2,2'-硫烷二基二[1-(4-甲氧基苯基)乙酮] | 20177-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2'-硫烷二基二[1-(4-甲氧基苯基)乙酮]
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]ethanone；1,5-bis(4-methoxyphenyl)-3-thiapentane-1,5-dione；bis(2-(4-methoxyphenyl)ethanonyl) sulfide；1,1'-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,2'-sulfanediyl-bis-ethanone；Bis-(p-methoxy-phenacyl)-sulfid；Di(p-methoxyphenacyl)sulfid；1-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone
• CAS: 20177-84-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: YUUJHRITZYUZIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  522.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-硫烷二基二[1-(4-甲氧基苯基)乙酮] 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到对甲氧基苯乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  取代的联苯硫醚的二氧化硒反应：生成α-酮酸

  摘要：

  取代二苯甲酰硫醚的二氧化硒氧化预期进一步功能化导致一系列 α-酮酸 3 通过氧化随后 C-S 键断裂。还分离了两种次要产物 5 和 6，并提出了形成 3、5 和 6 的机制途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.769542
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium sulfide 、 三乙基苯基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2'-硫烷二基二[1-(4-甲氧基苯基)乙酮]
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化合成苯并[9,10-c]噻吩。

  摘要：

  已经开发了一种新的制备菲咯啉[9,10-c]噻吩的方法。在三氟甲磺酸存在下，3,4-二芳基噻吩经历了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化。NMR和计算研究表明，噻吩的质子化在该反应中起关键作用。该反应可用于制备菲[9,10-c]噻吩以及具有烷基，溴和甲氧基取代基的衍生物。但是，反应的产率和选择性取决于取代基的性质和位置。双（3-甲氧基苯基）噻吩在这些条件下反应以57％的收率得到所需的产物，而双（4-甲氧基苯基）噻吩没有产生产物。双（3-溴苯基）噻吩没有反应，但是双（4-溴苯基）噻吩的环氧化以34％的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900099

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Morpholines and 1,4-Oxathianes by Intramolecular Reductive Etherification of 1,5-Diketones
  作者：Santosh J. Gharpure、Dandela Anuradha、Jonnalagadda V. K. Prasad、Pidugu Srinivasa Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201403294

  日期：2015.1

  A simple and efficient, Lewis acid catalysed reductive etherification strategy for the stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted morpholines and 1,4-oxathianes starting from readily available 1,5-diketones has been developed. The strategy is used in the total synthesis of morpholine-based natural products (±)-chelonin A and formal total synthesis of (±)-chelonin C.

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。
• Synthesis of Thioethers Using Triethylamine-Activated Phosphorus Decasulfide (P4S10)
  作者：M. Cinar、Turan Ozturk、Gulsen Turkoglu

  DOI：10.1055/s-0035-1561673

  日期：——

  Abstract The synthesis of thioethers in excellent yields was achieved under mild conditions via the displacement reaction of halogens by sulfur. The cross-reaction of 2-(α-bromoacetyl)thiophene with triethylamine-activated phosphorus decasulfide (Et3N–P2S5) was elaborated by utilizing DFT calculations. The synthesis of thioethers in excellent yields was achieved under mild conditions via the displacement

  摘要 在温和的条件下，通过卤素与硫的置换反应，可以实现高收率的硫醚合成。通过利用DFT计算，阐述了2-（α-溴乙酰基）噻吩与三乙胺活化的十硫化二磷（Et 3 N–P 2 S 5）的交叉反应。 在温和的条件下，通过卤素与硫的置换反应，可以实现高收率的硫醚合成。通过利用DFT计算，阐述了2-（α-溴乙酰基）噻吩与三乙胺活化的十硫化二磷（Et 3 N–P 2 S 5）的交叉反应。
• One-Pot Preparation of Arylethynyl Sulfides and Bis(arylethynyl) Sulfides
  作者：Qiong Su、Zi-Jian Zhao、Feng Xu、Peng-Cai Lou、Kai Zhang、De-Xun Xie、Lei Shi、Qing-Yun Cai、Zhi-Hong Peng、De-Lie An

  DOI：10.1002/ejoc.201201422

  日期：2013.3

  An efficient preparation for arylethynyl sulfides 1 and bis(arylethynyl) sulfides 2 has been accomplished through a one-pot, three-step strategy that starts from arylethanonyl sulfides and bis(arylethanonyl) sulfides, respectively, without the use of various terminal arylacetylenes as substrates. When lithium hexamethyldisilazane (LHMDS), ClP(O)(OEt)2, and LHMDS were sequentially added to a tetrahydrofuran

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。
• Synthesis of oxathiane and morpholine from acyclic precursors: a modified Mitsunobu reaction
  作者：Nidhin Paul、Selvam Kaladevi、Arockiam Jesin Beneto、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.029

  日期：2012.8

  Synthesis of a set of isomeric 2,4,6-triarylmorpholines and 2,6-diaryloxathianes from the corresponding 1,5-diols has been described. The method provides an efficient route to six-membered heterocycles from acyclic diols and is found to be better than Mitsunobu procedure in yield and waste management. In a related study, the ring contraction of pyranone to two isomeric cyclopentenone derivatives through

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。
• Synthesis of novel N-hydroxy heterocycles via intramolecular reductive cyclization of diketoximes by NaBH3CN
  作者：Muthupandi Nagaraj、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1ob05232b

  日期：——

  simple and efficient protocol for the construction of substituted piperazines, piperidines, thiomorpholines, decahydroquinolines, perhydrocyclopenta[b]pyridine, and pyrrolidines bearing N-hydroxy substituents through intramolecular reductive cyclization of diketoximes using sodium cyanoborohydride is described.

  描述了使用氰基硼氢化钠通过二酮肟的分子内还原环化反应来构建带有N-羟基取代基的取代哌嗪，哌啶，硫吗啉，十氢喹啉，全氢环戊[b]吡啶和吡咯烷的简单有效的方法。