3,4-O-isopropylidene-L-fucose | 86795-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-L-fucose
• 英文别名: (3aR,4S,7S,7aS)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 86795-42-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: SUUCYSBBOBCNDI-YTWDBIDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-L-fucose 在 吡啶 、 溴 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 2-trifluoromethanesulfonyl-3,4-O-isopropylidene-L-talono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Sugar amino acids at the anomeric position of carbohydrates: synthesis of spirocyclic amino acids of 6-deoxy-l-lyxofuranose

  摘要：

  Two anomeric spirodiketopiperazines and one spirohydantoin of 6-deoxy-L-lyxofuranose have been prepared from L-fucono-delta-lactone via ring contraction to the corresponding tetrahydrofuran carboxylate and anomeric functionalization including regioselective bromination and azide displacement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.027
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,4-O-isopropylidene-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  具有Lewis X型DC-SIGN配体的天冬酰胺衍生物的合成及其对多发性硬化症免疫调节的影响的评估

  摘要：

  蛋白质髓磷脂少突胶质细胞糖蛋白（MOG）是髓磷脂的关键成分，也是疾病多发性硬化症（MS）中的自身抗原。MOG的Asn 31的翻译后N糖基化似乎在调节对髓磷脂的免疫反应中起关键作用。这是由MOG的N聚糖中的Lewis型聚糖结构与树突状细胞（DC）上的DC-SIGN受体相互作用所介导的。在这里，我们报告了一个非自然的路易斯X（Le X）包含的Fmoc-SPPS兼容天冬酰胺结构单元的合成（SPPS =固相肽合成），以及包含两个Le X的天冬酰胺结构单元的合成。衍生的寡糖：LacNAc和Fucα1-3GlcNAc。这些结构单元用于MOG免疫主要部分的糖基化（MOG 31-55），并分析了它们在不同生物学设置中与DC-SIGN结合的能力以及它们抑制瓜氨酸化诱导的聚集的能力MOG 31‐55中的内容。最后，在人单核细胞衍生的DC上进行了细胞因子分泌测定，结果表明，用单个Le X修饰的新糖肽具有改变促炎

  DOI：

  10.1002/chem.202004076

文献信息

• Acetonation of l-pentoses and 6-deoxy-l-hexoses under kinetic control using heterogeneous acid catalysts
  作者：Jonas J. Forsman、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.002

  日期：2010.7

  H+ proved to be an efficient catalyst for the preparation of O-isopropylidene derivatives from a series of rare sugars. Acetonation of the reducing sugars L-arabinose, L-ribose, L-xylose, L-fucose, and L-rhamnose in N,N-dimethylformamide by 2,2-dimethoxypropane or 2-methoxypropene led to the formation of the kinetically favored di-O- and/or mono-O-isopropylidene derivatives in 46-88% yields. The method

  纤维状聚合物负载的磺酸催化剂Smopex-101 H +被证明是从一系列稀有糖中制备O-异亚丙基衍生物的有效催化剂。N，N-二甲基甲酰胺中的还原糖L-阿拉伯糖，L-核糖，L-木糖，L-岩藻糖和L-鼠李糖的乙酰化作用是由2,2-二甲氧基丙烷或2-甲氧基丙烯引起的-O-和/或单-O-异亚丙基衍生物，产率为46-88％。该方法由简单的实验程序组成，不需要预先干燥的溶剂或试剂。该催化剂易于回收并且可以再生，从而使得该方法即使对于大规模合成也在经济上可行。
• PROCESS FOR PRODUCING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20210130384A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to a method for preparing 2′-O-fucosyllactose, the intermediates obtainable by this method and the use of these intermediates. The preparation comprises the reaction of a protected fucose of the general formula (I) with a tri(C 1 -C 6 -alkyl)silyl iodide to give a protected 1-iodofucose followed by the reaction of the protected 1-iodofucose with a compound of the general formula (II), in the presence of at least one base and deprotecting the resulting coupling product to afford 2′-O-fucosyllactose. In this context, the variables are each defined as follows: R a and R b are the same or different and are —C(═O)—C 1 -C 6 -alkyl, or —C(═O)-phenyl, wherein said phenyl is unsubstituted or optionally has 1 to 5 substituents, or R a and R b together are a radical —(C═O)— or a substituted methylene radical —C(R d R e )—, R c is a radical R Si or is benzyl, wherein said benzyl is unsubstituted or optionally has 1, 2 or 3 substituents, R Si is a radical of the formula SiR f R g R h , where R f , R g and R h are the same or different and are C 1 -C 8 -alkyl for example, R 1 is a radical —C(═O)—R 11 or a radical SiR 12 R 13 R 14 R 2 are the same or different and are C 1 -C 8 -alkyl for example; R 3 are the same or different and are for example C 1 -C 8 -alkyl or both radicals R 3 together form a linear C 1 -C 4 -alkenyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，以及通过该方法可获得的中间体和这些中间体的用途。该制备包括将一般式（I）的保护岩藻糖与三（C1-C6-烷基）硅基碘反应，得到保护1-碘岩藻糖，然后将保护1-碘岩藻糖与一般式（II）的化合物在至少一种碱的存在下反应，并去保护所得的偶联产物以得到2'-O-岩藻糖。在这种情况下，变量的定义如下：Ra和Rb相同或不同，为—C(═O)—C1-C6-烷基，或—C(═O)-苯基，其中所述苯基未取代或可选地具有1至5个取代基，或者Ra和Rb一起是一个基团—(C═O)—或一个取代亚甲基基团—C(RdRe)—，Rc是基团RSi或苄基，其中所述苄基未取代或可选地具有1、2或3个取代基，RSi是具有式SiRfRgRh的基团，其中Rf、Rg和Rh相同或不同，为C1-C8-烷基，例如，R1是基团—C(═O)—R11或基团SiR12R13R14，R2相同或不同，为C1-C8-烷基，例如，R3相同或不同，例如为C1-C8-烷基，或两个基团R3一起形成未取代或具有1至6个甲基基团作为取代基的线性C1-C4-烯基。
• Synthesis of Naphtho[2,3-b]pyrandiones: (?)-Cryptosporin
  作者：Walter Brade、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19890720802

  日期：1989.12.13

  A new method for the synthesis of naphtho[2,3-b]pyrandiones from sulfonyllactones and 1-nitroglycals is presented. Thus, the sulfonyllactone 6 reacted with the 1-nitroglycal 7 in the presence of LDA at room temperature to give the naphthopyrandione 9 in high yields (Scheme 1). Reaction at a lower temperature led to the (intermediate) Michael-addition products 8. The sulfonyllactone 4 and the 1-nitroglycal

  提出了一种由磺酰内酯和1-硝基糖合成萘并[2,3- b ]吡喃二酮的新方法。因此，sulfonyllactone 6与1 nitroglycal反应7在LDA存在下，在室温下，得到naphthopyrandione 9以高收率（方案1）。在较低温度下的反应导致（中间）迈克尔加成产物8。制备了磺酰内酯4和1-硝基糖醛5以用于合成萘并吡喃酮18（方案2）。碱促成的4和5得到17，将其脱保护得到18，其为真菌代谢产物（+）-隐孢菌素1的对映体。
• Acetonation of l-fucose, l-rhamnose, and 2-deoxy-d-erythro-pentose under kinetically controlled conditions
  作者：Joëlle Barbat、Jacques Gelas、Derek Horton

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88122-1

  日期：1983.6
• Synthesis of Asparagine Derivatives Harboring a Lewis X Type DC‐SIGN Ligand and Evaluation of their Impact on Immunomodulation in Multiple Sclerosis
  作者：Ward Doelman、Mikkel H. S. Marqvorsen、Fabrizio Chiodo、Sven C. M. Bruijns、Gijsbert A. Marel、Yvette Kooyk、Sander I. Kasteren、Can Araman

  DOI：10.1002/chem.202004076

  日期：2021.2.5

  Lewis‐type glycan structures in the N‐glycan of MOG with the DC‐SIGN receptor on dendritic cells (DCs). Here, we report the synthesis of an unnatural Lewis X (LeX)‐containing Fmoc‐SPPS‐compatible asparagine building block (SPPS=solid‐phase peptide synthesis), as well as asparagine building blocks containing two LeX‐derived oligosaccharides: LacNAc and Fucα1‐3GlcNAc. These building blocks were used for

  蛋白质髓磷脂少突胶质细胞糖蛋白（MOG）是髓磷脂的关键成分，也是疾病多发性硬化症（MS）中的自身抗原。MOG的Asn 31的翻译后N糖基化似乎在调节对髓磷脂的免疫反应中起关键作用。这是由MOG的N聚糖中的Lewis型聚糖结构与树突状细胞（DC）上的DC-SIGN受体相互作用所介导的。在这里，我们报告了一个非自然的路易斯X（Le X）包含的Fmoc-SPPS兼容天冬酰胺结构单元的合成（SPPS =固相肽合成），以及包含两个Le X的天冬酰胺结构单元的合成。衍生的寡糖：LacNAc和Fucα1-3GlcNAc。这些结构单元用于MOG免疫主要部分的糖基化（MOG 31-55），并分析了它们在不同生物学设置中与DC-SIGN结合的能力以及它们抑制瓜氨酸化诱导的聚集的能力MOG 31‐55中的内容。最后，在人单核细胞衍生的DC上进行了细胞因子分泌测定，结果表明，用单个Le X修饰的新糖肽具有改变促炎