3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 85458-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-7'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
• CAS: 85458-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: GBZJQFJFEFKLCF-JEWRLFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective Formation of 1,3-Oxazolidine-2-thiones on Ketohexose Templates

  摘要：

  通过选择性保护酮己糖的硫氰酸缩合，分离出了七种可能的 1,3-恶唑烷-2-硫酮（OZT）中的五种。合成的四种异构体螺-OZT 对 d-果糖转运具有良好的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830886
• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基吡咯烷的结核分枝杆菌 GlgE 抑制剂的合成

  摘要：

  治疗时间长、药物依从性差以及治疗结核分枝杆菌( Mtb )期间的自然选择导致广泛耐药结核病 (XDR-TB)。因此，需要确定新的抗结核药物靶点。Mtb GlgE 是一种麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的突变会增加 1-磷酸麦芽糖 (M1P)（GlgE 的一种底物）的浓度，从而导致细胞快速死亡。我们已经设计了2,5-二脱氧-3- ö -α- d吡喃葡萄糖基-2,5-亚氨基d -mannitol（9）作为GlgE的抑制剂。化合物9通过将硫糖基供体14和 5-叠氮基-3 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β - d-吡喃果糖 ( 23 )偶联形成二糖24，使用会聚合成法合成。还原和分子内还原胺化将中间体二糖24转化为所需的吡咯烷9。化合物9抑制Mtb GlgE 和天蓝色链霉菌( Sco ) GlgEI的变体，K i = 237 ± 27 μM 和K i=

  DOI：

  10.1021/jo501481r

文献信息

• Aromatic or Chiral Heterocycle - Balance between 1,3-Oxazoline-2-thione and 1,3-Oxazolidine-2-thione
  作者：Arnaud Tatibouët、Nicolas Leconte、Sandrina Silva、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-2005-923583

  日期：——

  1,3-Oxazoline-2-thiones (OXT) and bis-1,3-oxazol­idine-2-thiones (bis-OZT) were selectively prepared depending on the conditions and starting materials used, and then underwent some N- and S-selective reactions.

  根据所使用的条件和起始材料，选择性地制备了 1,3-恶唑啉-2-硫酮（OXT）和双-1,3-恶唑烷-2-硫酮（双-OZT），然后进行了一些 N 和 S 选择性反应。
• <scp>D</scp>-APIOSE
  作者：P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v58-068

  日期：1958.3.1

  Naturally-occurring apiose is shown by synthesis to be the D-isomer in the open-chain form. In this synthesis 3-O-benzyl-D-fructose is cyanohydrated and the resulting heptonic lactones are reduced to 3-O-benzyl-2-C-(hydroxymethyl)-D-arabo-hexitol. The latter is oxidized with lead tetraacetate affording 2-O-benzyl-3-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-tetrose which, on debenzylation, gives 3-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-tetrose (D-apiose).

  天然存在的阿比酸经合成表明在开链形式中为D-异构体。在这种合成中，3-O-苄基-D-果糖被氰水合，产生的庚酮内酯被还原为3-O-苄基-2-C-(羟甲基)-D-阿拉伯六醇。后者与醋酸四乙酯氧化，得到2-O-苄基-3-C-(羟甲基)-D-甘露四糖，经去苄基化后得到3-C-(羟甲基)-D-甘露四糖（D-阿比酸）。
• Synthesis of α- and β-Glycosyl Isothiocyanates via Oxazoline Intermediates
  作者：José L. Jiménez Blanco、Balla Sylla、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo062419z

  日期：2007.6.1

  A practical synthesis of acylated glycosyl isothiocyanates from sugar oxazolines, by reaction with thiophosgene, is reported. In the absence of any additive, the reaction is governed by the reverse anomeric effect, leading to the equatorially oriented isothiocyanate. However, in the presence of copper(II) chloride, the reaction proceeds preferentially with retention of the configuration at the anomeric

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。
• Asymmetric Cyclopropanation Using New Chiral Auxiliaries Derived from D-Fructose
  作者：Jahyo Kang、Geun Jho Lim、Suk Kyoon Yoon、Moohi Yoo Kim

  DOI：10.1021/jo00108a018

  日期：1995.2

  Acetals of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 3-O-alkylated derivatives of 1,2-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose and 1,2-O-isopropylidene-beta-D-psicopyranose, which are readily available from D-fructose, were cyclopropanated with Et(2)Zn and CH2I2 with good diastereoselectivity. The effects of structure of the acetals on enantioselectivity were examined.
• Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1503 - 1509
  作者：Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——