(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acetonitrile | 17521-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetonitrile；2-(oxan-2-yloxy)acetonitrile；2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ACN；tetrahydropyran-2-yloxy-acetonitrile；tetrahydropyran-2-yloxyethanonitrile；(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetonitrile
• CAS: 17521-49-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: YADWCNNOFHOBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acetonitrile 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到N-羟基-2-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基恶二唑：半刚性毒蕈碱配体。

  摘要：

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。

  DOI：

  10.1021/jm00107a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 氰基甲醇 甲醛氰醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基恶二唑：半刚性毒蕈碱配体。

  摘要：

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。

  DOI：

  10.1021/jm00107a032

文献信息

• Nickel/Lewis Acid-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes Using Acetonitrile and Substituted Acetonitriles
  作者：Akira Yada、Tomoya Yukawa、Hiroaki Idei、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20100023

  日期：2010.6.15

  Nickel/Lewis acid dual catalysis is found to effect the carbocyanation reaction of alkynes using acetonitrile and substituted acetonitriles to give a range of variously substituted acrylonitriles. The addition of propionitrile across alkynes is also demonstrated briefly to give the corresponding ethylcyanation products in good yields, whereas the reaction of butyronitrile gives significant amounts of hydrocyanation products due possibly to β-hydride elimination of a propylnickel intermediate. The reaction of optically active α-phenylpropionitrile suggests a reaction mechanism that involves oxidative addition of a C–CN bond with retention of its absolute configuration.

  镍/路易斯酸双催化体系被发现能够有效地促进乙腈和取代乙腈与炔烃的碳氰化反应，生成一系列不同取代的丙烯腈。简要展示的丙腈与炔烃的加成反应也能高效地得到相应的乙基氰化产物，而丁腈参与的反应则因可能的丙基镍中间体β-氢消除作用而得到显著量的氢氰化产物。光学活性α-苯基丙腈的反应表明其反应机制涉及C–CN键的氧化加成，并保留其绝对构型。
• [EN] PYRROLOPYRIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIDINONES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013043553A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017060488A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by TRPA1 channel inhibition or antagonism.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。
• Thioformamide derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05246950A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Thioformamide derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R represents an alkyl group; A represents either: (1) a phenyl group which is optionally substituted; or (2) heteroaromatic group (e.g. pyrid-3-yl, quinolin-3-yl); Y represents: an ethylene or methylene group or a direct bond; and B represents either: a) a phenyl, pyridyl, furyl or thienyl group, each of which may be optionally substituted, or b) a straight- or branched-chain alkyl, alkenyl, or cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted. These compounds may be formulated into pharmaceutical preparations and have utility in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction.

  Thioformamide衍生物的化学式(I) ##STR1## 其中R代表烷基; A代表：(1) 可选择取代的苯基; 或(2) 杂芳基(例如吡啶-3-基，喹啉-3-基); Y代表：乙烯基或亚甲基或直接键; B代表：a) 可选择取代的苯基，吡啶基，呋喃基或噻吩基，或b) 直链或支链烷基，烯基或环烷基，每种均可选择取代。这些化合物可以制成药物制剂，并在治疗与平滑肌收缩有关的疾病中发挥作用。
• Bioorthogonal Tetrazine Carbamate Cleavage by Highly Reactive <i>trans</i>-Cyclooctene
  作者：Arthur H. A. M. van Onzen、Ron M. Versteegen、Freek J. M. Hoeben、Ivo A. W. Filot、Raffaella Rossin、Tong Zhu、Jeremy Wu、Peter J. Hudson、Henk M. Janssen、Wolter ten Hoeve、Marc S. Robillard

  DOI：10.1021/jacs.0c00531

  日期：2020.6.24

  allylic substituted trans-cyclooctene linker and a tetrazine activator has enabled exceptional control over chemical and biological processes. Here we report the development of a new bioorthogonal cleavage reaction based on trans-cyclooctene and tetrazine, which allows the use of highly reactive trans-cyclooctenes, leading to 3 orders of magnitude higher click rates compared to the parent reaction

  烯丙基取代的反式环辛烯接头和四嗪活化剂之间的“点击释放”反应的高速率使得对化学和生物过程的特殊控制成为可能。在这里，我们报告了基于反式环辛烯和四嗪的新生物正交裂解反应的开发，该反应允许使用高反应性反式环辛烯，与母体反应相比，点击率高出 3 个数量级，4 到 6 个数量级高于其他裂解反应。在这种新的哒嗪消除机制中，反式环辛烯活化剂与被亚甲基连接的氨基甲酸酯取代的四嗪接头反应，导致氨基甲酸酯的 1,4-消除和仲胺的释放. 通过一系列机理研究，我们确定了 2、5-二氢哒嗪互变异构体作为释放物质，并发现了控制其形成和随后断​​裂的因素。生物正交效用通过反式环辛烯选择性裂解四嗪连接的抗体-药物偶联物来证明，在血浆和细胞培养物中提供有效的药物释放。最后，在低浓度下比较母体和新反应，表明使用高反应性反式环辛烯作为活化剂导致与母体系统的抗体-药物偶联物在几秒钟内完成环加成反应。虽然 IEDDA 加合物的后续释放速度较慢，