二甲基苯基硫鎓三氟甲基磺酸盐 | 85980-21-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基苯基硫鎓三氟甲基磺酸盐
• 英文名称: dimethyl(phenyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: dimethyl(phenyl)sulfonium triflate；Dimethylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate；dimethyl(phenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 85980-21-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₁S
• 分子量: 288.312
• InChiKey: CYQUIWZGOBANMJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硫鎓三氟甲基磺酸盐 在 (S)-(-)-β-香茅醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 二甲基苯基硫鎓三氟甲基磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的甜菜碱甜菜碱：制备和醛的环氧化中的使用。

  摘要：

  热诱导的羧甲基ulf甜菜碱的脱羧作用导致原位形成相应的硫磺化物。已使用NMR光谱确定了一系列芳基羧甲基ulf甜菜碱盐的脱羧速率，并已通过亚甲基转移到一系列醛以形成环氧化物的方法评估了叶立德生成和捕获的效率。

  DOI：

  10.1021/jo061370u

文献信息

• Mechanism of one-electron electrochemical reductive cleavage reactions of sulfonium salts
  作者：Franklin D. Saeva、Bradley P. Morgan

  DOI：10.1021/ja00327a010

  日期：1984.7

  Mesure des potentiels de reduction irreversible, Ep, a un electron pour 12 sels de sulfonium arylmethyl (alkylsubstitues) avec aryl=phenyl et naphtyl-1. Cette reduction entraine une rupture de la liaison σ, soufre-carbone dans les sels de sulfonium, ce qui entraine un comportement electrochimique irreversible

  Mesure des potentiels de reduction inreversible, Ep, an unelectron pour 12 sels de sulfonium arylmethyl (alkylsubstitues) avec aryl=phenyl etnaphtyl-1。Cette 减少夹带 une 破裂 de la liaison σ, soufre-carbone dans les sels de sels, ce qui entraine uncomportementelectrochimique 不可逆
• Redox-Neutral Borylation of Aryl Sulfonium Salts via C–S Activation Enabled by Light
  作者：Chen Huang、Jie Feng、Rui Ma、Shuaishuai Fang、Tao Lu、Weifang Tang、Ding Du、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03850

  日期：2019.12.6

  photoinduced strategy for the borylation of aryl sulfonium salts using bis(pinacolato)diboron as the boron source. This method exploits redox-neutral aryl sulfoniums to gain access to aryl radicals via C-S bond activation upon photoexcitation under transition-metal-free conditions. Therefore, it grants access to diverse arylboronate esters with good performance from easily available aryl sulfoniums accompanied

  本文报道了一种使用双（频哪醇）二硼作为硼源进行芳基sulf盐的硼化的新光诱导策略。该方法利用氧化还原中性芳基sulf在无过渡金属条件下进行光激发时通过CS键活化来获得芳基自由基。因此，它可从容易获得的芳基sulf获得具有良好性能的各种芳基硼酸酯，并伴有温和的条件，操作简便和易于扩展。
• Sonogashira Reaction Using Arylsulfonium Salts as Cross-Coupling Partners
  作者：Ze-Yu Tian、Shi-Meng Wang、Su-Jiao Jia、Hai-Xia Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02764

  日期：2017.10.6

  Triarylsulfonium, alkyl- and fluoroalkyl(diaryl)sulfonium, and aryl(dialkyl)sulfonium triflates are successfully used as a new family of cross-coupling participants in the Sonogashira reaction as aryldiazonium, diaryliodonium, and tetraphenylphosphonium salts. It was found that terminal alkynes reacted mildly with triarylsulfonium or (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate at room temperature

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck-type reactions of [Ph₂SR_fn][OTf] with alkenes at room temperature
  作者：Shi-Meng Wang、Hai-Xia Song、Xiao-Yan Wang、Nan Liu、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06089g

  日期：——

  The first Pd-catalyzed Mizoroki-Heck-type reaction of [Ph2SRfn][OTf] with alkenes is described. The reaction of [Ph2SRfn][OTf] (Rfn = CF3, CH2CF3) with alkenes in the presence of 10 mol% Pd[P(t-Bu)3]2 and TsOH...

  描述了[Ph2SRfn] [OTf]与烯烃的第一个Pd催化的Mizoroki-Heck型反应。在10 mol％Pd [P（t-Bu）3] 2和TsOH存在下，[Ph2SRfn] [OTf]（Rfn = CF3，CH2CF3）与烯烃的反应...
• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)–S Bonds with CO₂: Evidence for the Multifaceted Role of Zn
  作者：Tomoyuki Yanagi、Rosie J. Somerville、Keisuke Nogi、Ruben Martin、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.9b05141

  日期：2020.2.7

  Nickel-catalyzed reductive carboxylation reactions of aryl electrophiles typically require the use of metallic reducing agents. At present, the prevailing perception is that these serve as both a source of electrons and as a source of Lewis acids that may aid CO2 insertion into the Ni–C bond. Herein, we provide evidence for the in situ formation of organometallic species from the metallic reductant

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。