2-碘-1-(4-甲氧基苯基)-乙酮 | 80336-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-碘-1-(4-甲氧基苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-iodo-4'-methoxyacetophenone；2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；p-methoxyphenacyl iodide；Ethanone, 2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 80336-72-7
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: WKOMPGVMEHWAQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-(4-甲氧基苯基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 silver tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 对甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Giordano, Claudio; Castaldi, Graziano; Casagrande, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2575 - 2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 丁二酰亚胺 、 碘 、 silver(I) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-碘-1-(4-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉在水中的快速高效一锅微波辅助合成-PEG-400

  摘要：

  摘要 以芳香羰基化合物、2-氨基吡啶等容易获得的原料为原料，有效、快速、环境友好地一锅法合成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和 2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉、琥珀酰胺和在微波辐射下与绿色溶剂 PEG-400 和水 (2:1) 结合原位生成 α-碘代苯乙酮。通过避免使用催泪型α-氯和α-溴羰基化合物、挥发性、有毒有机和危险溶剂、试剂，新开发的方案在很短的反应时间内具有优异的产品收率，是这项研究工作的优势。最终产品通过 1H NMR、13C NMR、高分辨率质谱 (HRMS) 等表征数据进行确认，并与其报告的方法进行比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1262040

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Carbon-13 NMR spectra of some 4-substituted phenacyl chlorides and iodides
  作者：Paulo Roberto Olivato、Sandra Alvarez Guerrero、Roberto Rittner

  DOI：10.1002/mrc.1260250218

  日期：1987.2

  The 13 NMR singles for some 4‐substituted phenacylchlorides and iodides were assigned. The carbonyl carbons exhibit upfield shifts compared with those of the corresponding 4‐substituted acetophenones; in the chlorinated derivatives a downfield shift is observed for the α‐methylene carbons, while a reverse effect occurs in the iodinated compounds. The chemical shifts of the aromatic ring carbons are

  指定了一些 4 取代苯甲酰氯和碘化物的 13 NMR 单峰。与相应的 4-取代苯乙酮相比，羰基碳表现出高场位移；在氯化衍生物中观察到α-亚甲基碳的低场位移，而在碘化化合物中发生相反的作用。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。
• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• Effect of Water on the Functionalization of Substituted Anisoles with Iodine in the Presence of F−TEDA−BF₄ or Hydrogen Peroxide
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/jo052021n

  日期：2006.2.1

  oxidation of a hydroxy benzyl functional group to benzaldehyde using F−TEDA−BF4. Water is an effective medium for functionalization of anisole, p-methoxy benzyl alcohol, 1-(4-methoxyphenyl)ethanone, o-dimethoxy benzene, m-dimethoxy benzene, and p-dimethoxy benzene, whereas F−TEDA−BF4 as a mediator/oxidizer could be replaced by hydrogen peroxide in the case of the functionalization of 1-(4-methoxyphenyl)ethanone

  发现水是在Selectfluor F-TEDA-BF 4存在下使用碘将取代的茴香醚官能化的便捷反应介质或过氧化氢作为介体和氧化剂。观察到两种类型的官能化：碘化或氧化。在加碘过程中，建立了两种反应路线。在第一种方法的情况下，对于选择性和有效的碘官能化，实现了高碘原子经济性，底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比= 2：1：1.2。建议该路线采用亲电子碘化反应过程，氧化剂将释放的碘化物阴离子转化为碘。对于第二反应路线，观察到底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比＝ 1∶1∶1，并且碘原子的经济性较低。在这种情况下，建议在反应的第一步中形成离子自由基。4。水是苯甲醚的官能化，有效介质p -甲氧基苄醇，1-（4-甲氧基苯基）乙酮，Ô二甲氧基苯，中号二甲氧基苯，和p二甲氧基苯，而F-TEDA-BF 4作为介体/氧化剂可通过在1-（4-甲氧基苯基）乙酮的官能的情况下，过氧化氢被取代，ö二甲氧基苯，中号
• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。

表征谱图