1‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐(methylsulfanyl)ethanone | 46188-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐(methylsulfanyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)ethan-1-one；2-(methylthio)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanone；2-(4-methoxyphenyl)ethanonyl methyl sulfide；4-methoxy-α-(methylthio)acetophenone；p-methoxy-α-methylthioacetophenone；p-methoxy-2-(methylthio)acetophenone；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(methylsulfanyl)ethan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfanylethanone
• CAS: 46188-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: TUMZLWJLULKUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132–136°C
• 沸点：
  132-136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐(methylsulfanyl)ethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422
• 作为产物：
  描述：

  ω-(Methylthio)-ω-(methylsulfinyl)-p-methoxyacetophenone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐(methylsulfanyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  乙腈中对位取代的α-(甲基亚磺酰基)-α-(甲硫基)苯乙酮的电解还原

  摘要：

  p-取代的 α-（甲基亚磺酰基）-α-（甲硫基）苯乙酮 (1) 在极谱还原中表现出三个波。最后两个波对应于对位取代的 α-(甲硫基)ace 的还原...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2055

文献信息

• Rhodium-catalyzed α-methylthiolation reaction of unactivated ketones using 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the methylthio transfer reagent
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.071

  日期：2011.3

  RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and dimethyl disulfide, ketones without α-activating groups were α-methylthiolated with 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone giving α-methylthio ketones. The reaction of unsymmetrical ketones proceeded at the more substituted carbons. The initial formation of kinetic α-methylthiolated products followed by their rearrangement to thermodynamic products was

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。
• Rhodium-Catalyzed Methylthio Transfer Reaction between Ketone α-Positions: Reversible Single-Bond Metathesis of C−S and C−H Bonds
  作者：Mieko Arisawa、Katsunori Suwa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol802619e

  日期：2009.2.5

  ophenone giving α-phenylthio-α-methylthio ketones. The methylthio transfer reaction between the ketone α-positions was reversible and at equilibrium, and the methylthio group was transferred in preference to the phenylthio group. The reaction of tertiary alkyl methylthiomethyl ketones proceeded in high yields; the reaction of diastereomeric 4-(tert-butyl)-2-phenylthiocyclohexanones gave an axial 2-methylthiolated

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基正膦）乙烷（dppe）存在下，将α-苯硫酮与对氰基-α-甲基硫代苯乙酮进行甲硫醇化，得到α-苯硫基-α-甲硫基酮。酮α-位之间的甲硫基转移反应是可逆的，并且处于平衡状态，甲硫基优先于苯硫基转移。叔烷基甲硫基甲基酮的反应产率高。非对映异构体4-（叔丁基）-2-苯基硫代环己酮的反应得到轴向的2-甲基硫醇化产物。
• Thiol-free chemoenzymatic synthesis of β-ketosulfides
  作者：Adrián A Heredia、Martín G López-Vidal、Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R Bisogno、Alicia B Peñéñory

  DOI：10.3762/bjoc.15.34

  日期：——

  A preparation of β-ketosulfides avoiding the use of thiols is described. The combination of a multicomponent reaction and a lipase-catalysed hydrolysis has been developed in order to obtain high chemical diversity employing a single sulfur donor. This methodology for the selective synthesis of a set of β-ketosulfides is performed under mild conditions and can be set up in one-pot two-step and on a

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Benzils via the Friedel-Crafts Reaction of Arenes with .ALPHA.-Chloro-.ALPHA.-(methylthio) acetophenones.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Kiyomi MATSUOKA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1854

  日期：——

  Lewis acid-promoted reactions of arenes with α-chloro-α-(methylthio)acetophenones 6-8 gave the Friedal-Crafts reaction products 9, which were then treated with 3 molar eq of cupric chloride in aqueous acetone to afford the unsymmetrically substituted benzils 10.

  路易斯酸催化的芳烃与α-氯-α-(甲基硫)醋酸苯酮6-8的反应生成Friedel-Crafts反应产物9，随后用3摩尔当量的氯化铜在水相丙酮中处理，得到不对称取代的苯基二醇10。
• Reaction of ammonium ylides with alkyl thiocyanates in aqueous and non-aqueous media
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mansoureh Mirza Agha、Hamid Estiri

  DOI：10.1007/s00706-010-0274-8

  日期：2010.4

  AbstractReaction of ammonium ylides with alkyl thiocyanates in aqueous and non-aqueous media is described. The reaction leads to alkyl thio-substituted acetophenones via addition of ammonium ylides to alkyl thiocyanates in organic solvents or in situ generated thiolate anions in aqueous media. Graphical abstract

  摘要描述了铵盐与烷基硫氰酸酯在水性和非水性介质中的反应。该反应通过在有机溶剂中向烷基硫氰酸酯中添加铵盐或在水性介质中原位生成的硫醇盐阴离子，将烷基硫基取代的苯乙酮生成烷基硫基取代的苯乙酮。 图形概要