10-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro(4,5)decane-8,9-diol | 70551-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro(4,5)decane-8,9-diol
• 英文别名: 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructofuranose；3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose；3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-β-D-fructopyranose；3-o-Benzyl-1,2-o-isopropylidene-beta-d-fructopyranose；(5S,6S,7R,8R)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decane-7,8-diol
• CAS: 70551-32-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: ZKRXJONPNLPKEN-NYTXWWLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro(4,5)decane-8,9-diol 在 咪唑 、 氢气 、 碘 、 镍 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,3S)-3,6-dihydro-3-hydroxy-2',2'-dimethyl-2H-pyran-2-spiro-4'-(1',3'-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  Structural Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  A series of chiral ketones derived from carbohydrates were investigated as catalysts for the asymmetric epoxidation. Fructose-derived ketones are found to be efficient catalysts. The studies show that the structural requirements for the ketone catalysts are very stringent and different types of olefins may require ketones with different structural arrangements. The current study allows us to further understand the chiral ketone catalyzed asymmetric epoxidation and provides some insight for the development of new catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo9817218
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到10-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro(4,5)decane-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基吡咯烷的结核分枝杆菌 GlgE 抑制剂的合成

  摘要：

  治疗时间长、药物依从性差以及治疗结核分枝杆菌( Mtb )期间的自然选择导致广泛耐药结核病 (XDR-TB)。因此，需要确定新的抗结核药物靶点。Mtb GlgE 是一种麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的突变会增加 1-磷酸麦芽糖 (M1P)（GlgE 的一种底物）的浓度，从而导致细胞快速死亡。我们已经设计了2,5-二脱氧-3- ö -α- d吡喃葡萄糖基-2,5-亚氨基d -mannitol（9）作为GlgE的抑制剂。化合物9通过将硫糖基供体14和 5-叠氮基-3 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β - d-吡喃果糖 ( 23 )偶联形成二糖24，使用会聚合成法合成。还原和分子内还原胺化将中间体二糖24转化为所需的吡咯烷9。化合物9抑制Mtb GlgE 和天蓝色链霉菌( Sco ) GlgEI的变体，K i = 237 ± 27 μM 和K i=

  DOI：

  10.1021/jo501481r

文献信息

• Cleavage of 2-Phenyl-1,3-dioxolanes and Benzyl Ethers by Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Tadeusz Bieg、Wiesław Szeja

  DOI：10.1055/s-1986-31597

  日期：——

  The selective deprotection of 2-phenyl-1,3-dioxolane derivatives and benzyl ethers of carbohydrates can be accomplished by catalytic transfer hydrogenation using hydrazine hydrate as hydrogen donor and 10% palladium on carbon as catalyst. Under these conditions, 2-phenyl-1,3-dioxan and 2-alkyl-substituted 1,3-dioxolane moieties remain unaffected. The proposed method is effective and the deprotected compounds are obtained in high yields.

  通过使用水合肼作为氢供体和10%钯碳作为催化剂的催化转移氢化反应，可以选择性地脱除2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物和碳水化合物苄醚的保护基。在这些条件下，2-苯基-1,3-二氧杂环以及2-烷基取代的1,3-二氧戊环部分保持不受影响。该方法有效且脱保护产物以高产率获得。
• A New Synthesis of Benzylidene Acetals
  作者：Chunbao Li、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760115

  日期：1993.2.10

  Aryl-halo-diazirines react under basic conditions with 1,3-cis-, 1,2-cisand 1,2-trans-diols to give acetals. Yields are high. Diastereoselectivities depend upon the diol and upon the reaction conditions. Thus, reaction of the 1,3-cis-diol 1 (Scheme 1) with 2 gave 3 as a single diastereoisomer. The 1,2-cis-diols 4 and 7 led to the endo- and exo-acetals 5/6 (93:7) and 8/9 (ca.10:1), respectively, The

  芳基卤代二嗪在碱性条件下与1,3-顺式，1,2-顺式和1,2-反式-二醇反应生成缩醛。产量高。非对映选择性取决于二醇和反应条件。因此，使1，3-顺-二醇1（方案1）与2反应，得到3为单一非对映异构体。1,2-顺式-diols 4和7导致内切-和外切-acetals 5 / 6（93：7）和8 / 9（CA0.10：1），分别为1,2-反式-diols 10，16，和19与反应2，得到11 / 12（90:10），17 / 18（1：1），和20 / 21（ 6：1）。的（4-硝基苯基）二吖丙因的反应13与10在较高温度下，得到14 / 15（6：4）。尿嘧啶部分，乙酰胺基和烯醇醚部分与反应条件相容。根据涉及烷氧基-卤素交换的反应顺序合理化非对映选择性，该烷氧基-卤素交换具有或不具有区域选择性，随后的烷氧基二嗪热解，烷氧基卡宾的质子化以形成（E）-构型的氧羰基离子和相邻的氧基或羟基，仅对于有限范围的构象异构体是可能的。
• Phenylsulfonylethylidene (PSE) Acetals: A Novel Protective Group in Carbohydrate Chemistry
  作者：Florence Chéry、Patrick Rollin、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1055/s-2001-10817

  日期：——

  A range of sugar-derived phenylsulfonylethylidene acetals were easily obtained from the corresponding diols and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene under basic conditions. Deprotection methods for such acetals have also been investigated.

  一系列糖衍生的苯基磺酰乙烯亚胺醛醚在碱性条件下容易从相应的二醇和1,2-双（苯基磺酰）乙烯获得。对此类醚的去保护方法也进行了研究。
• Stereoselective Synthesis of Difructose Dianhydrides by Use of the Xylylene Group as Stereodirecting Element in Spiroketalisation Reactions
  作者：Alejandro Méndez-Ardoy、Elena Suárez-Pereira、Patricia Balbuena Oliva、José Luis Jiménez Blanco、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201000946

  日期：2011.1

  This work was financially supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (contract numbers CTQ2006-15515-C02-01/BQU, CTQ2007-61180/PPQ) and the Junta de Andalucia. A. M.-A. is an FPU fellow. E. S.-P. is a “Project of Excellence” fellow (Junta de Andalucia, Ref: P06AGR-02150).

  这项工作得到了西班牙部长级 Ciencia e Innovacion（合同编号 CTQ2006-15515-C02-01/BQU、CTQ2007-61180/PPQ）和安达卢西亚军政府的财政支持。AM-A。是 FPU 研究员。ES-P。是“卓越项目”研究员（安达卢西亚军政府，编号：P06AGR-02150）。
• Truly Catalytic and Chemoselective Cleavage of Benzylidene Acetal with Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Gaddale Devanna Kishore Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.200800963

  日期：2008.12

  the chemoselective cleavage of benzylidene acetals having sensitive functional groups under mild conditions. It is easy to perform on large scale owing to minimal catalyst loading (0.5 mol-%). Several sensitive functional groups such as TBDPS ether, -OMs, -OAc, allyl ether, N-Boc, N-Fmoc and N-Cbz are stable under the reaction conditions. In addition, benzylidene acetal is selectively cleaved in the

  硅胶负载的磷钼酸为在温和条件下化学选择性裂解具有敏感官能团的亚苄基乙缩醛提供了一种真正的催化方法。由于最小的催化剂负载量 (0.5 mol-%)，它很容易大规模进行。几个敏感的官能团，如 TBDPS 醚、-OMs、-OAc、烯丙基醚、N-Boc、N-Fmoc 和 N-Cbz 在反应条件下是稳定的。此外，亚苄基缩醛在异亚丙基缩酮存在下被选择性裂解。