(2R,3R,4S,5R)-5-(4-苯甲酰氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-((苯甲酰氧基)甲基)-4-羟基-4-甲基四氢呋喃-3-基苯甲酸酯 | 863329-62-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: (2R,3R,4S,5R)-5-(4-苯甲酰氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-((苯甲酰氧基)甲基)-4-羟基-4-甲基四氢呋喃-3-基苯甲酸酯
• 中文别名: (2R,3R,4S,5R)-5-(4-苯甲酰氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-((苯
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-(2-C-methyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-5-(4-Benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((benzoyloxy)methyl)-4-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-3-yl benzoate；[(2R,3R,4S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 863329-62-8
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₈
• 分子量: 569.571
• InChiKey: HDORPKUMVBVUIY-VDFUNGNBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-(4-苯甲酰氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-((苯甲酰氧基)甲基)-4-羟基-4-甲基四氢呋喃-3-基苯甲酸酯 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高收率索氟布韦的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种高收率索氟布韦的合成方法，它包括以下步骤：（a）将胞嘧啶核苷和苯甲酸酐溶于第一有机溶剂中进行反应；加入TIDPSCl2反应；（b）再与DMP溶于第二有机溶剂中进行反应；（c）将格氏试剂溶于四氢呋喃中，降温至‑35℃~‑20℃；向其中滴加含有第三产物的四氢呋喃，反应后提纯得第四产物；（d）将第四产物溶于含有四丁基氟化铵的醋酸中，反应提纯得第六产物；（e）将第六产物溶于第二有机溶剂中，随后加入三溴化磷，反应提纯得第七产物；（f）将第七产物溶于含有甲醇钠的甲醇中，反应提纯得第八产物等步骤。这样减少反应步数，极大地降低了成本，提高了产品的产率。

  公开号：

  CN105646626B
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-5-(4-苯甲酰氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-((苯甲酰氧基)甲基)-4-羟基-4-甲基四氢呋喃-3-基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞苷（一种有效的丙型肝炎病毒复制抑制剂）的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  嘧啶核苷β-d-2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞嘧啶核苷（1）被设计为丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶（HCV RdRp）抑制剂。通过DAST氟化N（4）-苯甲酰基-1-（2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基]胞嘧啶，得到N（4）-苯甲酰基-标题化合物，得到标题化合物。 1- [2-氟-2-甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖基]胞嘧啶，从DAST氟化得到的副产物为2'-C-甲基胞嘧啶核苷，并用于由共同的前体制备两种具有生物活性的化合物，在亚基因组HCV复制子检测系统中测定了化合物1和2'-C-甲基胞嘧啶核苷，发现它们是有效且选择性的HCV复制抑制剂，化合物1在HCV中显示出更高的抑制活性复制子测定与2'相比

  DOI：

  10.1021/jm0502788

文献信息

• METHODS FOR TREATING HCV
  申请人：Delaney William E.

  公开号：US20130273005A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  这项发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。
• [EN] IMPROVED FLUORINATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION AMÉLIORÉ
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016066283A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  A process comprising (i) providing a mixture comprising a compound of formula (I) or isomers, stereoisomers, diastereomers, enantiomers or salts thereof; (ii)subjecting the mixture provided in (i) to fluorinating conditions in the presence of a fluorination agent selected from the group consisting of diethylamino (difluoro) sulfonium tetrafluoroborate and difluoro(morpholino) sulfonium tetrafluoroborate obtaining a mixture comprising a compound of formula (II) or isomers, stereoisomers diastereomers, enantiomers or salts thereof; (iii) optionally subjecting the mixture obtained in (ii) to deprotection conditions, obtaining a mixture comprising the compound of formula (III) or isomers, stereoisomers, diastereomers, enantiomers or salts thereof.

  一种方法包括：(i)提供一个混合物，其中包括式(I)的化合物或其异构体、立体异构体、对映异构体或其盐；(ii)在氟化试剂的存在下，将步骤(i)中提供的混合物暴露于氟化条件下，所述氟化试剂选自二乙基氨基(二氟)硫代四氟硼酸盐和二氟(吗啡啶基)硫代四氟硼酸盐，从而得到一个混合物，其中包括式(II)的化合物或其异构体、立体异构体、对映异构体或其盐；(iii)可选地，将步骤(ii)中获得的混合物暴露于去保护条件下，从而得到一个混合物，其中包括式(III)的化合物或其异构体、立体异构体、对映异构体或其盐。
• Process for preparing a synthetic intermediate for preparation of branched nucleosides
  申请人：Mayes Alexander Benjamin

  公开号：US20070203334A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A process is provided for the preparation of a key intermediate in the preparation of 2′-branched nucleoside compounds. The process includes contacting a protected precursor 3,4-O-isopropylidene-2-C-substituted- D -arabinono-1,5-lactone with a fluorinating agent under anhydrous conditions and converting the precursor into a protected 2-deoxy-2-halo-2-C-disubstituted ribono-1,5-lactone and optionally into a 2-deoxy-2-halo-2-C-disubstituted ribono-1,4-lactone.

  提供一种制备2'-支链核苷化合物的关键中间体的方法。该方法包括在无水条件下用氟化试剂接触保护前体3,4-O-异丙基亚甲基-2-C-取代-D-阿拉伯糖酮-1,5-内酯，并将前体转化为保护的2-去氧-2-卤代-2-C-双取代核糖酮-1,5-内酯和可选地转化为2-去氧-2-卤代-2-C-双取代核糖酮-1,4-内酯。
• [EN] METHODS FOR TREATING HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV)
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013040492A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• PROCESS FOR PREPARING A SYNTHETIC INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF BRANCHED NUCLEOSIDES
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1976382B1

  公开（公告）日：2013-04-24