(-)-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructofuranos-3-yl benzoate | 76573-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructofuranos-3-yl benzoate
• 英文别名: 3-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose；[(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] benzoate
• CAS: 76573-34-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: LWCISEJGVKCTRI-CUYVQJCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructofuranos-3-yl benzoate 在 锌 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate 、 氨 、 碘 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aR,6S,7S,7aR)-3-benzyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[pyrano[3,4-d]oxazole-6,4'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructofuranos-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q

文献信息

• Blanco, Jose L. Jimenez; Rubio, Enrique M.; Mellet, Carmen Ortiz, Synlett, 2004, # 12, p. 2230 - 2232
  作者：Blanco, Jose L. Jimenez、Rubio, Enrique M.、Mellet, Carmen Ortiz、Fernandez, Jose M. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 6, p. 1301 - 1304
  作者：Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• Acyl chloride/DABCO-promoted acetal migration of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-d-fructopyranose
  作者：Xiang-Bao Meng、Yun-Feng Li、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.005

  日期：2007.6

  An unprecedented acetal migration was observed when 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose was treated with various acyl chlorides and 1,4-diaza-bicyclo [2.2.2]octane (DABCO). 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-fructose derivatives were isolated as the only product in high to quantitative yields. The acylium cations generated in situ were speculated as the electrophilic species to initiate the migration process. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pseudoamide-Type Pyrrolidine and Pyrrolizidine Glycomimetics and Their Inhibitory Activities against Glycosidases
  作者：M. Isabel García-Moreno、David Rodríguez-Lucena、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo0499221

  日期：2004.5.1

  Coupling reaction of (2R,3R,4R,5R)-2,5-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (DMDP) with isothiocyanates afforded the corresponding thiourea adducts, which were transformed into isourea-type bicyclic oxapyrrolizidine glycomimetics by mercury(II) oxide-assisted intramolecular sulfur displacement. Cyclic carbamate and thiocarbamate analogues were also prepared by direct carbonylation or thiocarbonylation of DMDP. Evaluation of the glycosidase inhibitory properties demonstrated that remarkable specificities in enzyme inhibition can be achieved upon modifications on the pseudoaglyconic side chain and on the nature of the sp(2)-hybridized endocyclic ring nitrogen.
• Electronic Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation. Search for More Robust Catalysts
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol000385q

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. Ketones with a fused oxazolidinone were synthesized and investigated to determine the electronic effect of the substituents at alpha-positions of ketone catalysts on the Baeyer-Villiger oxidation and catalytic properties for asymmetric epoxidation. These new ketones give high yields and ee's with only 1-5 mol % catalyst. The current studies further show that the electronic effect

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。