3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose | 154902-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 154902-62-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: QOSMYNHYQONZGX-JVYGEBFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose 在 palladium on activated charcoal 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.01 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 α-D-fructopyranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Stereoselective Glycosylation - Spiroketalization of 3,4,5-Tri-O-benzyl-b-D-fructopyranose Generating Di-D-fructopyranose- 1,2’:2,1’-dianhydride

  摘要：

  alpha-D-Fructopyranose beta-D-fructopyranose-1,2':2,1'-dianhydride has been stereoselectively synthesized by tandem catalytic glycosylation-spiroketalization of 3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructo- pyranose. Of the several protic acid catalysts which exist, 0.3 molar equivalent trifluoromethane sulfonic acid in toluene was found to be most effective to afford the dianhydride in good yield.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)50
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Trisaccharides Comprising D-Fructopyranose with β2 → 1 Glycosidic Linkage Using β-D-Fructopyranosyl Fluoride as the Fructosyl Donor

  摘要：

  D-Fructose was converted into a stable, suitably protected fructosyl donor for iterative glycosylation, i.e., 1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructoyranosyl fluoride and a fructosyl acceptor, methoxymethyl 3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructopyranoside in good yields. Glycosylation of the both substrates provided di- and trisaccharides comprising beta-D-fructopyranose with beta (2 -> 1)-interglycosidic linkage.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)54

文献信息

• Synthesis of α-Acyloxynitrones and Reactivity towards Samarium Diiodide
  作者：Emilie Racine、Olga N. Burchak、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201600478

  日期：2016.8

  Upon treatment of fructose-derived nitrone 1 with samarium diiodide, with the aim of inducing its umpolung and coupling with electrophiles, an unexpected β-elimination of the benzyloxy group at C-1 was observed, yielding nitrone 2. The mechanism and scope of this transformation were investigated, from nitrone 1 and from five other α-alkoxy or α-acyloxy nitrones. This paper describes the preparation

  在用二碘化钐处理果糖衍生的硝酮 1 后，为了诱导其离子化并与亲电子试剂偶联，观察到 C-1 上的苄氧基发生意外的 β-消除，产生硝酮 2。该机制和范围研究了硝酮 1 和其他五个 α-烷氧基或 α-酰氧基硝酮的转化。本文描述了从 d-果糖制备新的硝酮 3 和 4；他们的合成表明，可以通过糖衍生肟的分子内 N-烷基化有效地制备酰基保护的硝酮，这是以前仅针对醚或缩酮保护的环状硝酮开发的策略。用 SmI2 处理后，硝酮 3 和 4 经历了快速的 β-消除。相比之下，硝酮 5-7 没有发生 β-消除，表明内环酮硝酮的特定行为。