Nmuincdrbyrmew-ymeqnvizsa- | 79233-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Nmuincdrbyrmew-ymeqnvizsa-
• 英文别名: O-[(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 79233-87-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: NMUINCDRBYRMEW-YMEQNVIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nmuincdrbyrmew-ymeqnvizsa- 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part III. 3-Deoxy-D-erythro-hexulose (3-deoxy-D-fructose): composition in solution and evaluation of sweetness

  摘要：

  作为对D-果糖强烈甜味结构特征持续研究的一部分，制备了3-去氧-D-erythro-己糖（3-去氧-D-果糖，1），确定了其溶液组成，并评估了其口感。在水溶液中，3-去氧-D-果糖存在于五种互变异构体的复杂混合物中，其中β-D-吡喃糖形式占优势（22℃下为52.5％），而α-D-吡喃糖形式最不丰富（5％）。开链酮形式1的行为非常显着：其含量从22℃的7.5％增加到82℃的36％，再增加到97℃的47％，使得该形式成为高温下的优势形式。发现3-去氧-D-果糖具有甜味，尽管可能不像D-果糖那么甜。因此，C-3处的羟基不是D-果糖的糖基的必要功能。本研究结果的意义与已有证据和提出的不同理论有关，这些理论用于解释D-果糖甜味的起源。关键词：3-去氧-D-erythro-己糖（3-去氧-D-果糖），甜度，溶液组成。

  DOI：

  10.1139/v95-203
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到Nmuincdrbyrmew-ymeqnvizsa-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxy sugars. Deoxygenation by treatment with N,N'-thiocarbonyldiimidazole/tri-n-butylstannane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a004

文献信息

• Synthesis of deoxy sugars. Deoxygenation by treatment with N,N'-thiocarbonyldiimidazole/tri-n-butylstannane
  作者：James R. Rasmussen、Cheryl J. Slinger、Rebecca J. Kordish、Dana D. Newman-Evans

  DOI：10.1021/jo00337a004

  日期：1981.11
• Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part III. 3-Deoxy-<scp>D</scp>-<i>erythro</i>-hexulose (3-deoxy-<scp>D</scp>-fructose): composition in solution and evaluation of sweetness
  作者：Walter A. Szarek、Robert J. Rafka、Te-Fang Yang、Olivier R. Martin

  DOI：10.1139/v95-203

  日期：1995.10.1

  As part of continuing studies on the structural features responsible for the intense sweetness of D-fructose, 3-deoxy-D-erythro-hexulose (3-deoxy-D-fructose, 1) was prepared, its solution composition was determined, and its taste was evaluated. In aqueous solution, 3-deoxy-D-fructose exists as a complex mixture of five tautomeric forms in which the β-D-pyranose form is preponderant (52.5% at 22 °C) and the α-D-pyranose form is the least abundant (5%). Quite remarkable is the behavior of the open-chain keto form of 1: its content increases from 7.5% at 22 °C, to 36% at 82 °C, and to 47% at 97 °C, making this form the preponderant one at high temperatures. 3-Deoxy-D-fructose was found to be sweet, albeit probably not as sweet as D-fructose. The hydroxyl group at C-3 is thus not an essential function of the glycophore of D-fructose. The significance of this result is discussed in relation to the evidence already available and the divergent theories that have been proposed to explain the origin of the sweet taste of D-fructose. Keywords: 3-deoxy-D-erythro-hexulose (3-deoxy-D-fructose), sweetness, solution composition.

  作为对D-果糖强烈甜味结构特征持续研究的一部分，制备了3-去氧-D-erythro-己糖（3-去氧-D-果糖，1），确定了其溶液组成，并评估了其口感。在水溶液中，3-去氧-D-果糖存在于五种互变异构体的复杂混合物中，其中β-D-吡喃糖形式占优势（22℃下为52.5％），而α-D-吡喃糖形式最不丰富（5％）。开链酮形式1的行为非常显着：其含量从22℃的7.5％增加到82℃的36％，再增加到97℃的47％，使得该形式成为高温下的优势形式。发现3-去氧-D-果糖具有甜味，尽管可能不像D-果糖那么甜。因此，C-3处的羟基不是D-果糖的糖基的必要功能。本研究结果的意义与已有证据和提出的不同理论有关，这些理论用于解释D-果糖甜味的起源。关键词：3-去氧-D-erythro-己糖（3-去氧-D-果糖），甜度，溶液组成。