2-乙酰基-3,5-二羟基苯乙酸乙酯 | 19054-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3,5-二羟基苯乙酸乙酯
• 英文名称: curvulin
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-3,5-dihydroxyphenylacetate；ethyl 2-(2-acetyl-3,5-dihydroxyphenyl)acetate
• CAS: 19054-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: TURXCFUGBPBPRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°C
• 沸点：
  404.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

生物活性方面，Curvulin是从Curvularia lunata中分离出的一种植物毒素。研究显示，Curvulin不仅能够抑制微管组装，还能抑制iNOS的表达。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O'-dibenzylcurvulin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到2-乙酰基-3,5-二羟基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯环化大内酯天然产物的通用和聚合合成中的芳烃酰基烷基化：（-）-Curvularin的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了利用芳烃酰基-烷基化反应合成苯甲酸酯化的大内酯天然产物的一般方法。为此，报告了天然产物（-）-curvularin，curvulin和（-）-diplodialide C的总合成。此外，芳烃插入技术已使简单的双梁内酯天然产物迅速转化为卡维拉林，从而通过合成方法将这两种生物合成上不同的化合物连接起来。

  DOI：

  10.1021/ol100335y