N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基胞苷 | 110764-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基胞苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methylcytidine
• 英文别名: N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-methylcytidine；DMT-2'-OMe-Bz-C；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 110764-74-4
• 化学式: C₃₈H₃₇N₃O₈
• 分子量: 663.727
• InChiKey: WXJKGOQQYUVNQW-YDXJMRNDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基胞苷 在 ammonium hydroxide 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-methoxyoxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate;azane
  参考文献：
  名称：

  Kierzek, Ryszard; Rozek, Marek; Markiewicz, Wojciech T., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 11-12, p. 507 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)胞啶 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基胞苷
  参考文献：
  名称：

  N,O-保护的 2'-O-甲基胞苷衍生物和 2'-O-甲基-和 N1-甲基鸟苷的合成

  摘要：

  使用选择性 3',5'-O-四异丙基二硅氧烷保护，已经合成了胞苷和鸟苷以及 2'-O-四氢吡喃基-N1-甲基鸟苷的 N-酰基-2'-O-甲基衍生物。已经表明，N1-甲基鸟苷中相邻甲基取代基对氨基的空间屏蔽导致其在酰化、四氢吡喃化和三苯甲基化反应中失活。

  DOI：

  10.1007/bf00597663

文献信息

• PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US20160083414A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。
• [EN] SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021198883A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Methods of synthesizing oligonucleotides via new intermediates on a cleavable support having an azidomethyl moiety are disclosed. The method comprises multiple reaction cycles, each of which comprises sequential coupling a nucleoside or oligonucleotide subunit on a cleavable support having an azidomethyl moiety and a nucleoside phosphoramidite or an oligonucleotide phosphoramidite, capping, oxidation/thiolation and deblocking; followed by orthogonal cleavage of the azidomethyl support while keeping all other protecting groups intact. The method can be used in combination with a support moiety for either solid phase or liquid phase oligo synthesis. The soluble support facilitates homogeneous reactions and efficient separations by simple precipitation. The methods also provide novel intermediates useful in the synthesis of oligonucleotide conjugates.

  本发明揭示了通过具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上的新中间体合成寡核苷酸的方法。该方法包括多个反应循环，每个循环包括在具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上顺序耦合核苷酸或寡核苷酸亚基和核苷酸磷酸酯或寡核苷酸磷酸酯、盖帽、氧化/硫化和去保护基；然后通过正交裂解偶氮甲基支撑体，同时保持所有其他保护基完整。该方法可与固相或液相寡聚物合成的支撑基团结合使用。可溶性支撑体通过简单沉淀促进均相反应和高效分离。该方法还提供了在合成寡核苷酸共轭物中有用的新型中间体。
• 2' -modified oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030187240A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods are provided for the treatment and diagnosis of diseases amenable to modulation of the production of selected proteins. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the 2′-deoxyfuranosyl moieties of the nucleoside unit is modified. Treatment of diseases caused by various viruses and other causative agents is provided.

  提供了用于治疗和诊断可调节选择蛋白质生成的疾病的组合物和方法。根据优选实施例，提供了可以与RNA或DNA的选择序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中核苷酸单元的至少一个2'-脱氧呋喃糖基团被修饰。提供了治疗由各种病毒和其他致病因子引起的疾病的方法。
• Synthesis and hybridizing properties of P-stereodefined chimeric [PS]-{DNA:RNA} and [PS]-{DNA:(2′-OMe)-RNA} oligomers
  作者：Katarzyna Jastrzębska、Anna Maciaszek、Rafał Dolot、Agnieszka Tomaszewska-Antczak、Barbara Mikołajczyk、Piotr Guga

  DOI：10.1039/d2ra04855h

  日期：——

  the solid-phase synthesis of phosphorothioate dinucleotides (MNPST and NPST, respectively), which were subsequently hydrolyzed with RP-selective phosphodiesterase svPDE and SP-selective nuclease P1 to determine the absolute configuration of the phosphorus atoms. P-Stereodefined phosphorothioate ([PS]) 10-mer chimeric oligomers [PS]-DNA:(2′-OMe)-RNA} and isosequential [PS]-DNA:RNA} containing two MNPS

  合成了 2'-OMe-核糖核苷和 2'- O -TBDMS-核糖核苷（分别为M N-OTP 和T N-OTP；核碱基保护）的 Oxathiaspirlane 衍生物，并分离为纯 P-非对映体。 X射线分析显示TA -OTP的快速洗脱非对映异构体中磷原子的R P绝对构型。 M N-OTP 和T N-OTP 的快速和慢速洗脱 P-非对映体用于硫代磷酸二核苷酸（分别为M N PS T 和 N PS T）的固相合成，随后用R水解P-选择性磷酸二酯酶 svPDE 和S P-选择性核酸酶 P1 确定磷原子的绝对构型。 P-立体定义硫代磷酸酯 ([PS]) 10 聚体嵌合寡聚物 [PS]-DNA:(2'-OMe)-RNA} 和含有两个M N PS或 N PS单元的等序列 [PS]-DNA:RNA}被合成。 对它们与 Watson-Crick 配对 DNA 基质的复合物进行的熔化实验表明， M N PS或
• Novel oligoribonucleotide derivatives and application thereof to antiviral agents
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0339842A2

  公开（公告）日：1989-11-02

  The invention provides oligoribonucleotide derivatives represented by the general formula: wherein m, B, Q, X, R, Y1 Y2 and X are as defined in the specification. These derivatives inhibit the proliferation of the AIDS virus.

  本发明提供了由通式表示的寡核苷酸衍生物： 其中m、B、Q、X、R、Y1 Y2和X如说明书中所定义。这些衍生物可抑制艾滋病病毒的增殖。