N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine | 72409-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine；N⁴-benzoyl-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-d-cytidine；N⁴-benzoyl-O^5'-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-cytidine；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 72409-20-2
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆Si
• 分子量: 461.59
• InChiKey: CXSIUDLYCLLBGH-DLVXIWMQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到5'-O-TBDMS-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylcytidine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Nitrate ion as catalyst for selective silylations of nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92340-8

文献信息

• Potential prodrug derivatives of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides. Preparations and antiviral activities
  作者：Khairuzzaman B. Mullah、T. Sudhakar Rao、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jm00093a003

  日期：1992.7

  prodrug forms of the antivirals 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (D4A) and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytosine (D4C) are reported. The 5'-phenyl- and 5'-methylphosphonates (4, 6, 8, and 10) and their phosphonothionate congeners (5, 7, 9, and 11), with the exception of 10, were inactive in vitro against HIV-1 and HIV-2. However, the 5'-phenyl, 5'-methyl, and 5'-(3'-thymidyl) phosphate diesters

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前
• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。
• Synthesis of Nucleotidylated Poliovirus VPg Proteins
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/jo100757t

  日期：2010.8.20

  Phosphitylation of the side chain hydroxyl function of Fmoc protected tyrosine with 5′-phosphoramidites of suitably protected cytidine, adenosine, and guanosine, followed by oxidation gave three novel nucleotidylated amino acid building blocks. After protective group manipulation, these building blocks were used in a solid phase peptide synthesis to afford the nucleotidylated poliovirus proteins VPgpC

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。
• Sustainable Protocol for the Synthesis of 2′,3′-Dideoxynucleoside and 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleoside Derivatives
  作者：Virginia Martín-Nieves、Yogesh S. Sanghvi、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.3390/molecules27133993

  日期：——

  ribonucleosides into 2’,3’-dideoxynucleoside and 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxynucleoside derivatives, including the anti-HIV drugs stavudine (d4T), zalcitabine (ddC) and didanosine (ddI), was established. The process involves radical deoxygenation of xanthate using environmentally friendly and low-cost reagents. Bromoethane or 3-bromopropanenitrile was the alkylating agent of choice to prepare the

  将核糖核苷转化为 2',3'-二脱氧核苷和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧核苷衍生物的改进方案，包括抗 HIV 药物司他夫定 (d4T)、扎西他滨 (ddC) 和去羟肌苷 (ddI) 成立。该过程涉及使用环保和低成本的试剂对黄原酸盐进行自由基脱氧。溴乙烷或 3-溴丙腈是制备核糖核苷 2',3'-双黄原酸酯的首选烷化剂。在随后的自由基脱氧反应中，三（三甲基甲硅烷基）硅烷和 1,1'-偶氮二（环己烷甲腈）分别被用来代替有害的 Bu 3 SnH 和 AIBN。此外，在 5'- O的脱保护步骤中，TBAF 取代了樟脑磺酸。-甲硅烷基醚基团和一种酶（腺苷脱氨酶）用于将 2',3'-二脱氧腺苷转化为 2',3'-二脱氧肌苷 (ddI)，产率很高。
• A Unified Strategy to Fluorinated Nucleoside Analogues <i>Via</i> an Electrophilic Manifold
  作者：Andrew J. Neel、Ben W. H. Turnbull、William P. Carson、Tamas Benkovics、Cheol K. Chung、Heather C. Johnson、Zhuqing Liu、Feng Peng、Stephan M. Rummelt、Zhiguo Jake Song、Lushi Tan、Lu Wang、Feng Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03367

  日期：2022.10.21

  Herein, we present a strategy for the preparation of 3′-fluorinated nucleoside analogues via the aminocatalytic, electrophilic fluorination of readily accessible and bench-stable 2′-ketonucleosides. Initially developed to facilitate the manufacture of 3′-fluoroguanosine (3′-FG)─a substructure of anticancer therapeutic MK-1454─this strategy has been extended to the synthesis of a variety of 3′-fluoronucleosides

  在此，我们提出了一种通过易于获得且实验室稳定的 2'-酮核苷的氨基催化、亲电子氟化来制备 3'-氟化核苷类似物的策略。该策略最初是为了促进 3'-氟鸟苷 (3'-FG)（抗癌治疗药物 MK-1454 的一种子结构）的制造而开发的，现已扩展到多种 3'-氟核苷的合成。最后，我们展示了 2'-酮核苷合成子作为进一步多样化平台的实用性，并建议该方法应广泛适用于新型核苷类似物的发现。