methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside | 24577-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aS)-6-methoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 24577-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: UONDNTMXANWPHZ-VRGHQRLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3, 4-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  具有硫醇基序的岩藻糖衍生物的合成对幽门螺杆菌自杀抑制

  摘要：

  报道了六种显示硫醇的单糖的合成，用于幽门螺杆菌的自杀抑制。血型抗原结合粘附素 (BabA) 是一种细菌膜结合凝集素，可与宿主上皮细胞表面显示的人 ABO 和 Lewis b 血型结构结合。碳水化合物识别域的晶体结构揭示了一个保守的二硫键环，该环将关键的岩藻糖残基锚定在这些血型结构中。N-乙酰半胱氨酸破坏该环会导致 BabA 介导的对人胃组织切片的粘附减少，并减弱表达 Lewis b 的转基因小鼠的毒力。为了创造凝集素的特异性抑制剂，我们设计并成功合成了六种具有硫醇基序的岩藻糖衍生化合物，与BabA的二硫键进行硫醇-二硫键交换，形成聚糖-凝集素二硫键。用 2-和 3-碳硫醇基序分支和延伸岩藻糖主链提供了一系列候选物，用于测试针对 BabA 的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184281
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于逐步糖基化方法的 Axinelloside A 非还原六糖片段的化学合成

  摘要：

  axinelloside A 的非还原性六糖片段的权宜合成已通过线性逐步糖基化方法完成。合成中涉及的挑战包括五个连续的 1,2-顺式糖苷键的高度立体选择性构建和空间拥挤的 2,3-二取代的l-岩藻糖苷亚基的形成。保护基团导向糖基化策略，例如苯甲酰基取代基的远程参与效应和 4,6- O-亚苄基的立体控制效应，用于合成所需的 1,2-顺式糖苷键。此外，2,3-支链l-岩藻糖苷框架是通过 3- O建立的然后是 2 - O糖基化序列，其中核心l-岩藻糖单元的 3-羟基首先被糖基化，然后是 2-羟基。合成六糖得到适当保护，因此可以用作合成其天然形式的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02618

文献信息

• A facile formation of 2,5-anhydro sugars by ring contraction in methyl hexopyranoside 2-triflates under conditions of nucleophilic displacement
  作者：Hans H. Baer、Fernando Hernández Mateo、Lisa Siemsen

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80056-4

  日期：1989.4

  hexopyranoside. The reaction is discussed in light of a literature survey of the chemical behavior of hexopyranoside 2-sulfonates in general, and 2-triflates in particular. Direct SN2 displacements, eliminations, and such different kinds of rearrangement as have previously been observed with structural analogs were not encountered in the present study. However, there is some precedent, in hexopyranoside

  在温和条件下，甲基3,4-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-复写糖苷与多种亲核试剂的反应导致三氟甲磺酸酯基团的取代，以及将环氧原子连接至C-2并亲核试剂进入C-1，可得到2,5-脱水糖衍生物的良好收率。所用试剂是氟化氢-三乙胺络合物，在碳酸氢钠，苯甲酸钠，叠氮化钠，硫氰酸钾和硼氢化钠存在下的甲醇。在甲基4-O-苄基-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-ha-L-呋喃核糖苷和甲基4,6-二脱氧-甲基中也发生了相同类型的取代环收缩。 3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-木基己吡喃糖苷。一般根据己吡喃糖苷2-磺酸盐，特别是2-三氟甲磺酸酯的化学行为的文献综述讨论该反应。在本研究中未遇到直接的SN2置换，消除以及先前用结构类似物观察到的不同种类的重排。然而，对于己吡喃糖苷2-三氟甲磺酸，有一些先例可以发现此处研究的四位代表容易进行
• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDES FOR USE IN TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2012160337A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds which interact with HlsTONES Compounds of Formula I : • 4"'-Sulfo-Fucose [alpha]1-3 (4"-sulfo)-Fucose [alpha]1-3 (4'-Sulfo-Fu- cose [alpha]1-4-Glucuronic acid [beta]1-0-Methyl or • 4" "-Sulfo-Fucose [alpha]1-3 (4"-sulfo)-Fucose [alpha]1-3 (4"-sulfo)- Fucose [alpha]1-3 (4'-Sulfo-Fucose [alpha]1-4-Glucuronic acid [be ta]1-0-Methyl. wherein X is sulfate (-SO3H) or phosphate (-PO3H); Su is sulfate and sulfation is most likely at the arrowed positions. The compounds above are useful in the inhibition of histones, in particular histone H1. The compounds can be used in medicine and particularly in the prevention and/or treatment of a wide variety of neurodegenerative diseases, including Alzheimer's disease and Parkinson's disease.

  与HlsTONES Formula I 化合物相互作用的化合物包括：• 4"'-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [beta]1-0-甲基或• 4" "-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯)- 糖基 [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [be ta]1-0-甲基。其中 X 是硫酸酯基 (-SO3H) 或磷酸酯基 (-PO3H)；Su 是硫酸酯基，磺酸化最有可能发生在箭头所指位置。上述化合物对于抑制组蛋白，特别是组蛋白 H1，具有用处。这些化合物可用于医药领域，尤其是用于预防和/或治疗多种神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和帕金森病。
• Iodonium ion-assisted synthesis of tetrameric fragments corresponding to the cell wall phenolic glycolipids of Mycobacterium kansasii serovars II and IV
  作者：Korien Zegelaar-Jaarsveld、Howard I. Duynstee、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00034-8

  日期：1996.3

  The spacer-containing tetramers 3 and 4, derivatives of the phenolic glycolipids of Mycobacterium kansasii serovars II and IV were prepared by iodonium ion-mediated mannosylation of trimeric acceptor 4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]phenyl (2) with ethyl 1-thio-d-mannopyranoside donors 7, 13, and 24. In addition, the glycosylating properties of donors 7, 13, 24, 29–31, each containing a different

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。
• Amycolamicin: A Novel Broad-Spectrum Antibiotic Inhibiting Bacterial Topoisomerase
  作者：Ryuichi Sawa、Yoshiaki Takahashi、Hideki Hashizume、Kazushige Sasaki、Yoshimasa Ishizaki、Maya Umekita、Masaki Hatano、Hikaru Abe、Takumi Watanabe、Naoko Kinoshita、Yoshiko Homma、Chigusa Hayashi、Kunio Inoue、Syunichi Ohba、Toru Masuda、Masayuki Arakawa、Yoshihiko Kobayashi、Masa Hamada、Masayuki Igarashi、Hayamitsu Adachi、Yoshio Nishimura、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1002/chem.201202645

  日期：2012.12.3

  anomerization in methanol. AMM is a potent and broad‐spectrum antibiotic against Gram‐positive pathogenic bacteria by inhibiting DNA gyrase and bacterial topoisomerase IV. The target of AMM has been proved to be the DNA gyrase B subunit and its binding mode to DNA gyrase is different from those of novobiocin and coumermycin, the known DNA gyrase inhibitors.

  抗菌药物的滥用对细菌施加了选择压力，从而推动了许多病原体对多药耐药性的发展。我们发现新型抗生素以对抗这些病原体的努力导致了霉菌素（AMM）的发现。AMM的绝对结构通过NMR光谱，X射线分析，化学降解及其官能团的修饰来确定。AMM由反式组成萘烷，四酸，两种不常见的糖（直链淀粉和直链淀粉）和二氯吡咯羧酸。名为淀粉戊糖的吡喃糖环在甲醇中进行异构化。通过抑制DNA促旋酶和细菌拓扑异构酶IV，AMM是一种有效且广谱的抗革兰氏阳性病原菌的抗生素。事实证明，AMM的靶标是DNA促旋酶B亚基，其与DNA促旋酶的结合方式与已知的DNA促旋酶抑制剂novobiocin和coumermycin的结合方式不同。
• Synthesis of antitumor-active 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-l-talopyranosyl)-daunomycinone and -adriamycinone
  作者：O.K. Kwang-dae、Yasushi Takagi、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80243-4

  日期：1987.11

  The title compounds (17 and 23) were prepared by coupling 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl bromide (15) with daunomycinone. The key step in the preparation of 15 was the epoxide-ring opening of methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-6-deoxy-alpha-L-gulopyranoside with KHF2 in ethylene glycol, whereupon 2-fluoro-alpha-L-idopyranoside was obtained. Compounds 17 and 23 showed strong antitumor

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。