(3S,6Z,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-6,10,14,18-tetraen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6Z,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-6,10,14,18-tetraen-1-ol
• 化学式: C₂₅H₄₄O
• 分子量: 360.624
• InChiKey: KLGBTYNAYAZPFD-YGRYZZMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6Z,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-6,10,14,18-tetraen-1-ol 在 四丁基磷酸氢铵 、 三氯乙腈 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  优化 Dolichyl 二磷酸壳二糖的磷酸酯偶联以实现蛋白质 N-糖基化研究

  摘要：

  在此，我们报告了多醇基二磷酸壳二糖 (GlcNAc 2 -PP-Dol 25 )的优化合成，该探针可用于真核细胞中蛋白质N -糖基化的生化和结构研究。通过调整试剂和条件，我们在产率和反应时间方面改进了三个磷酸酯偶联步骤，即壳二糖磷酸化、多乙醇磷酸化和磷酸酯-磷酸酯偶联。我们还开发了一种高效的制备型反相 HPLC 纯化方案，然后进行离子交换步骤，以获得稳定钠盐形式的纯产物。这些优化的程序确保为酶学研究提供可靠的 GlcNAc 2 -PP-Dol 25 。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300171
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3S,6Z,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-6,10,14,18-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用合成肽和脂质连接的寡糖类似物表征布鲁氏锥虫的单亚基寡糖基转移酶STT3A。

  摘要：

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3

  DOI：

  10.1093/glycob/cwx017

文献信息

• Synthesis of a Comprehensive Polyprenol Library for the Evaluation of Bacterial Enzyme Lipid Substrate Specificity
  作者：Baolin Wu、Robert Woodward、Liuqing Wen、Xuan Wang、Guohui Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301089

  日期：2013.12

  Polyprenols, a type of universal glycan lipid carrier, play important roles for glycan bio-assembly in wide variety of living systems. Chemical synthesis of natural polyisoprenols such as undecaprenol and dolichols, but especially their homologs, could serves as a powerful molecular tool to dissect and define the functions of enzymes involved in glycan biosynthesis. In this paper, we report an efficient

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。
• Synthesis and characterisation of fluorescent substrates for eukaryotic protein N-glycosylation
  作者：Mario M. de Capitani、Ana S. Ramírez、Lorenzo Rossi、J. Andrew N. Alexander、Sabrina De Lorenzo、Kaspar P. Locher、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133361

  日期：2023.3

  Herein we report the synthesis of two fluorescently labelled analogues of C25 dolichol (Dol25) in which the terminal isoprene unit has been replaced by a dansyl or 7-amino-4-trifluoromethylcoumarin fluorophore, a transformation enabled by the regioselective epoxidation of the terminal olefin via its bromohydrin using the van Tamelen procedure. The lipid alcohols were phosphorylated and glycosylated

  在此我们报告了两种荧光标记的 C 25多萜醇 (Dol 25 )类似物的合成，其中末端异戊二烯单元已被丹酰基或 7-氨基-4-三氟甲基香豆素荧光团取代，这是通过末端区域选择性环氧化实现的转化使用 van Tamelen 程序通过其溴醇获得烯烃。脂质醇被磷酸化和糖基化以获得脂质连接的壳二糖-α-二磷酸和脂质连接的甘露糖-β-磷酸。生化分析表明，这些标记的底物被真核蛋白N-糖基化酶接受，其速率与未标记的底物相当，重建了通往脂质连接的十二糖 Glc 1的主要部分Man 9 GlcNAc 2 -PP-Dol 25及其向真核寡糖转移酶 (OST) 催化的受体肽的转移，即来自布氏锥虫的单亚基 OST STT3A和来自酿酒酵母的八聚体 OST 复合物。荧光标记有助于脂质连接的糖基供体和受体的处理和纯化，并应有助于蛋白质糖基化酶的进一步生化研究。
• Method for manipulating growth, yield, and architecture in plants
  申请人：Hallahan David L.

  公开号：US20090288226A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  This invention pertains to a method for manipulating the growth rate and/or yield and/or architecture of a genetically modified plant, as compared to a corresponding wild-type plant. The method relies on over-expression of an endogenous or exogenous gene encoding a cis-prenyltransferase enzyme. In a preferred embodiment, transgenic plants obtained by this method exhibit increased growth rates to maturity, increased seed production, and increased height, siliques, and leave area.
• Characterization of the single-subunit oligosaccharyltransferase STT3A from Trypanosoma brucei using synthetic peptides and lipid-linked oligosaccharide analogs
  作者：Ana S Ramírez、Jérémy Boilevin、Rasomoy Biswas、Bee Ha Gan、Daniel Janser、Markus Aebi、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond、Kaspar P Locher

  DOI：10.1093/glycob/cwx017

  日期：2017.6

  well as lipid-linked oligosaccharide (LLO) analogs containing a chitobiose moiety coupled to oligoprenyl carriers of distinct lengths (C10, C15, C20 and C25) and with different double bond stereochemistry. We found that in addition to proline, charged residues at the +1 position of the sequon inhibited glycan transfer. An acidic residue at the -2 position significantly increased catalytic turnover but

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3
• Optimizing Phosphate Couplings for Dolichyl Diphosphochitobiose to Enable Protein <i>N</i>‐Glycosylation Studies
  作者：Matheus A. Meirelles、Jean‐Louis Reymond

  DOI：10.1002/hlca.202300171

  日期：2023.12

  Herein we report an optimized synthesis for dolichyl diphosphochitobiose (GlcNAc2-PP-Dol25), a probe useful for biochemical and structural studies of protein N-glycosylation in eukaryotic cells. We improved three phosphate coupling steps in terms of yields and reaction times, namely chitobiose phosphorylation, dolichol phosphorylation, and phosphate-phosphate coupling, by adjusting reagents and conditions

  在此，我们报告了多醇基二磷酸壳二糖 (GlcNAc 2 -PP-Dol 25 )的优化合成，该探针可用于真核细胞中蛋白质N -糖基化的生化和结构研究。通过调整试剂和条件，我们在产率和反应时间方面改进了三个磷酸酯偶联步骤，即壳二糖磷酸化、多乙醇磷酸化和磷酸酯-磷酸酯偶联。我们还开发了一种高效的制备型反相 HPLC 纯化方案，然后进行离子交换步骤，以获得稳定钠盐形式的纯产物。这些优化的程序确保为酶学研究提供可靠的 GlcNAc 2 -PP-Dol 25 。