6-deoxy-L-galactose | 87-96-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-L-galactose
• 英文别名: L-fucose；fucose；L-fucopyranose；(3S,4R,5S,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 87-96-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  140°C
• 溶解度：
  985 mg/mL
• 碰撞截面：
  144.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 4-甲基-2-戊酮 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 、 nickel dichloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  迈向改进的生物精炼技术：5-甲基糠醛可作为多功能的C6平台用于生物燃料开发

  摘要：

  低化学稳定性和高氧含量限制了在生物燃料开发中利用基于生物的平台化学物质5-（羟甲基）糠醛（HMF）。在这项工作中，路易斯酸催化可再生6-脱氧糖的转化导致形成更稳定的5-甲基糠醛（MF），具有很高的选择性。除了具有更高的稳定性外，MF还是HMF的脱氧类似物，具有更高的C / O比。描述了在温和条件下以MF为起始原料的高选择性合成新型液态生物燃料2,5-二甲基呋喃的方法。证明了MF相对于HMF在苯偶姻和醛醇缩合反应中可产生长链烷烃前体的优异合成效用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802126
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-deoxy-L-galactose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of L-Fucopyranose and Its Homologs with Ring Heteroatoms Other than Oxygen. Stereocontrolled Conversion of a Common D-Arabinofuranoside Intermediate.

  摘要：

  l-岩藻吡喃糖以及几种l-岩藻苷酶抑制剂，5-脱氧-5-硫-l-岩藻吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-岩藻醇，均由具有α-d-阿拉伯糖构型的普通戊糖中间体制备而成。通过选择适当的金属有机试剂，成功控制了关键中间体碳链延伸的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.21

文献信息

• Synthesis and n.m.r.-spectral analysis of unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80180-5

  日期：1987.6

  preparing unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxy- and 5-O-methyl-pentoses in the D or L configuration. The 1H-n.m.r. spectra of these compounds have been interpreted, and the 13C-n.m.r. spectra assigned with the aid of 2-D 13C-1H chemical-shift correlation spectroscopy. Tautomeric forms (furanoses, hydrate, and aldehyde) in solution in 2H2O have been quantified with the aid of [1-13C]-enriched derivatives

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。
• Multi-Component One-Pot Synthesis of the Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Based on Preactivation of Thioglycosyl Donors
  作者：Zhen Wang、Luyuan Zhou、Kheireddine El-Boubbou、Xin-shan Ye、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo070585g

  日期：2007.8.1

  same molecule can be constructed in one pot via a preactivation based approach with higher glyco-assembly efficiencies than the automated solid-phase synthesis strategy. Furthermore, because glycosylations can be carried out independent of anomeric reactivities of donors, it is not necessary to differentiate anomeric reactivities of building blocks through extensive protective group adjustment for

  快速组装肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖2的两种有效途径通过基于预激活的迭代一锅策略进行了报道。第一种方法涉及四个糖基结构单元的顺序偶联，从而在一锅合成中以47％的总收率产生所需的六糖。尽管在Gb3三糖中构建具有挑战性的Gal-α-（1-4）-Gal键的模型研究几乎仅产生了所需的α键，但组装六糖的相似方法导致形成了大量的β异头物。作为替代方案，第二种合成在一个锅中利用了三种成分，并预先形成了Gal-α-（1-4）-Gal键，从而以与四成分方法相似的总收率生产了所需的六糖。两种方法均表明，通过基于预激活的方法，与自动固相合成策略相比，具有更高的糖组装效率，可以在一个罐中构建在同一分子中包含α和β键的寡糖。此外，由于糖基化可以独立于供体的端基异构体反应性进行，因此不需要通过针对化学选择性糖基化的广泛保护基调节来区分构件的端基异构体反应性。这赋予了构件设计极大的灵活性，使供体与受体匹配，
• Synthesis of trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate
  作者：Haiqing He、Dong Chen、Xiaomei Li、Chengji Li、Jin-Hua Zhao、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1039/c9ob00057g

  日期：——

  We described the chemical synthesis of a sulfated trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate (FCS), which has significant anticoagulant activity. Well-functionalized monosaccharides were readily prepared, and highly efficient glycosylations using a common activator (NIS/TfOH) were also presented. The synthesized trisaccharide 4 could be used to extend oligosaccharide sequences

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。
• 岩藻糖化硫酸软骨素三糖的制备方法、中间体和用途
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN109912668B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种岩藻糖化的硫酸软骨素三糖重复单元的合成方法。该方法以易得的β‑五乙酰葡萄糖，D‑氨基半乳糖盐酸盐，L‑岩藻糖为原料分别合成单糖糖苷化前体，经两次糖苷化反应及一系列保护基转化得到目标产物。所得的岩藻糖化硫酸软骨素三糖经活性测试，表现出较强的抗炎活性，有较好的药学应用前景。
• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。