6-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one | 488787-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-6-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 488787-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: DTYBSTUCKAMWFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.64h， 生成 (R)-4-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  大麻二酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及大麻二酚衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。

  公开号：

  CN113087599A
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 、 丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到6-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于间接1，4-加成策略合成四氢大麻酚。

  摘要：

  提出的用于制备标题化合物的合成方法需要将1，4-大体积的铜酸盐加到环己酮中，随后与亲电试剂反应。但是，由BF（3）.OEt（2）-助剂生成的烯醇盐缺乏亲核性。为了解决这个问题，我们开发了一种间接方法，该方法包括以下三个步骤：（1）环己酮在α位置的碘化；（2）BF（3）.OEt（2）辅助1,4加成铜酸盐（Ar（2）Cu（CN）Li（2），Ar =芳基），然后用水淬灭烯醇化物；（3）如此形成的α-碘-β-芳基-环己酮与EtMgBr反应生成烯醇镁。以此方式产生的烯醇化物显示出对ClP（O）（OEt）（2）的高反应性，以提供烯醇式磷酸酯。前述程序也适用于旋光性Delta（9）-四氢大麻酚的合成。另外，也以类似的方式合成了后一种化合物的萘类似物。

  DOI：

  10.1021/jo020457m

文献信息

• Umpolung Strategy for Arene C−H Etherification Leading to Functionalized Chromanes Enabled by I(III) <i>N</i> ‐Ligated Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Myriam Mikhael、Wentao Guo、Dean J. Tantillo、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/adsc.202100809

  日期：2021.11.9

  The direct formation of aryl C−O bonds via the intramolecular dehydrogenative coupling of a C−H bond and a pendant alcohol represents a powerful synthetic transformation. Herein, we report a method for intramolecular arene C−H etherification via an umpoled alcohol cyclization mediated by an I(III) N-HVI reagent. This approach provides access to functionalized chromane scaffolds from primary, secondary

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。
• PYRIDINE NON-CLASSICAL CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20100069440A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  本发明涉及一种公式I的化合物，其中R1，R2，V，W，X，Y和Z的含义如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• PYRIMIDINE NON-CLASSICAL CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20100069634A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，V，W，X，Y和Z的定义如下。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• CANNABIDIOL DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Chengdu Baiyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP4089084A1

  公开（公告）日：2022-11-16

  The present invention relates to cannabidiol derivatives and medical use thereof, in particular to pyrimidine derivatives represented by general formula (I), or stereoisomers, solvates, metabolites, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts or cocrystals thereof, wherein the definitions of substituents in general formula (I) are the same as those in the description

  本发明涉及大麻二酚衍生物及其医疗用途，特别是通式（I）代表的嘧啶衍生物，或其立体异构体、溶解物、代谢物、原药、药学上可接受的盐或共晶体，其中通式（I）中取代基的定义与描述中的相同
• [EN] CANNABIDIOL DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ CANNABIDIOL ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 大麻二酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用
  申请人：CHENGDU BAIYU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021139739A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  大麻二酚衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。