2,5-二甲基呋喃 | 625-86-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 环氧化物 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-二甲基呋喃
• 中文别名: 2,5-二甲基氧杂茂；2,5-二甲呋喃；2,5-二甲基氧(杂)茂
• 英文名称: 2,5-dimethylfuran
• 英文别名: DMF；2,5-DMF
• CAS: 625-86-5
• 化学式: C₆H₈O
• mdl: MFCD00003250
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62 °C
• 沸点：
  92-94 °C(lit.)
• 密度：
  0.905 g/mL at 20 °C
• 蒸气密度：
  3.31 (vs air)
• 闪点：
  29 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.24
• 物理描述：
  2,5-dimethylfuran is a clear yellow oily liquid. Aromatic caustic odor. (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  3.31 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  53 mm Hg at 72 °F ; 174 mm Hg at 124° F; 404 mm Hg at 167° F (NTP, 1992)
• 大气OH速率常数：
  1.32e-10 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.437-1.443
• 保留指数：
  667;696;685;697;684;695;697;696;695;697;694;697;700;692.9;715;697;689;689;697;697;700;697
• 稳定性/保质期：
  1. 远离氧化剂，高度易燃，遇高热或明火容易引发燃烧。 2. 它存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性总结

2,5-二甲基呋喃在正己烷对人类神经毒性的机制中发挥作用。它与己烷-2,5-二酮和4,5-二羟基-2-己酮一起，是正己烷的主要代谢物之一。（维基百科）

2,5-Dimethylfuran plays a role in the mechanism for the neurotoxicity of hexane in humans. Together with hexane-2,5-dione and 4,5-dihydroxy-2-hexanone, it is one of the main metabolites of hexane. (Wikipedia)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 500 ppm/4小时

LCLo (rat) = 500 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• RTECS号：
  LU0875000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。存储地点须远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，5-二甲基呋喃；2，5-二甲基氧(杂)茂
化学品英文名称：	2，5-Dimethylfuran
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	625-86-5
分子式：	C 6 H 8 O
分子量：	96.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，5-二甲基呋喃；2，5-二甲基氧(杂)茂

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后可能对身体有害，可能有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，静卧休息。严重者立即就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-1
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-62
沸点(℃)：	92-94
相对密度(水=1)：	0．90
相对蒸气密度(空气=1)：	3．31
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-1
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 8 O
分子量：	96.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、醚、氯仿、苯。
主要用途：	作溶剂用。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、潮湿空气。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32099
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生物质燃料

生物质衍生化学品——2,5-二甲基呋喃(DMF，2,5-DMF) 是一种备受关注的燃料替代品。它具有类似于汽油的优良性能，并且能够与汽油互溶或单独使用。相比于生物燃料乙醇（易溶于水、不易保存且燃烧性能较低），DMF被认为是一种更为有前景的生物质燃料。

应用前景

2,5-呋喃二甲酸(FDCA)是美国能源部12个“平台化合物”之一，具有广泛的应用潜力。其结构类似于对苯二甲酸，被认为可以替代后者用于制造聚酯类塑料的重要原料，生产新一代可降解的生物基塑料。FDCA的独特五环双官能团结构使其能够合成光学和阻气等特殊功能高分子材料。此外，它还可以用作其他精细化学品、药物以及农药的关键中间体。因此，FDCA 的制备被视为一种极具代表性的可持续替代石油生产的过程。

制备

目前，DMF 主要通过金属催化剂催化5-羟甲基糠醛(HMF) 加氢/ 氢解得到，其中常用的催化剂包括钯、钌等贵金属。近年来，也有一些关于镍、钴、铜和铁等非贵金属催化的报道。此外，还可以采用一锅法从果糖高效生产2,5-DMF。

用途

作为医药中间体

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

吸入 - 大鼠 LCL0: 500 PPM/4 小时

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房应通风干燥并低温保存；与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基呋喃	2-Methylfuran	534-22-5	C5H6O	82.102
  5-甲基-2-呋喃甲醇	2-hydroxymethyl-5-methylfuran	3857-25-8	C6H8O2	112.128
  5-甲基呋喃醛	5-Methylfurfural	620-02-0	C6H6O2	110.112
  2,5-呋喃二甲醇	2,5-bis-(hydroxymethyl)furan	1883-75-6	C6H8O3	128.128
  2,5-二甲酰基呋喃	2,5-diformylfurane	823-82-5	C6H4O3	124.096
  糠醛	furfural	98-01-1	C5H4O2	96.0856

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基呋喃	2-Methylfuran	534-22-5	C5H6O	82.102
  2-(溴甲基)-5-甲基呋喃	2-(bromomethyl)-5-methylfuran	57846-03-4	C6H7BrO	175.025
  5-甲基-2-呋喃甲醇	2-hydroxymethyl-5-methylfuran	3857-25-8	C6H8O2	112.128
  5-甲基呋喃醛	5-Methylfurfural	620-02-0	C6H6O2	110.112
  ——	2,5-bis(bromomethyl)furan	57846-04-5	C6H6Br2O	253.921
  2,5-呋喃二甲醇	2,5-bis-(hydroxymethyl)furan	1883-75-6	C6H8O3	128.128
  2,5-二甲酰基呋喃	2,5-diformylfurane	823-82-5	C6H4O3	124.096

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 [(MeC(CH2PPh2)3)Ru(acetonitrile)3](CF3SO3)2 、 三氟甲磺酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.5 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  [Ru（triphos）（CH 3 CN）3 ]（OTf）2作为均相催化剂，用于酸性介质中氢化生物质衍生的2,5-己二酮和2,5-二甲基呋喃

  摘要：

  络合物[Ru（triphos）（CH 3 CN）3 ]（OTf）2是一种有效的催化剂，可在150至200°C的温度下，在含水酸性介质中将2,5-己二酮和2,5-二甲基呋喃加氢，实现2,96-己二醇和2,5的合计产率高达96％ -二甲基-四氢呋喃，产物分布对存在的酸助催化剂（HOTf）的数量敏感。对于呋喃，反应途径是通过酸催化的水解成二酮，而不是环的直接氢化。对二酮的氢化反应显示出对氢压力的一级依赖性，这是通过在温度和压力下（150°C下为1.38–6.90 MPa）直接测量氢的吸收率来确定的，并且假定该氢可通过[Ru]的氢杂化活化作用进行操作。 （H）x（triphos）（Y）y ] n+（Y =溶剂，水，抗衡离子）物种通过腈配体的损失和氢化原位形成。在水中，催化剂通过二聚反应失活为[Ru 2（μ-OH） 3（triphos） 2 ]（OTf）。

  DOI：

  10.1039/c7gc01956d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基呋喃-2-甲醛 在 3% Pd + 1% Au/Carbon 、 氢气 、 甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PRODUCING ALKYLFURANS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'ALKYLFURANES

  摘要：

  本文提供了生产二烷基呋喃（如2,5-二甲基呋喃）和其他烷基呋喃（如2-甲基呋喃）的方法。例如，2,5-二甲基呋喃可以通过在固体支持的金属催化剂存在下氢化(5-甲基呋喃-2-基)甲醇或2-(氯甲基)-5-甲基呋喃来生产，该金属催化剂具有过量的碱性或酸性位点（通过CO2或NH3的化学吸附来确定）。该过程还可以包括尿素试剂（TMU，DMPU，TMI）和烷基苯。

  公开号：

  WO2016025865A1
• 作为试剂：
  描述：

  ¹⁸O-2,5-dimethylfuran 在 2,5-二甲基呋喃 、 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Study of the mechanism of recyclization of furans into thiophenes and selenophenes in conditions of acid catalysis. 6. Experiments with labeled atoms. Quantum chemical calculations of intermediates of recyclization and hydrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253158

文献信息

• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。
• HFO-1234yf as a CF3-building block: Synthesis of trifluoromethyl-benzophenone derivatives by deoxygenative aromatisation
  作者：Ben J. Murray、Lee T. Boulton、Graham Sandford

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109774

  日期：2021.5

  Trifluoromethyl ynones derived from the 4th generation refrigerant 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) undergo rapid Diels-Alder cycloaddition reactions with furans in near quantitative yields. Subsequent deoxygenation of the resulting oxabicyclic adducts leads to formation of ortho-trifluoromethylbenzophenones in generally good yields without the need for purification by column chromatography

  衍生自第四代制冷剂2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的三氟甲基乙炔与呋喃的快速Diels-Alder环加成反应以接近定量的产率进行。所得的氧双环加合物的随后脱氧导致通常以高收率形成邻-三氟甲基二苯甲酮，而无需通过柱色谱法纯化。在所有情况下均观察到对单一区域异构体的完全选择性。该方法提供了从廉价的原料到高度取代的CF 3-芳族体系的新途径，这可能难以通过既定方法选择性地获得。
• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。

表征谱图