4-N-Benzoyl-2'-O-{[6-(trifluoroacetamido)hexyl]carbamoyl}cytidine | 310434-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-Benzoyl-2'-O-{[6-(trifluoroacetamido)hexyl]carbamoyl}cytidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] N-[6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexyl]carbamate
• CAS: 310434-47-0
• 化学式: C₂₅H₃₀F₃N₅O₈
• 分子量: 585.537
• InChiKey: VTXPFBOCXFLNJG-XLBJILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-Benzoyl-2'-O-{[6-(trifluoroacetamido)hexyl]carbamoyl}cytidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-N-Benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[6-(trifluoroacetamido)hexyl]carbamoyl}cytidin-3'-yl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA cleavage of 2′-O-amino-linked metalloporphyrin–oligonucleotide conjugates

  摘要：

  报道了一种新的通用方法，用于对核苷进行简便的2'位O-修饰。本文描述了制备在胞嘧啶残基的2'位携带氨基烷基连接子的修饰型19聚体寡核苷酸，并将一种人工化学核酸酶，即三（N-甲基吡啶鎓-4-基）卟啉锰（III）部分共价连接到该功能化连接子上。选择锰阳离子卟啉在19聚体载体序列中的连接位置和连接链的长度，以便使DNA切割实体靠近由19聚体寡核苷酸载体和单链DNA靶标形成的杂交区域中的（AT）3序列。比较了这些新型金属卟啉-寡核苷酸偶联物对靶DNA的切割模式与5'端携带金属卟啉的19聚体寡核苷酸偶联物所得的结果。

  DOI：

  10.1039/b004431h
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-N-Benzoyl-2'-O-{[6-(trifluoroacetamido)hexyl]carbamoyl}cytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA cleavage of 2′-O-amino-linked metalloporphyrin–oligonucleotide conjugates

  摘要：

  报道了一种新的通用方法，用于对核苷进行简便的2'位O-修饰。本文描述了制备在胞嘧啶残基的2'位携带氨基烷基连接子的修饰型19聚体寡核苷酸，并将一种人工化学核酸酶，即三（N-甲基吡啶鎓-4-基）卟啉锰（III）部分共价连接到该功能化连接子上。选择锰阳离子卟啉在19聚体载体序列中的连接位置和连接链的长度，以便使DNA切割实体靠近由19聚体寡核苷酸载体和单链DNA靶标形成的杂交区域中的（AT）3序列。比较了这些新型金属卟啉-寡核苷酸偶联物对靶DNA的切割模式与5'端携带金属卟啉的19聚体寡核苷酸偶联物所得的结果。

  DOI：

  10.1039/b004431h