoxy-3',4'-didehydroribonucleoside | 26301-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1'-uracil-3'-deoxy-3',4'-didehydroribonucleoside
• 英文别名: 3',4'-didehydro-3'-deoxyuridine；1-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 26301-98-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: CJECGTZWGHUEEB-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-uracil-3'-deoxy-3',4'-didehydroribonucleoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND DERIVITIVES AND ANTIVIRAL USES THERETO
  [FR] NUCLÉOSIDES ET DÉRIVÉS DE 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了核苷和核苷酸类似物，制备它们的方法，以及使用一种或多种公式I的核苷和核苷酸类似物治疗和/或改善由冠状病毒科病毒、钙病毒科病毒、流感病毒科病毒、疱疹病毒科病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和肺病毒科病毒引起的感染的方法。在某些实施例中，披露了核苷或核苷酸衍生物的化合物和组成物，可以单独或与其他抗病毒药物组合给予。在某些实施例中，化合物符合以下公式(I)：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中R1、R2、R3、R4、X和糖如本文所述。

  公开号：

  WO2022008025A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1'-uracil-3'-deoxy-3',4'-didehydroribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides

  摘要：

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.117

文献信息

• A Ferrier-Type Allylic Rearrangement of 3′-Deoxy-3′,4′-didehydronucleosides Mediated by DMF Dimethyl Acetal: Direct Access to 4′-Alkoxy-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Eva Zborníková、Pavel Fiedler、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/ol201519a

  日期：2011.8.19

  A straightforward synthesis of epimeric 4′-alkoxy-substituted 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides via a DMF dimethyl acetal mediated allylic rearrangement of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleosides is described.

  描述了通过DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的烯丙基重排，直接合成差向异构4'-烷氧基取代的2'，3'-二氢-2'，3'-二氧核苷。
• 3′-脱氧-3′,4′-二脱氢核糖核苷类似物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN114456169B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了新型3΄‑脱氧‑3΄,4΄‑二脱氢核糖核苷类似物，具体涉及3΄‑脱氧‑3΄,4΄‑二脱氢核糖核苷类似物及其制备方法和用途，属于核苷化学及药物化学领域。其具有通式1所示结构：
• [EN] ANTI-VIRAL AND ANTI-TUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX ET ANTI-TUMORAUX
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2022038539A3

  公开（公告）日：2022-03-31
• Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.117

  日期：2010.12

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND DERIVITIVES AND ANTIVIRAL USES THERETO<br/>[FR] NUCLÉOSIDES ET DÉRIVÉS DE 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CEUX-CI
  申请人：SINCE & TECH DEVELOPMENT FUND AUTHORITY

  公开号：WO2022008025A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Disclosed herein are nucleosides and nucleotides analogs, methods for preparing the same, and methods for treating and/or ameliorating infection caused by a Coronaviridae virus, a Caliciviridae virus, an Orthomyxoviridae virus, a Herpesviridae virus, a Flaviviridae virus, a Filoviridae virus,and a Pneumoviridae virus with one or more nucleoside and nucleotide analogs of formula I. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside or nucleotide derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, a tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and sugar are as described herein.

  本文披露了核苷和核苷酸类似物，制备它们的方法，以及使用一种或多种公式I的核苷和核苷酸类似物治疗和/或改善由冠状病毒科病毒、钙病毒科病毒、流感病毒科病毒、疱疹病毒科病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和肺病毒科病毒引起的感染的方法。在某些实施例中，披露了核苷或核苷酸衍生物的化合物和组成物，可以单独或与其他抗病毒药物组合给予。在某些实施例中，化合物符合以下公式(I)：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中R1、R2、R3、R4、X和糖如本文所述。