ethyl β-D-fructopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl β-D-fructopyranoside
• 英文别名: Ethyl beta-fructopyranoside；(2R,3S,4R,5R)-2-ethoxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: SNKSMYJJYVZUMV-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-D-fructopyranoside 在 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ault et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1012,1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些ω-卤代烷基β- D-果糖吡喃糖苷的制备及催化氢解；简单烷基β- D-果糖吡喃糖苷的简便方法

  摘要：

  D-果糖，蔗糖和菊粉与ω-卤代烷基醇的酸催化反应产生相应的β-D-果糖吡喃糖苷。这些糖苷的催化氢解提供了一些可能具有生物学意义的结晶烷基β-D-果糖吡喃果糖苷的简单途径。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120906
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基环己酮 、 间硝基苯甲醛 在 (R)-3-吡咯烷醇 、 ethyl β-D-fructopyranoside 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 rac-(2R)-2-((R)-hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)-6-methoxycyclohexanone 、 rac-(2S)-2-((R)-hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)-6-methoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Aqueous solutions of facial amphiphilic carbohydrates as sustainable media for organocatalyzed direct aldol reactions

  摘要：

  有机催化的直接醛醇反应是在面部两亲性碳水化合物的水溶液中高效进行的，具有很高的非对映选择性和产率。除了使用 2% 的催化剂负载量外，这种可持续的介质还为通过非共价诱导开发原始的生态友好型程序铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c1gc16326d

文献信息

• Conversion of fructose into 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and its derivatives promoted by inorganic salt in alcohol
  作者：Jitian Liu、Yu Tang、Kaigui Wu、Caifeng Bi、Qiu Cui

  DOI：10.1016/j.carres.2011.12.006

  日期：2012.3

  The conversion of D-fructose to 5-hydroxymethylfurfural (HMF) on a 1 mmol scale was achieved in good yield (68%) using NH(4)Cl as catalyst in isopropanol at 120°C. About 3% of 5-i-propoxymethylfurfural was formed. The reaction in ethanol at 100°C on a 10g scale gave a total yield of HMF and 5-ethoxymethylfurfural of 42%. No mineral acid such as H(2)SO(4) and HCl are required.

  使用NH（4）Cl作为催化剂在120℃的异丙醇溶液中，D-果糖以1 mmol的比例转化为5-羟甲基糠醛（HMF）的产率很高（68％）。形成约3％的5-异丙氧基甲基糠醛。在100℃下于乙醇中以10g规模进行反应，得到的HMF和5-乙氧基甲基糠醛的总产率为42％。不需要无机酸，例如H（2）SO（4）和HCl。
• Formation and equilibration of d-fructosides and 2-thio-d-fructosides in acidified dimethyl sulfoxide: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Wayne Moody、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88456-0

  日期：1983.12

  -fructosides is discussed, and some tentative conclusions have been reached on the mechanisms of their furanoside-pyranoside equilibration. The change in ring size in such systems probably proceeds via an anhydro- d -fructose intermediate, rather than an acyclic intermediate. The synthetic applications of the system have been explored, and it has been shown that both d -fructosides and 2-thio- d -fructosides

  摘要报道了在稀酸催化下，酮糖和酮苷反应生成酮基碳鎓离子的动力学研究，并研究了该离子与醇和硫醇亲核试剂的后续反应。讨论了d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的相对反应性，并就呋喃糖苷-吡喃糖苷平衡的机理得出了一些初步结论。在这样的系统中，环大小的改变可能是通过脱水果糖中间体而不是无环中间体进行的。已经探索了该系统的合成应用，并且已经表明，可以高收率合成d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷。d-果糖呋喃糖苷最好以蔗糖为原料获得，而吡喃糖苷是通过使用所需的醇或硫醇从任何容易获得的d-果糖吡喃糖苷（例如，甲基β）中获得的，仅获得β端基异构体。报道了三种新的2-硫代-d-果糖苷。
• A specific inhibitor of IgE-antibody formation: n-pentyl .beta.-D-fructopyranoside
  作者：Yasushi Haraguchi、Akira Yagi、Akihide Koda、Naoki Inagaki、Kanji Noda、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1021/jm00354a021

  日期：1982.12
• Conversion of fructose into a building block for the synthesis of carbocyclic mannose mimics
  作者：Clinton Ramstadius、Mikael Boklund、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.013

  日期：2011.2

  Fructose was converted into C-1 diastereomeric carbocyclic building blocks resembling mannose using ruthenium-catalysed ring-closing metathesis as a key step. The potential use of the compounds in the synthesis of valienamine pseudodisaccharides is demonstrated using Mitsunobu coupling chemistry directly between a carbohydrate sulfonamide and the carbasugar C-1 alcohols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139
  作者：Verhart, Cor G.J.、Fransen, Carel T.M.、Zwanenburg, Binne、Chittenden, Gordon J.F.

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