citronellylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citronellylamine
• 英文别名: (S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-amine；citronellyl bromide；(3S)-3,7-dimethyloct-6-en-1-amine
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: UFMXUNXYYDTTSW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellylamine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl azide
  参考文献：
  名称：

  Click-based synthesis and proteomic profiling of lipstatin analogues

  摘要：

  利用点击化学在天然产物衍生库中实现了结构多样性和蛋白质组分析，其中19个脂抑素类似物中有2个对脂肪酸合成酶（FAS）表现出与奥利司他相似的活性，但具有更强的诱导肿瘤细胞死亡的能力。

  DOI：

  10.1039/c0cc01276a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 potassium phtalimide 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 citronellylamine
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b

文献信息

• New Hybrid Compounds Combining Fragments of Usnic Acid and Monoterpenoids for Effective Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 Inhibition
  作者：Nadezhda S. Dyrkheeva、Aleksandr S. Filimonov、Olga A. Luzina、Alexandra L. Zakharenko、Ekaterina S. Ilina、Anastasia A. Malakhova、Sergey P. Medvedev、Jóhannes Reynisson、Konstantin P. Volcho、Suren M. Zakian、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/biom11070973

  日期：——

  phosphodiesterase 1 (TDP1). It can remove covalent complex DNA-topoisomerase 1 (TOP1) stabilized by the TOP1 inhibitor topotecan, neutralizing the effect of the drugs. TDP1 removes damage at the 3′ end of DNA caused by other anticancer agents. Thus, TDP1 is a promising therapeutic target for the development of drug combinations with topotecan, as well as other drugs for cancer treatment. Ten new UA enamino

  松萝酸 (UA) 是地衣的次生代谢产物，具有广泛的生物活性。以前，我们发现 UA 衍生物是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 的有效抑制剂。它可以去除由 TOP1 抑制剂拓扑替康稳定的共价复合体 DNA-拓扑异构酶 1 (TOP1)，中和药物的作用。TDP1 去除由其他抗癌药物引起的 DNA 3' 端的损伤。因此，TDP1 是开发与拓扑替康以及其他癌症治疗药物组合的有前景的治疗靶点。合成了 10 种新的 UA 烯氨基衍生物，它们的萜烯片段和 UA 骨架的取代基发生了变化，并作为 TDP1 抑制剂进行了测试。四种化合物11a - d 的IC 500.23–0.40 μM 范围内的值。分子模型显示11a - d具有相对较短的脂肪链，适合重要的结合域。11a - d的内在细胞毒性在两种人类细胞系上进行了测试。这些化合物对两种细胞系都具有低细胞毒性，CC 50 ≥ 60 μM。11a和1
• Methods for preparing arene-BIS (dicarboximide)-based semiconducting materials and related intermediates for preparing same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20080177073A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present teachings provide compounds of formulae I and II: where Q, R a , R 1 , W, and n are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of formulae I and II, including methods of preparing compounds of formula II from compounds of formula I. The compounds disclosed herein can be used to prepare semiconductor materials and related composites and electronic devices.

  本教学提供了符合以下公式I和II的化合物：其中Q、Ra、R1、W和n的定义如本文所述。本教学还提供了制备符合公式I和II的化合物的方法，包括从符合公式I的化合物制备符合公式II的方法。本文披露的化合物可用于制备半导体材料、相关复合材料和电子器件。
• Pathway Diversity Leads to 2D-Nanostructure in Photo-triggered Supramolecular Assembly
  作者：Deep Sankar Pal、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201800888

  日期：2018.6.18

  photo‐triggered supramolecular assembly of a naphthalene‐diimide (NDI) derivative, appended with a photo‐labile ortho‐nitrobenzyl (ONB)‐ester protected carboxylic acid. Photo‐irradiation produces the free COOH group which facilitates H‐bonding‐driven face‐to‐face stacking of the NDI chromophores producing an ultra‐thin (height <2.0 nm) two‐dimensional (2D) nanosheet. In contrast, spontaneous supramolecular assembly

  该来文报告了萘二酰亚胺（NDI）衍生物的光触发超分子组装，并附有光不稳定邻位硝基苄基（ONB）酯保护的羧酸。光辐照产生游离的COOH基团，这有助于H键驱动NDI生色团的面对面堆叠，从而产生超薄（高度<2.0 nm）二维（2D）纳米片。相反，同一活性单体的自发超分子组装表现出完全不同的特征，例如不受控制的生长，J聚集和纤维状形态。光引发的组装的完全不同的途径归因于光引发的单体的双重功能，即：i）以受控方式生产羧酸，ii）同时通过抑制光生单体的自发J聚集酯与羧酸的氢键结合，进而引导独特的生长机理。
• Controllable supramolecular polymerization <i>via</i> a chain-growth mechanism
  作者：Deep Sankar Pal、Haridas Kar、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1039/c7cc08302e

  日期：——

  open-chain H-bonding or can be arrested in an intra-molecularly H-bonded monomeric state (M) depending on the sample preparation method. Sonication of P produces a seed (S) that triggers controllable supramolecular polymerization (SP) of M via a chain growth route with first order kinetics, a tunable mesoscopic structure and a living nature as demonstrated by the chain-extension up to three cycles. SP of an

  取决于样品制备方法，附有萘二酰亚胺的羧酸可通过开链H键自发自组装（P），也可被分子内H键结的单体状态（M）阻滞。P的超声处理产生种子（S），该​​种子通过具有一级动力学，可调节的介观结构和活性的链增长途径，通过链增长途径触发M的可控超分子聚合（SP），如链延伸最多三个循环所示。由手性S引发的非手性M的SP说明了通过“军士和士兵”效应的手性扩增。
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。