次丹参醌 | 27210-57-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 次丹参醌
• 中文别名: 丹参新酮
• 英文名称: miltirone
• 英文别名: rosmariquinone；8,8-dimethyl-2-propan-2-yl-6,7-dihydro-5H-phenanthrene-3,4-dione
• CAS: 27210-57-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: FEFAIBOZOKSLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100℃ (hexane )
• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  4.916 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质：橙色粒状结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于丹参。

用途：

• 丹参新酮具有抗血小板聚集作用，对胶原诱导的血小板聚集有抑制效果，IC50为5.76μM。
• 具有显著的抗氧化作用。
• 是一种中枢安定剂和苯二氮卓受体部分激动剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  次丹参醌 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8,8-dimethyl-2-propan-2-yl-6,7-dihydro-5H-phenanthrene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸丹参酮酚酯衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氨基酸丹参酮酚酯衍生物及其制备方法，该类衍生物通过对丹参酮类化合物还原后与氨基酸进行酯化修饰成前药获得。其中的丹参酮类化合物为存在于丹参中具有邻醌结构的菲醌类化合物；而酯化的氨基酸为α-氨基酸。该类氨基酸丹参酮酚酯衍生物为具有下述通式(I)结构的化合物或者其可药用盐：其中R1及R2表示H或α-氨基酸酰基及其盐，R1及R2不同时为H。本发明的有益效果在于：首先提供了一种新的丹参酮类衍生物，该类新物质对一些重大疾病如肿瘤等具有潜在的治疗作用；其次，本发明的氨基酸丹参酮酚酯衍生物具备较好的水溶性，因此，除可以制成各种口服制剂外，还可较方便地制成注射剂型，从而在疾病的治疗上快速起效。其作为一类重要前药，在临床上具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN103980341B
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到次丹参醌
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Natural Ah Receptor Antagonists from Salvia miltiorrhiza Bunge and Synthesis of Analogs for Tumor Immunotherapy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01740

文献信息

• Total synthesis of miltirone
  作者：Wei Gang Huang、Yun Fei Li、Wei Lu、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s10600-006-0247-7

  日期：2006.11

  A concise synthesis of miltirone from 6-isopropyl-7-methoxy-1-tetralone is described, in which the naphthol was oxidized with Dess-Martin periodinane to yield miltirone in good yield.

  描述了一种从6-异丙基-7-甲氧基-1-四氢萘酮合成米尔托酮的方法，其中采用Dess-Martin碘酸盐对萘醇进行氧化，以良好的产率得到米尔托酮。
• 一种具C环骈合内酯环新颖骨架的松香烷类 化合物及其制备方法与应用
  申请人：杭州济蒿医药科技有限公司

  公开号：CN111606917B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种具C环骈合内酯环新颖骨架的松香烷类化合物，以松香烷二萜醌类化合物为原料，在金属催化剂的作用下，通过与酸酐缩合得到具有C环骈合内酯环新颖骨架的松香烷类化合物。本发明构建的一类新的松香烷类化合物，有效改进了化合物的非平面性，不仅在结构上具有新颖性，而且相应的生物活性也得到显著提升，提示该类化合物具有更大的成药潜力。
• Biomimetic synthesis of the natural product salviadione and its hybrids: discovery of tissue-specific anti-inflammatory agents for acute lung injury
  作者：Chunyong Ding、Hongjin Chen、Bin Liang、Mingkun Jiao、Guang Liang、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c9sc00086k

  日期：——

  core of the natural product salviadione (5), a series of furan-fused BCD hybrids of 5 with 2 was rationally designed with the aim to improve both PK properties and the anti-inflammatory activity. A biomimetic synthetic approach featuring one-pot tandem N-heterocyclization was first developed for convenient assembly of salviadione (56% overall yield over 2 steps) and the designed hybrids (35–85% yields

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症性疾病，没有有效的药物治疗方法。抗炎性天然产物丹参酮IIA（2）对ALI的治疗潜力因其不良的药代动力学（PK）特性而受到严重损害。由独特苯并启发[ DEF ]咔唑-3,5-二酮（BCD）的天然产物salviadione（的核心5），一系列的呋喃稠合的BCD杂交体5与2合理设计旨在改善PK特性和抗炎活性。首次开发出一种具有一锅式串联N-杂环化作用的仿生合成方法，可方便地组装丹参二酮（2步总收率56％）和设计的杂种（一步收率35-85％）。与2相比，大多数所得化合物显示出对LPS诱导的巨噬细胞促炎性细胞因子释放的抑制作用显着增强。特别是，化合物15a不仅在体外具有最强的活性，而且还表现出显着改善的代谢稳定性（增强了4至7倍），药代动力学特性（T 1/2 = 4.05 h；F= 30.2％），并具有较好的肺组织分布（选择性11到300倍）。在小鼠中进行的一项体内研究表明，以5
• The structure of miltirone, a new diterpenoid quinone
  作者：T. Hayashi、H. Kakisawa、Hong-Yen Hs?、Yuh Pan Chen

  DOI：10.1039/c2970000299a

  日期：——

  A new diterpenoid quinone has been isolated and characterized on the basis of the chemical and spectroscopic properties.

  已分离出一种新的二萜醌，并根据化学和光谱性质对其进行了表征。
• 丹参新酮和去氢丹参新酮的制备方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN108558626A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供丹参新酮和二氢丹参新酮的制备方法，通过在鼠尾草酸中加入路易斯酸，发生脱羧芳构化一步反应得到丹参新酮；以此为原料，在含质子酸的有机溶剂中加热，发生质子转移及邻酚氧化反应一步得到二氢丹参新酮。本发明采用了以天然产物鼠尾草酸为原料的短步骤的方法，一步合成丹参新酮，并进一步合成二氢丹参新酮，减少了溶剂使用和污染物的排放。而鼠尾草酸可以大量得到，因此本方法效率较高，优于现有技术。