去氢丹参新酮 | 116064-77-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去氢丹参新酮
• 英文名称: 1,2-didehydromiltirone
• 英文别名: 1,2-dehydromiltirone；dehydromiltirone；2-isopropyl-8,8-dimethyl-7.8-dihydrophenanthrene-3,4-dione；8,8-dimethyl-2-propan-2-yl-7H-phenanthrene-3,4-dione
• CAS: 116064-77-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: FQRLDPKLRMEKLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-75℃ (hexane )
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

脱氢密耳酮（1,2-二脱氢密耳龙）是一种具有抗炎作用的二萜醌。它通过修饰MAPK和NF-κB信号通路、减少神经炎症反应和抑制血小板聚集来预防肝损伤。此外，脱氢米替龙还被用于骨质疏松症的研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢丹参新酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到saligerone
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of miltirone, 1,2-dehydromiltirone, saligerone from carnosic acid and cytotoxities of their derivatives

  摘要：

  Miltirone, 1,2-dehydromiltirone, saligerone have been synthesized form carnosic acid. Among them, one step transformation of carnosic acid into miltirone was realized when decarboxylation/aromatization was promoted by Lewis acid. Moreover, 4 derivatives exhibited potent cytotoxic activities against three human cancer lines in vitro. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.073
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.33h， 生成 去氢丹参新酮
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation and total synthesis of new tanshinones isolated from Salvia miltiorrhiza Bunge (Danshen)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a029

文献信息

• 丹参新酮和去氢丹参新酮的制备方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN108558626A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供丹参新酮和二氢丹参新酮的制备方法，通过在鼠尾草酸中加入路易斯酸，发生脱羧芳构化一步反应得到丹参新酮；以此为原料，在含质子酸的有机溶剂中加热，发生质子转移及邻酚氧化反应一步得到二氢丹参新酮。本发明采用了以天然产物鼠尾草酸为原料的短步骤的方法，一步合成丹参新酮，并进一步合成二氢丹参新酮，减少了溶剂使用和污染物的排放。而鼠尾草酸可以大量得到，因此本方法效率较高，优于现有技术。
• Composition Comprising Tanshinone Compounds Isolated From The Extract Of Salviae Miltiorrhizae Radix For Treating Or Preventing Cognitive Dysfunction And The Use Thereof
  申请人：Song Sang Seob

  公开号：US20090312413A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A composition comprising tanshinone compounds selected from the group consisting of miltirone, 1,2-didehydromiltirone, tanshinone IIA, tanshinone I and dihydrotanshinone I isolated from Salviae miltiorrhizae Bunge showing potent inhibiting effect on the aggregation and toxicity of beta-amyloid and recovering activity of memory learning disorder confirmed by Y maze study and Passive Avoidance study. Therefore it can be used as the therapeutics or health food for treating and preventing cognitive function disorder with safe.

  一种组合物，包括从丹参中分离出的丹参酮化合物，所述丹参酮化合物选自以下组中的一种：密花木香酮、1,2-二去氢密花木香酮、丹参酮IIA、丹参酮I和二氢丹参酮I，该组合物表现出强大的抑制β-淀粉样蛋白聚集和毒性以及恢复记忆学习障碍活性的作用，经Y迷宫研究和被动避免研究证实。因此，它可以作为治疗和预防认知功能障碍的治疗药物或保健品，并且具有安全性。
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone
  作者：George Majetich、Shuang Liu、Jing Fang、David Siesel、Yong Zhang

  DOI：10.1021/jo970570q

  日期：1997.10.1

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.
• CHANG, HSON MOU;CHENG, KWOK PING;CHOANG, TAI FRANCIS;CHOW, HAK FUN;CHUI, +, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3537-3543
  作者：CHANG, HSON MOU、CHENG, KWOK PING、CHOANG, TAI FRANCIS、CHOW, HAK FUN、CHUI, +

  DOI：——

  日期：——
• Structure elucidation and total synthesis of new tanshinones isolated from Salvia miltiorrhiza Bunge (Danshen)
  作者：Hson Mou Chang、Kwok Ping Cheng、Tai Francis Choang、Hak Fun Chow、Kuk Ying Chui、Po Ming Hon、Fan Wah Lau Tan、Yun Yang、Zeng Pei Zhong

  DOI：10.1021/jo00298a029

  日期：1990.5