2-(2-(benzoyloxy)acetyl)-3,5-bis(benzyloxy)phenyl 4-(benzyloxy)benzoate | 1246814-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(2-(benzoyloxy)acetyl)-3,5-bis(benzyloxy)phenyl 4-(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: 2-benzoyloxy-2'-(4''-(benzyloxy)benzoyloxy)-4',6'-dibenzyloxyacetophenone；[2-(2-Benzoyloxyacetyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] 4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1246814-24-3
• 化学式: C₄₃H₃₄O₈
• 分子量: 678.738
• InChiKey: RYOXVSROCJOPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzoyloxy)acetyl)-3,5-bis(benzyloxy)phenyl 4-(benzyloxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  4'取代的Kaempfer-3-ols的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03461
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenyl 4-(benzyloxy)benzoate 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(benzoyloxy)acetyl)-3,5-bis(benzyloxy)phenyl 4-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4'取代的Kaempfer-3-ols的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03461

文献信息

• Synthesis of Kaempferol 3-<i>O</i>-(3′′,6′′-Di-<i>O</i>-<i>E</i>-<i>p</i>-coumaroyl)-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Efficient Glycosylation of Flavonol 3-OH with Glycosyl <i>o</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Weizhun Yang、Jiansong Sun、Wenxiang Lu、Yan Li、Lei Shan、Wei Han、Wei-Dong Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo1014189

  日期：2010.10.15

  linkage with a glycosyl bromide under conventional PTC conditions. In the second approach, 5,7,4′-tri-O-benzyl-kaempferol was readily prepared from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone and p-hydroxybenzoic acid, which was coupled with a glucopyranosyl o-hexynylbenzoate under the catalysis of a gold(I) complex to provide the desired 3-O-glycoside in excellent yield. A variety of the glycosyl o-hexanylbenzoates

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4′-Substituted Kaempfer-3-ols
  作者：Sugyeom Kim、Yu Li、Lin Lin、Peyton R. Sayasith、Ariel T. Tarr、Eric B. Wright、Sharia Yasmin、Deborah A. Lannigan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03461

  日期：2020.3.20

  The synthesis of two series of five kaempfer-3-ols was described. The first set all have a C-3 hydroxyl group and the second has a carboxymethoxy ether at the C-3 position. Both series have variable substitution at the C-4' position (i.e., OH, Cl, F, H, OMe). Both kaempferols and carboxymethoxy ethers were evaluated for their ability to inhibit ribosomal s6 kinase (RSK) activity and cancer cell proliferation

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。