白杨素 | 480-40-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 白杨素
• 中文别名: 5,7-二羟基黄酮(Chrysin)；5,7-二羟基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮；5,7-二羟基黄酮；柯茵；二羟黄酮；5,7-氢黄酮；异氧黄酮；5,7-二羟黄酮；柯因
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-on；chrysin；5,7-dihydroxyflavone；5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5,7-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 480-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00006834
• 分子量: 254.242
• InChiKey: RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C(lit.)
• 沸点：
  357.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2693 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.520
• 碰撞截面：
  151.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

黄岑素已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(5-羟基-4-酮-2-苯基色烯-7-基)氧杂环丁烷-2-羧酸。

Chrysin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LK8329050
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥处，避免与其它氧化物接触。

制备方法与用途

简介

白杨素存在于多种植物中，包括紫葳科植物木蝴蝶（Oroxylum indicum (L.) Vent.）的种子和茎皮、松科植物山白松（Pinus monticola Dougl.）及芒松（P. aristata Engelm.）的心木。

药理作用

现代药理学研究表明，白杨素具有广泛的药理活性作用，包括抗肿瘤、抗过敏、抗炎、抗病毒以及抗病原微生物和降血糖等作用。以白杨素为主要活性成分的药物在多个国家和地区已有应用。通过对白杨素进行结构修饰得到的多种衍生物也显示出了更优或相当的药理活性。

化学性质

白杨素为浅黄色粉末，室温下可溶于丙酮而不溶于水。

用途

白杨素是一种黄酮类化合物，类似于芹菜素。它不仅抑制芳香化酶，还能在潜伏感染模型中抑制HIV的激活，并且具有抗炎和抗氧化作用。此外，还能够诱导各种细胞凋亡，表现出抗癌的化学预防活性。因此，白杨素是合成抗癌、降血脂、防心脑血管疾病、抗菌及消炎等药品的重要原料。