6-benzyl-5,7-dihydroxyflavanone | 1209470-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-benzyl-5,7-dihydroxyflavanone
• 英文别名: 6-Benzyl-5,7-dihydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one；6-benzyl-5,7-dihydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1209470-08-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: MBFPQYQWJRHZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 312.25h， 生成 6-benzyl-5,7-dihydroxyflavanone 、 8-benzyl-5,7-dihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  （苄氧基）查耳酮的酸性重排：Chamanetin的简短合成。

  摘要：

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217064

文献信息

• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮