甲基-2,3,4-三-O-苄基-L-岩藻吡喃糖 | 67576-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-2,3,4-三-O-苄基-L-岩藻吡喃糖
• 英文名称: 1-O-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucoside；(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran；(3S,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 67576-77-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: QTDLREJYMFIJBR-KURBPKLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0792 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2,3,4-三-O-苄基-L-岩藻吡喃糖 在 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-chloro-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases

  摘要：

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44984
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 甲基-2,3,4-三-O-苄基-L-岩藻吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPTERYGIUM WILFORDII DITERPENE EPOXIDE HAVING FUNCTION OF KILLING MYC POSITIVE CELL, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] ÉPOXYDE DITERPÈNE DE TRIPTERYGIUM WILFORDII AYANT UNE FONCTION DE DESTRUCTION DE CELLULE POSITIVE MYC, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 具有杀伤MYC阳性细胞功能雷公藤二萜类环氧化合物、及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域。本发明涉及用作抗癌和/或免疫性疾病药物的化合物，具体涉及雷公藤二萜类环氧化合物(diterpene epoxide)。特别地，本发明涉及具有杀伤MYC阳性肿瘤细胞和/或MYC阳性免疫细胞功能的雷公藤二萜类环氧化合物、制备这些化合物的方法和用途。

  公开号：

  WO2023143330A1

文献信息

• A Biophysical Study with Carbohydrate Derivatives Explains the Molecular Basis of Monosaccharide Selectivity of the Pseudomonas aeruginosa Lectin LecB
  作者：Roman Sommer、Thomas E. Exner、Alexander Titz

  DOI：10.1371/journal.pone.0112822

  日期：——

  The rise of resistances against antibiotics in bacteria is a major threat for public health and demands the development of novel antibacterial therapies. Infections with Pseudomonas aeruginosa are a severe problem for hospitalized patients and for patients suffering from cystic fibrosis. These bacteria can form biofilms and thereby increase their resistance towards antibiotics. The bacterial lectin LecB was shown to be necessary for biofilm formation and the inhibition with its carbohydrate ligands resulted in reduced amounts of biofilm. The natural ligands for LecB are glycosides of d-mannose and l-fucose, the latter displaying an unusual strong affinity. Interestingly, although mannosides are much weaker ligands for LecB, they do form an additional hydrogen bond with the protein in the crystal structure. To analyze the individual contributions of the methyl group in fucosides and the hydroxymethyl group in mannosides to the binding, we designed and synthesized derivatives of these saccharides. We report glycomimetic inhibitors that dissect the individual interactions of their saccharide precursors with LecB and give insight into the biophysics of binding by LecB. Furthermore, theoretical calculations supported by experimental thermodynamic data suggest a perturbed hydrogen bonding network for mannose derivatives as molecular basis for the selectivity of LecB for fucosides. Knowledge gained on the mode of interaction of LecB with its ligands at ambient conditions will be useful for future drug design.

  细菌对抗生素耐药性的增加是公共卫生的一大威胁，需要开发新型抗菌疗法。铜绿假单胞菌感染是住院病人和囊性纤维化患者面临的一个严重问题。这些细菌会形成生物膜，从而增加对抗生素的耐药性。研究表明，细菌凝集素 LecB 是生物膜形成的必要条件，使用其碳水化合物配体进行抑制可减少生物膜的数量。LecB 的天然配体是 d-甘露糖苷和 l-岩藻糖苷，后者显示出不同寻常的强亲和力。有趣的是，虽然甘露糖苷对 LecB 的配体作用要弱得多，但在晶体结构中，它们确实与蛋白质形成了额外的氢键。为了分析岩藻糖苷中的甲基和甘露糖苷中的羟甲基对结合的贡献，我们设计并合成了这些糖苷的衍生物。我们报告的仿糖抑制剂剖析了其糖类前体与 LecB 的单独相互作用，并深入揭示了 LecB 结合的生物物理学原理。此外，实验热力学数据支持的理论计算表明，甘露糖衍生物的氢键网络是 LecB 对岩藻糖苷具有选择性的分子基础。有关 LecB 与其配体在环境条件下的相互作用模式的知识将有助于未来的药物设计。
• Targeting a Multidrug-Resistant Pathogen: First Generation Antagonists of <i>Burkholderia cenocepacia</i>’s BC2L-C Lectin
  作者：Rafael Bermeo、Kanhaya Lal、Davide Ruggeri、Daniele Lanaro、Sarah Mazzotta、Francesca Vasile、Anne Imberty、Laura Belvisi、Annabelle Varrot、Anna Bernardi

  DOI：10.1021/acschembio.2c00532

  日期：2022.10.21

  to obtain glycomimetic antagonists able to inhibit the interaction between the N-terminal domain of BC2L-C (BC2L-C-Nt) and its target fucosylated human oligosaccharides. In a previous study, we identified by fragment virtual screening and validated a small set of molecular fragments that bind BC2L-C-Nt in the vicinity of the fucose binding site. Here, we report the rational design and synthesis of

  新洋葱伯克霍尔德菌等多重耐药病原体已成为医疗保健相关感染的危险因素，尤其是对于患有囊性纤维化或免疫功能低下病症的患者而言。与其他机会性革兰氏阴性细菌一样，这种病原体通过凝集素介导的粘附建立毒力和生物膜。特别是，超凝集素 BC2L -C 被认为在肺部感染期间将人类上皮细胞与新洋葱伯克氏菌交联。我们旨在获得能够抑制N之间相互作用的拟糖拮抗剂-BC2L-C (BC2L-C-Nt) 及其目标岩藻糖基化人寡糖的末端结构域。在之前的一项研究中，我们通过片段虚拟筛选进行鉴定，并验证了一小部分在岩藻糖结合位点附近结合 BC2L-C-Nt 的分子片段。在这里，我们报告了双功能C - 或N的合理设计和合成-岩藻糖苷，通过使用一组合理选择的接头将这些片段连接到岩藻糖苷核心而产生。从两个关键岩藻糖苷中间体开始的模块化路线用于合成，然后使用一系列技术（表面等离子体共振、等温滴定量热法、饱和转移差 NMR、差示扫描）评估新化合物作为
• [EN] TRIPTERYGIUM WILFORDII DITERPENE EPOXIDE HAVING FUNCTION OF KILLING MYC POSITIVE CELL, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ÉPOXYDE DITERPÈNE DE TRIPTERYGIUM WILFORDII AYANT UNE FONCTION DE DESTRUCTION DE CELLULE POSITIVE MYC, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 具有杀伤MYC阳性细胞功能雷公藤二萜类环氧化合物、及其制备方法和应用
  申请人：HANGZHOU WEBEN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2023143330A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  本发明涉及医药领域。本发明涉及用作抗癌和/或免疫性疾病药物的化合物，具体涉及雷公藤二萜类环氧化合物(diterpene epoxide)。特别地，本发明涉及具有杀伤MYC阳性肿瘤细胞和/或MYC阳性免疫细胞功能的雷公藤二萜类环氧化合物、制备这些化合物的方法和用途。
• Glycosyl Phosphites as Glycosylation Reagents: Scope and Mechanism
  作者：Hirosato Kondo、Shin Aoki、Yoshitaka Ichikawa、Randall L. Halcomb、Helena Ritzen、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00083a032

  日期：1994.2

  The glycosylation reactions with glycosyl phosphites in the presence of catalytic amounts of TMSOTf at low temperature have been studied with different donors and accepters for the synthesis of several glycosides, including O-glycosides, S-glycosides, C-glycosides, and glycopeptides. Mechanistic investigations of the reactions indicate that the glycosyl phosphite is activated by either TfOH or TMSOTf, depending on how the substrates are mixed. When the acceptor is treated with TMSOTf first, the glycosyl phosphite is activated by the resulting TfOH. The glycosyl phosphite can also be activated by TMSOTf directly. The best result is, however, to mix the acceptor and TMSOTf first, followed by addition of the glycosyl phosphite.
• Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases
  作者：Tetsuya Kajimoto、Toru Tanaka、Chihiro Tsuda、Tsuyoshi Miura、Toshiyuki Inazu、Shuichi Tsuji、Shoko Nishihara、Mitsuko Hisamatsu

  DOI：10.1055/s-2003-44984

  日期：——

  Novel peptide mimetics of GDP-fucose were designed and synthesized targeting inhibitors of the fucosyltransferases that transfer l-fucose from GDP-fucose to oligosaccharides, on the basis of the background that nikkomycin Z, a peptide mimetic of UDP-N-acetylglucosamine, shows potent inhibitory activity toward an N-acetylglucosamine transfer enzyme. The synthetic routes of the GDP-fucose mimetics take advantage of an enzymatic aldol reaction catalyzed by l-threonine aldolase to prepare the guanine carrying β-hydroxy-α-l-amino acid, a key synthetic intermediate.

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。