1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol | 98815-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 98815-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: JSPQCXXGDZQKPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Hardy, Robert; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1373 - 1380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-（1 H）-one对烯烃进行双官能化

  摘要：

  研究了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one（1）对烯烃的双官能化。测试了各种其他亲核试剂，并证明了氧氯化，二氯化，叠氮氯化，氯硫氰化和碘酯化。当反应在水中进行时，有效地获得了氧氯化产物。在路易斯碱性助催化剂例如4-苯基吡啶N-氧化物作为添加剂存在下进行二氯化。原位反应生成的叠氮基阴离子可得到在末端位置带有氯原子的叠氮基氯化化合物，而与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的反应生成的氯硫氰化加合物的苄基位置带有氯原子。另一方面，当在添加烯烃之前用四正丁基碘化铵处理1时，仅选择性地发生碘酯化。这些温和的反应使得具有两个烯烃部分的底物能够方便地进行位点选择性双官能化。NMR实验表明，每个反应中的亲电反应物种都随所添加亲核试剂的性质而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00295

文献信息

• Taking advantage of lithium monohalocarbenoid intrinsic α-elimination in 2-MeTHF: controlled epoxide ring-opening <i>en route</i> to halohydrins
  作者：Laura Ielo、Margherita Miele、Veronica Pillari、Raffaele Senatore、Salvatore Mirabile、Rosaria Gitto、Wolfgang Holzer、Andrés R. Alcántara、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d0ob02407d

  日期：——

  The intrinsic degradative α-elimination of Li carbenoids somehow complicates their use in synthesis as C1-synthons. Nevertheless, we herein report how boosting such an α-elimination is a straightforward strategy for accomplishing controlled ring-opening of epoxides to furnish the corresponding β-halohydrins. Crucial for the development of the method is the use of the eco-friendly solvent 2-MeTHF, which

  Li类胡萝卜素的内在降解性α消除在某种程度上使它们在合成C1合成子中的使用变得复杂。然而，我们在本文中报道了增强这种α-消除是如何实现环氧化物的受控开环以提供相应的β-卤代醇的直接策略。该方法的发展至关重要的是使用环保型溶剂2-MeTHF，由于该溶剂对类胡萝卜素的化学完整性的稳定作用非常有限，因此会迫使初期的单卤化锂降解。通过这种方法，可以在非常高的区域控制下始终获得高收率的目标化合物，尽管试剂具有基本性质，但未观察到对映纯物质的消旋化。
• CROMBIE, L.;HARDY, R.;KNIGHT, D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 7, 1373-1379
  作者：CROMBIE, L.、HARDY, R.、KNIGHT, D. W.

  DOI：——

  日期：——