4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 927809-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: [(5S,6S,7R,8R)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate
• CAS: 927809-64-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: HHKIDOTTYBGYCV-UGTOYMOASA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 咪唑 、 镍 咪唑 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 131.0h， 生成 2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidines: synthesis from d-fructose of new tri-orthogonally protected 2,5-dideoxy-2,5-iminohexitols

  摘要：

  The readily available 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranosc (2) was transformed into its 5-O-(3) and 4-O-benzoyl (4) derivative. Compound 4 was straightforwardly transformed into 5-azido-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta D-fructopyranose (7) via the corresponding 5-deoxy-5-iodo-alpha-L-sorbopyranose derivative 6. Cleavage of the acetonide in 7 to give 8, followed by regioselective 1-O-silylation to 9 and subsequent catalytic hydrogenation gave a mixture of (2S,3R,4R,5R)-(10) and (2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-3-benzyloxy-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine (12) that was resolved after chemoselective N-protection as their Cbz derivatives 11 and la, respectively. Stereochemistry of 11 and la could be determined after total deprotection of 11 to the well known DGDP (13). Compound 2 was similarly transformed into the tri-orthogonally protected DGDP derivative 18. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.070
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基吡咯烷的结核分枝杆菌 GlgE 抑制剂的合成

  摘要：

  治疗时间长、药物依从性差以及治疗结核分枝杆菌( Mtb )期间的自然选择导致广泛耐药结核病 (XDR-TB)。因此，需要确定新的抗结核药物靶点。Mtb GlgE 是一种麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的突变会增加 1-磷酸麦芽糖 (M1P)（GlgE 的一种底物）的浓度，从而导致细胞快速死亡。我们已经设计了2,5-二脱氧-3- ö -α- d吡喃葡萄糖基-2,5-亚氨基d -mannitol（9）作为GlgE的抑制剂。化合物9通过将硫糖基供体14和 5-叠氮基-3 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β - d-吡喃果糖 ( 23 )偶联形成二糖24，使用会聚合成法合成。还原和分子内还原胺化将中间体二糖24转化为所需的吡咯烷9。化合物9抑制Mtb GlgE 和天蓝色链霉菌( Sco ) GlgEI的变体，K i = 237 ± 27 μM 和K i=

  DOI：

  10.1021/jo501481r

文献信息

• Synthesis of a Poly-hydroxypyrolidine-Based inhibitor of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> GlgE
  作者：Sri Kumar Veleti、Jared J. Lindenberger、Sandeep Thanna、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/jo501481r

  日期：2014.10.17

  in α-glucan biosynthesis. Mutation of GlgE in Mtb increases the concentration of maltose-1-phosphate (M1P), one substrate for GlgE, causing rapid cell death. We have designed 2,5-dideoxy-3-O-α-d-glucopyranosyl-2,5-imino-d-mannitol (9) to act as an inhibitor of GlgE. Compound 9 was synthesized using a convergent synthesis by coupling thioglycosyl donor 14 and 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropy

  治疗时间长、药物依从性差以及治疗结核分枝杆菌( Mtb )期间的自然选择导致广泛耐药结核病 (XDR-TB)。因此，需要确定新的抗结核药物靶点。Mtb GlgE 是一种麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的突变会增加 1-磷酸麦芽糖 (M1P)（GlgE 的一种底物）的浓度，从而导致细胞快速死亡。我们已经设计了2,5-二脱氧-3- ö -α- d吡喃葡萄糖基-2,5-亚氨基d -mannitol（9）作为GlgE的抑制剂。化合物9通过将硫糖基供体14和 5-叠氮基-3 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β - d-吡喃果糖 ( 23 )偶联形成二糖24，使用会聚合成法合成。还原和分子内还原胺化将中间体二糖24转化为所需的吡咯烷9。化合物9抑制Mtb GlgE 和天蓝色链霉菌( Sco ) GlgEI的变体，K i = 237 ± 27 μM 和K i=
• Polyhydroxylated pyrrolidines: synthesis from d-fructose of new tri-orthogonally protected 2,5-dideoxy-2,5-iminohexitols
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Victor Yáñez

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.070

  日期：2007.2

  The readily available 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranosc (2) was transformed into its 5-O-(3) and 4-O-benzoyl (4) derivative. Compound 4 was straightforwardly transformed into 5-azido-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta D-fructopyranose (7) via the corresponding 5-deoxy-5-iodo-alpha-L-sorbopyranose derivative 6. Cleavage of the acetonide in 7 to give 8, followed by regioselective 1-O-silylation to 9 and subsequent catalytic hydrogenation gave a mixture of (2S,3R,4R,5R)-(10) and (2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-3-benzyloxy-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine (12) that was resolved after chemoselective N-protection as their Cbz derivatives 11 and la, respectively. Stereochemistry of 11 and la could be determined after total deprotection of 11 to the well known DGDP (13). Compound 2 was similarly transformed into the tri-orthogonally protected DGDP derivative 18. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.