1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-β-D-fructopyranose | 100350-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (5S,6S,7R,8R)-6-methoxy-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decane-7,8-diol
• CAS: 100350-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: JAWWOJJDSUTWOX-ODXREFDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-β-D-fructopyranose 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (5R,8R,9R,10S)-8,9-bis(benzyloxy)-2-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-10-methoxy-3,6-dioxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  基于D-果糖的螺旋融合PHOX配体：对映选择性烯丙基烷基化反应的合成和应用。

  摘要：

  膦氧恶唑啉（PHOX）配体是不对称催化中重要的一类配体。我们合成了十个新颖的D-果糖衍生的螺融合PHOX配体，具有不同的空间和电子需求。在不对称烯丙基烷基化中测试了其中两个的应用。分两步从易于获得的1,2-O-异亚丙基保护的β-D-果糖吡喃糖中进行分两步制备，方法是通过BF3·OEt2促进的Ritter反应与2-溴苄腈构建恶唑啉部分，然后将所得的芳基溴化物进行Ullmann偶联与二苯膦。这两个步骤大部分都以高到高的产率进行（Ritter反应的收率为57-86％，Ullmann偶联的收率为35-89％）。Ritter反应得到两种端基异构体，可以通过柱色谱法分离。制备的配体显示出令人鼓舞的结果（er高达84：

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.182
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation Using New Chiral Auxiliaries Derived from D-Fructose

  摘要：

  Acetals of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 3-O-alkylated derivatives of 1,2-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose and 1,2-O-isopropylidene-beta-D-psicopyranose, which are readily available from D-fructose, were cyclopropanated with Et(2)Zn and CH2I2 with good diastereoselectivity. The effects of structure of the acetals on enantioselectivity were examined.

  DOI：

  10.1021/jo00108a018

文献信息

• Substitution de sulfites cycliques osidiques par l'ion azoture
  作者：A. Guiller、C.H. Gagnieu、H. Pacheco

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84594-9

  日期：——
• Klemer, Almuth; Brandt, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 932 - 937
  作者：Klemer, Almuth、Brandt, Burkhard

  DOI：——

  日期：——