4-(1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-3-O-yl)methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1160926-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-3-O-yl)methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-[(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-D-fructopyranose；4-[[(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl]oxymethyl]-1-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1160926-71-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₈
• 分子量: 462.459
• InChiKey: DFYOHFNEIMJCGA-WIRSXHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 copper(l) iodide 、 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-3-O-yl)methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新的1-芳基-4-（β-D-果吡喃糖-3-O-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过CuAAC反应合成了新的1-芳基-4-（β-D-果吡喃糖-3- O-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。一些衍生物对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有显着的体外抗菌活性和中等的抑菌活性。此外，这些化合物到金黄色葡萄球菌活性位点的分子对接研究进行酪氨酰-tRNA合成酶。对接研究表明，所有化合物都具有相当大的结合能，并且对酶的活性位点具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2319-6

文献信息

• A Cu(I)-promoted one-pot ‘SNAr–click reaction’ of fluoronitrobenzenes
  作者：Kulbhushan A. Dururgkar、Rajesh G. Gonnade、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.035

  日期：2009.5

  A one-pot two-step sequence involving a nucleophilic aromatic substitution (SNAF) of activated fluorobenzenes with azide nucleophile and in situ Huisgen cycloaddition of the resulting aryl azides with alkynes has been developed for a rapid access to 1,4-substituted triazoles. Control experiments revealed that both the steps are catalyzed by Cu(I) and also the course of reaction as SNAr followed by [3+2]-cycloaddition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.