5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 1245436-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (5S,6S,7R,8R)-8-azido-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 1245436-45-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: LGCHUSPAZYJOKZ-NYTXWWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 、 p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基吡咯烷的结核分枝杆菌 GlgE 抑制剂的合成

  摘要：

  治疗时间长、药物依从性差以及治疗结核分枝杆菌( Mtb )期间的自然选择导致广泛耐药结核病 (XDR-TB)。因此，需要确定新的抗结核药物靶点。Mtb GlgE 是一种麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的突变会增加 1-磷酸麦芽糖 (M1P)（GlgE 的一种底物）的浓度，从而导致细胞快速死亡。我们已经设计了2,5-二脱氧-3- ö -α- d吡喃葡萄糖基-2,5-亚氨基d -mannitol（9）作为GlgE的抑制剂。化合物9通过将硫糖基供体14和 5-叠氮基-3 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β - d-吡喃果糖 ( 23 )偶联形成二糖24，使用会聚合成法合成。还原和分子内还原胺化将中间体二糖24转化为所需的吡咯烷9。化合物9抑制Mtb GlgE 和天蓝色链霉菌( Sco ) GlgEI的变体，K i = 237 ± 27 μM 和K i=

  DOI：

  10.1021/jo501481r
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 碘 、 sodium 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基吡咯烷的结核分枝杆菌 GlgE 抑制剂的合成

  摘要：

  治疗时间长、药物依从性差以及治疗结核分枝杆菌( Mtb )期间的自然选择导致广泛耐药结核病 (XDR-TB)。因此，需要确定新的抗结核药物靶点。Mtb GlgE 是一种麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的突变会增加 1-磷酸麦芽糖 (M1P)（GlgE 的一种底物）的浓度，从而导致细胞快速死亡。我们已经设计了2,5-二脱氧-3- ö -α- d吡喃葡萄糖基-2,5-亚氨基d -mannitol（9）作为GlgE的抑制剂。化合物9通过将硫糖基供体14和 5-叠氮基-3 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β - d-吡喃果糖 ( 23 )偶联形成二糖24，使用会聚合成法合成。还原和分子内还原胺化将中间体二糖24转化为所需的吡咯烷9。化合物9抑制Mtb GlgE 和天蓝色链霉菌( Sco ) GlgEI的变体，K i = 237 ± 27 μM 和K i=

  DOI：

  10.1021/jo501481r

文献信息

• Controlled Garegg Conditions for Selective Iodination on Pyranose Templates
  作者：Ana-Catarina Simao、Sandrina Silva、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.201001325

  日期：2011.4

  Regio- and stereoselective iodinations under controlled Garegg conditions were performed on vicinal diols and contiguous triols located on pyranose templates. P- D -Fructo- or psicopyranose-based diols were selectively iodinated at C-5 or C-4, respectively, to afford the L -sorbo or D -tagato iodohydrins. In contrast, the related triols only underwent selective iodination at C-5. Application of the

  在受控的 Garegg 条件下，对位于吡喃糖模板上的邻二醇和连续三醇进行区域选择性和立体选择性碘化。基于 P-D-果糖或吡喃吡喃糖的二醇分别在 C-5 或 C-4 处选择性碘化，以提供 L-山梨糖或 D-塔格托碘醇。相比之下，相关的三醇仅在 C-5 处进行选择性碘化。将该方法应用于 D-葡糖苷和 D-吡喃半乳糖苷导致分别在 C-3 或 C-4 处选择性碘化，以提供 D-allo 或 D-葡糖碘醇。
• Selective iodination of vicinal cis-diols on ketopyranose templates
  作者：Ana Catarina Simao、Arnaud Tatibouët、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.107

  日期：2010.9

  A regio- and stereoselective iodination has been performed on vicinal diols located on ketopyranose templates using the controlled-Garegg conditions. 3-O-Benzy1-1,2-O-isopropylidene-beta-D-fructo- or psicopyranoses (1 or 4) were selectively iodinated, respectively, at C-5 or C-4 of the ketoses to afford the L-sorbo or D-sorbo iodohydrins. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Poly-hydroxypyrolidine-Based inhibitor of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> GlgE
  作者：Sri Kumar Veleti、Jared J. Lindenberger、Sandeep Thanna、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/jo501481r

  日期：2014.10.17

  in α-glucan biosynthesis. Mutation of GlgE in Mtb increases the concentration of maltose-1-phosphate (M1P), one substrate for GlgE, causing rapid cell death. We have designed 2,5-dideoxy-3-O-α-d-glucopyranosyl-2,5-imino-d-mannitol (9) to act as an inhibitor of GlgE. Compound 9 was synthesized using a convergent synthesis by coupling thioglycosyl donor 14 and 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropy

  治疗时间长、药物依从性差以及治疗结核分枝杆菌( Mtb )期间的自然选择导致广泛耐药结核病 (XDR-TB)。因此，需要确定新的抗结核药物靶点。Mtb GlgE 是一种麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的突变会增加 1-磷酸麦芽糖 (M1P)（GlgE 的一种底物）的浓度，从而导致细胞快速死亡。我们已经设计了2,5-二脱氧-3- ö -α- d吡喃葡萄糖基-2,5-亚氨基d -mannitol（9）作为GlgE的抑制剂。化合物9通过将硫糖基供体14和 5-叠氮基-3 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β - d-吡喃果糖 ( 23 )偶联形成二糖24，使用会聚合成法合成。还原和分子内还原胺化将中间体二糖24转化为所需的吡咯烷9。化合物9抑制Mtb GlgE 和天蓝色链霉菌( Sco ) GlgEI的变体，K i = 237 ± 27 μM 和K i=