(S)-4,8-dimethylnon-7-enenitrile | 153828-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4,8-dimethylnon-7-enenitrile
• 英文别名: (4S)-4,8-dimethylnon-7-enenitrile
• CAS: 153828-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: XBEJNXNMXKECFF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,8-dimethylnon-7-enenitrile 在 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (6S)-2,6,8-trimethyl-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Harashima, Susumu, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 993 - 1002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4,8-dimethylnon-7-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  在非质子溶剂中将金属氰化物添加到醛的甲苯磺酰腙中：一种醛的单碳同系化和合成 α-(N 2-甲苯磺酰肼)腈的新方法

  摘要：

  通过相应的甲苯磺酰腙与氰化三甲基甲硅烷、氰化三丁基锡和氰化二乙基铝在有或没有路易斯酸型催化剂的情况下反应，醛与腈的单碳同系化进行了研究。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟甲磺酸钪存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理代表性甲苯磺酰基腙，以优异的产率提供α-(N 2 -甲苯磺酰基肼基)腈。在室温下使用氰化三丁基锡/三氟甲磺酸钪体系或氰化二乙基铝也获得了相同的加合物。用氰化三甲基硅烷/三氟甲磺酸钪或用氰化二乙基铝在适当溶剂中在较高温度下处理甲苯磺酰腙，以良好收率提供各自的单碳扩链腈。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39161

文献信息

• Composition of the Cloacal Gland Secretion of Tuatara,<i>Sphenodon punctatus</i>
  作者：Birte Flachsbarth、Matthias Fritzsche、Paul J. Weldon、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.200800265

  日期：2009.1

  secretions revealed triacylglycerols as major glandular constituents. Twelve major medium-chain fatty acids were found to be conjugated to glycerol in different combinations, resulting in complex mixtures. These acids were identified by transesterification and subsequent derivatization of natural samples, and their structures were verified by synthesis. The natural glycerides contain predominantly three of

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9
• Inclusion of alkyl nitriles by tetra-armed cyclens with styrylmethyl groups
  作者：Huiyeong Ju、Honoka Tenma、Miki Iwase、Eunji Lee、Mari Ikeda、Shunsuke Kuwahara、Yoichi Habata

  DOI：10.1039/d0dt00335b

  日期：——

  Synthesis of tetra-armed cyclens (2a-2e), with substituted styrylmethyl groups as side-arms, and their Ag+ complexes is reported. The Ag+ complex with a tetra styrylmethyl-armed cyclen (2a) incorporates alkyl nitriles in a pseudo-cavity formed by the four styrylmethyl side-arms. This prompted us to apply this system to the determination of the absolute configurations of chiral nitriles with low [α]D

  报道了以取代的苯乙烯基甲基为侧臂的四臂环蛋白（2a-2e）及其Ag +配合物的合成。具有四苯乙烯基甲基武装的环（2a）的Ag +配合物在四个苯乙烯基甲基侧臂形成的假腔中掺入烷基腈。这促使我们将该系统应用于确定具有低[α] D和低圆二色性（CD）强度的手性腈的绝对构型。在2a / Ag +复合物的CD光谱中，（S）-和（R）-G1没有显示出特定的棉花效应，而当将手性腈添加到2a / Ag +复合物时，观察到剧烈的光谱变化。（S）-G1 @ 2a / Ag +系统首先表现出负的棉花效应，然后呈现正棉花效应，而（R）-G1 @ 2a / Ag +系统表现出（S）-G1 @ 2a的棉花效应的镜像/ Ag +。因此，我们有
• Directed, Remote Dirhodium C(sp³)-H Functionalization, Desaturative Annulation, and Desaturation
  作者：Sailu Munnuri、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.2c07427

  日期：2022.10.5

  broad diversity of inorganic and organic nucleophiles including several unconventional examples, for example, ethers and acyl silanes; (2) desaturative annulation, a biomimetic 1,3-methylene C–C ring-closure with an overall loss of two hydrogens; and (3) directed desaturation for the acceptor-less, regioselective creation of γ,δ- or γ,δ,ε,ζ-olefins. Compared with typical iminyl transition-metal-mediated

  在 rt 使用CH 2 Cl 2中的Rh 2 (esp) 2从O - tosyloximes原位生成的亚氨基二铑反应中间体被用于具有挑战性的转化的灵活三分法：(1)使用极其广泛的无机和有机亲核试剂，包括几个非常规的例子，例如醚和酰基硅烷；(2)去饱和环化，一个仿生 1,3-亚甲基 C-C 闭环，总体损失了两个氢；(3) 定向去饱和，用于无受体、区域选择性地生成 γ,δ-或 γ,δ,ε,ζ-烯烃。与典型的亚氨基过渡金属介导和 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 过程相比，亚氨基二铑中间体在很大程度上尚未得到充分探索，尤其是在 C(sp 3 )-H 中心方面，然而，凭借其底物广度、区域控制和难以捉摸的反应方式而具有变革性的潜力。底物范围包括苄基、烯丙基、炔丙基、叔基和 α-烷氧基中心。