外消旋-乔松素7-苄酯 | 120980-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 外消旋-乔松素7-苄酯
• 英文名称: 7-Benzyloxy-5-hydroxy-flavanon
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-5-hydroxyflavanone；7-benzyloxy-5-hydroxy-2-phenyl-chroman-4-one；7-Benzyloxy-5-hydroxy-2-phenyl-chroman-4-on；rac-Pinocembrin 7-Benzyl Ester；5-hydroxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 120980-33-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: FMMIVNKIMIQMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋-乔松素7-苄酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 乔松素
  参考文献：
  名称：

  僵木的生物活性甲酰化类黄酮：分离，合成和X射线晶体学

  摘要：

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00474
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 外消旋-乔松素7-苄酯
  参考文献：
  名称：

  僵木的生物活性甲酰化类黄酮：分离，合成和X射线晶体学

  摘要：

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00474

文献信息

• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮
• METHOD FOR RESOLUTION OF A MIXTURE OF PINOCEMBRIN OPTICAL ISOMERS, ESPECIALLY A PINOCEMBRIN RACEMATE
  申请人：Wu Song

  公开号：US20100261916A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a method for resolution of a mixture of pinocembrin optical isomers, in particular a pinocembrin racemate, using a chiral primary amine or a chiral sulfinamide. The present invention also relates to a (R)-(+)-pinocembrin obtained by the method.

  本发明涉及一种利用手性初级胺或手性亚砜解析一种品可木酮光学异构体混合物，特别是品可木酮外消旋体的方法。本发明还涉及一种通过该方法获得的(R)-(+)-品可木酮。
• Robertson et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3117,3120
  作者：Robertson et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8399691B2
  申请人：——

  公开号：US8399691B2

  公开（公告）日：2013-03-19