methyl (S)-citronellate | 56994-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (S)-citronellate
• 英文别名: 6-Octenoic acid, 3,7-dimethyl-, methyl ester, (S)-；methyl (3S)-3,7-dimethyloct-6-enoate
• CAS: 56994-89-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZFLPOPCZMXGUOJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-citronellate 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (S)-6-hydroxy-3-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 1 –C 14片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 1 – C 14片段是从1-（-）-香茅醛经15步合成的。使用不对称烯丙基化建立C 9手性中心，通过闭环易位制备二氢吡喃环，并使用埃森莫瑟盐掺入外亚甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02116-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (S)-citronellate
  参考文献：
  名称：

  直接合成功能化的（E）-3-酰基丙烯酸

  摘要：

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.003
• 作为试剂：
  描述：

  n-butyllithium hexane 、 (S)-methyl 3-methyl-6-oxohexanoate 、 氯化铵 在 甲基三苯基溴化膦 ice 、 氮气 、 乙醚 、 水 、 氯化钠 、 硫酸酯 、 正戊烷 、 三苯基氧化膦 、 silica gel 、 mixture 、 methyl (S)-citronellate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以to give 2.19 g of the desired olefin 32 as an oil in 43.1% yield from compound 30的产率得到(S)-(-)-methyl 3-methylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Benzodioxane prostacyclin analogs

  摘要：

  公式为：##STR1##的苯并二氧环前列腺素类似物，其中R.sub.1是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或苯氧基烷基; R.sub.2是氢，低烷基或芳基烷基; R.sub.3是氢或保护基; A是乙烯基或乙烯基; 波浪线表示α或β构型或它们的混合物; 或其盐，具有抗溃疡活性和抑制血小板聚集活性。

  公开号：

  US04902811A1

文献信息

• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。
• Syntheses of (±)- and (+)-Sorgolactone, the Germination Stimulant fromSorghum bicolor
  作者：Junichi Matsui、Masahiko Bando、Masaru Kido、Yasutomo Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4

  日期：1999.9

  Syntheses of (±)-2a, the racemate of the structure proposed for sorgolactone, and its three racemic stereoisomers have been accomplished with confirmation of the stereostructures of the intermediate (±)-10 and the final product (±)-2a by X-ray analysis. Its optically active form, (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-2a, has also been prepared from (S)-(–)-citronellal by employing radical cyclization of 18 to 19 as

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。
• N‐Heterocyclic Carbene/Carboxylic Acid Co‐Catalysis Enables Oxidative Esterification of Demanding Aldehydes/Enals, at Low Catalyst Loading
  作者：Wacharee Harnying、Panyapon Sudkaow、Animesh Biswas、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202104712

  日期：2021.9

  carboxylic acids, such as benzoic acid, boost the activity of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts in the oxidative esterification of aldehydes. A simple and efficient protocol for the transformation of a wide range of sterically hindered α- and β-substituted aliphatic aldehydes/enals, catalyzed by a novel and readily accessible N-Mes-/N-2,4,6-trichlorophenyl 1,2,4-triazolium salt, and benzoic acid as co-catalyst

  我们报告发现简单的羧酸，如苯甲酸，可以提高 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂在醛的氧化酯化中的活性。一种简单有效的转化各种位阻α-和β-取代脂肪醛/烯醛的简单有效方案，由一种新型且易于获得的N-Mes-/N-2,4,6-三氯苯基1,2催化,4-三唑鎓盐和苯甲酸作为助催化剂被开发出来。一系列迄今为止不适合 NHC 催化酯化的 α/β-取代的脂肪族醛/烯醛可以在 0.02-1.0 mol% 的典型催化剂负载下反应。对于苯甲醛，即使是 0.005 mol% 的 NHC 催化剂也证明是足够的：NHC 催化中达到的最低值。
• Oxidation of primary alcohols to methyl esters by hydrogen transfer
  作者：Nathan A. Owston、Alexandra J. Parker、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b717073d

  日期：——

  The oxidation of alcohols in the presence of methanol has been achieved using a ruthenium catalyst with crotononitrile as the hydrogen acceptor.

  在甲醇存在下，使用含有鲁钌催化剂和克罗顿腈作为氢受体的方式实现了醇的氧化。
• Rhodium-catalyzed asymmetric synthesis of β-branched esters from allylic amines
  作者：Summer D. Laffoon、Zhao Wu、Kami L. Hull

  DOI：10.1039/c8cc02612b

  日期：——

  Allylic amines are converted to chiral, β-branched esters under rhodium catalysis in the presence of alcohol nucleophiles. Allylic amines with aliphatic and aromatic vinylic substituents are converted to ester products with excellent enantioselectivities in all cases. Several alcohol nucleophiles have been utilized in the reaction including 1° and 2° derivatives.

  在醇亲核试剂存在下，在铑催化下，烯丙胺转化为手性β-支链酯。在所有情况下，具有脂肪族和芳香族乙烯基取代基的烯丙基胺均被转化为具有优异对映选择性的酯产物。反应中已使用了几种醇亲核试剂，包括1°和2°衍生物。