白杨素 | 480-40-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 白杨素
• 中文别名: 柯茵；5,7-二羟黄酮；5,7-二羟基黄酮；5,7-二羟基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮；二羟黄酮；5,7-氢黄酮；柯菌；柯因；异氧黄酮；5,7-二羟基黄酮(Chrysin)
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-on；chrysin；5,7-dihydroxyflavone；5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5,7-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 480-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00006834
• 分子量: 254.242
• InChiKey: RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C(lit.)
• 沸点：
  357.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2693 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.520
• 碰撞截面：
  151.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

黄岑素已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(5-羟基-4-酮-2-苯基色烯-7-基)氧杂环丁烷-2-羧酸。

Chrysin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LK8329050
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥处，避免与其它氧化物接触。

制备方法与用途

简介

白杨素存在于多种植物中，包括紫葳科植物木蝴蝶（Oroxylum indicum (L.) Vent.）的种子和茎皮、松科植物山白松（Pinus monticola Dougl.）及芒松（P. aristata Engelm.）的心木。

药理作用

现代药理学研究表明，白杨素具有广泛的药理活性作用，包括抗肿瘤、抗过敏、抗炎、抗病毒以及抗病原微生物和降血糖等作用。以白杨素为主要活性成分的药物在多个国家和地区已有应用。通过对白杨素进行结构修饰得到的多种衍生物也显示出了更优或相当的药理活性。

化学性质

白杨素为浅黄色粉末，室温下可溶于丙酮而不溶于水。

用途

白杨素是一种黄酮类化合物，类似于芹菜素。它不仅抑制芳香化酶，还能在潜伏感染模型中抑制HIV的激活，并且具有抗炎和抗氧化作用。此外，还能够诱导各种细胞凋亡，表现出抗癌的化学预防活性。因此，白杨素是合成抗癌、降血脂、防心脑血管疾病、抗菌及消炎等药品的重要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白杨素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 松属素
  参考文献：
  名称：

  僵木的生物活性甲酰化类黄酮：分离，合成和X射线晶体学

  摘要：

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00474
• 作为产物：
  描述：

  松属素 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31.9 g的产率得到白杨素
  参考文献：
  名称：

  橙皮甙的用途及采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法

  摘要：

  本发明涉及白杨素的合成制备方法，具体涉及橙皮甙的用途及采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法。解决了白杨素现有制备方法中存在原料价格高，原料生产环境恶劣，来源匮乏，导致难以工业化生产的技术问题。本发明采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法，包括以下步骤：1)水解制备羟基苯乙酮；2)催化制备黄烷酮，催化剂为脯氨酸；3)氧化制备白杨素，氧化剂为二甲亚砜与浓硫酸的混合物，浓硫酸为二甲亚砜的5％。本发明工艺成本较低、反应条件简单，对环境友好无污染，产品质量满足市场要求，适合大规模工业化生产、整个合成路线经济实用。

  公开号：

  CN115850225A
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 在 乌洛托品 、 白杨素 作用下， 生成 8-formyl-5,7-dihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Varadarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 30, p. 342,345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF OROXYLIN A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'OROXYLINE A
  申请人：MAJEED MUHAMMED

  公开号：WO2020032913A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalm is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A gluciironide methyl ester which on de- glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地甲基化以提供黄芩素A葡糖苷甲酯，脱糖后形成黄芩素A。
• 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물
  申请人：OsteoNeuroGen (주)오스티오뉴로젠(120130541777) Corp. No ▼ 131111-0353919BRN ▼144-81-18250

  公开号：KR101871166B1

  公开（公告）日：2018-07-02

  본 발명은 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 섬유증의 예방, 개선 또는 치료 효과가 우수한 화학식 1의 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 신규 화합물은 EMT(Epithelial Mesenchymal Transition, 상피간엽이행)의 조절인자인 snail 및 vimentin의 발현을 효과적으로 조절하여 EMT의 활성화를 조절하고, 이에 따라 섬유증을 효과적으로 예방, 개선 또는 치료할 수 있다. 뿐만 아니라 본 발명의 신규 화합물은 약물동력학적 특성도 매우 우수하여 구강투여로도 체내에 빠른 약물전달이 가능하고, 체내에서 안정적인 효과를 발휘할 수 있으며, 큰 부작용이 없어 안전하게 사용할 수 있다. 또한 본 발명의 신규 화합물은 간세포의 섬유화를 효과적으로 차단할 수 있어 비알코올성 지방간염도 효과적으로 개선 또는 치료할 수 있다.

  本发明涉及一种新化合物及其在纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物中的有效成分，具体涉及一种新化合物化学式1，其具有优越的纤维症预防、改善或治疗效果，并将其作为有效成分用于纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物。该新化合物通过有效调节上皮间质转化（EMT）调节因子snail和vimentin的表达，从而有效调节EMT的活化，进而可以有效预防、改善或治疗纤维症。此外，该新化合物的药代动力学特性也非常优越，可以通过口服快速传递到体内，并在体内产生稳定的效果，没有明显的副作用，可以安全使用。此外，该新化合物还可以有效阻止肝细胞的纤维化，从而也可以有效改善或治疗非酒精性脂肪肝。

表征谱图